2-chloro-6-cyano-4-methylnicotinic acid | 918144-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-cyano-4-methylnicotinic acid
• 英文别名: 2-Chloro-6-cyano-4-methylnicotinic acid；2-chloro-6-cyano-4-methylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 918144-16-8
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: DYWQLRDGZAKSSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-cyano-4-methylnicotinic acid 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2-chloro-6-isopropylcarbamoyl-4-methyl-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/138350

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基烟酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-6-cyano-4-methylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨甲基-4-甲基-5-吡啶羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明提出了一种2‑氨甲基‑4‑甲基‑5‑吡啶羧酸的合成方法，包括如下步骤：(a)式(Ⅰ)所示的物质与过硫酸钾及甲酰胺经过自由基反应得到酰胺(Ⅱ)；(b)步骤(a)所得式(Ⅱ)表示的化合物经过脱水反应得到式(Ⅲ)表示的化合物；(c)步骤(b)所得式(Ⅲ)表示的化合物通过还原反应得到式(Ⅳ)表示的化合物。本发明的制备方法从起始原料、工艺路线、后处理过程均不同，本发明的原料简单易得，成本低廉，既适合实验室小规模制备又适合工业化生产。

  公开号：

  CN112624966B

文献信息

• Chemokine receptor binding compounds
  申请人：Zhou Yuanxi

  公开号：US20090099205A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR5. These compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及化学因子受体结合化合物、制药组合物及其使用。更具体地，本发明涉及化学因子受体活性调节剂，优选为CCR5的调节剂。这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  申请人：ZHOU Yuanxi

  公开号：US20100298366A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to chemokine receptor binding compounds, pharmaceutical compositions and their use. More specifically, the present invention relates to modulators of chemokine receptor activity, preferably modulators of CCR5. These compounds demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及化学因子受体结合化合物、制药组合物及其使用。更具体地，本发明涉及化学因子受体活性调节剂，优选为CCR5的调节剂。这些化合物表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。
• Mitigating hERG Inhibition: Design of Orally Bioavailable CCR5 Antagonists as Potent Inhibitors of R5 HIV-1 Replication
  作者：Renato Skerlj、Gary Bridger、Yuanxi Zhou、Elyse Bourque、Ernest McEachern、Sanjay Danthi、Jonathan Langille、Curtis Harwig、Duane Veale、Bryon Carpenter、Tuya Ba、Michael Bey、Ian Baird、Trevor Wilson、Markus Metz、Ron MacFarland、Renee Mosi、Veronique Bodart、Rebecca Wong、Simon Fricker、Dana Huskens、Dominique Schols

  DOI：10.1021/ml2002604

  日期：2012.3.8

  A series of CCR5 antagonists representing the thiophene-3-yl-methyl ureas were designed that met the pharmacological criteria for HIV-1 inhibition and mitigated a human ether-a-go-go related gene (hERG) inhibition liability. Reducing lipophilicity was the main design criteria used to identify compounds that did not inhibit the hERG channel, but subtle structural modifications were also important. Interestingly, within this series, compounds with low hERG inhibition prolonged the action potential duration (APD) in dog Purkinje fibers, suggesting a mixed effect on cardiac ion channels.
• EP1942890A4
  申请人：——

  公开号：EP1942890A4

  公开（公告）日：2009-08-26
• US7790747B2
  申请人：——

  公开号：US7790747B2

  公开（公告）日：2010-09-07