2-氯乙基硫代氰酸酯 | 928-57-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 中文名称: 2-氯乙基硫代氰酸酯
• 中文别名: 2-氯硫氰酸乙酯
• 英文名称: 2-chloroethyl thiocyanate
• 英文别名: 1-chloro-2-thiocyanato-ethane；2-Chlor-aethylthiocyanat；Thiocyansaeure-(2-chlor-aethylester)；1-Chlor-2-thiocyanato-aethan；(β-Chlor-aethyl)-thiocyanat；Thiocyansaeure-(β-chlor-aethyl)-ester；(β-Chlor-aethyl)-rhodanid；Aethylenchlororhodanid
• CAS: 928-57-4
• 化学式: C₃H₄ClNS
• mdl: MFCD00040884
• 分子量: 121.59
• InChiKey: DYLSBDPBASJBDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198-203°C
• 密度：
  1,284 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R23/24/25,R32,R36/38
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基硫代氰酸酯 在 sodium sulfide 、 硫化氢 作用下， 生成 环硫乙烷
  参考文献：
  名称：

  Delepine, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1920, vol. 171, p. 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  次氮基-氰基二硫基-甲烷 在 氯 、 甲苯 作用下， 生成 2-氯乙基硫代氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  150.氯化硫氰。第一部分化学证据证明有机溶剂溶液中存在单体化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000774
• 作为试剂：
  描述：

  二硫代磷酸二乙酯 在 2-氯乙基硫代氰酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到N-二乙氧基硫代膦酰-1,3-二噻戊环-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Kamalov, R. M.; Makarov, G. M.; Pudovik, M. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 10.1, p. 1984 - 1988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE PREPARATION AND SOME CLEAVAGE REACTIONS OF ALKYL AND SUBSTITUTED ALKYL METHANESULPHONATES: THE SYNTHESIS OF FLUORIDES, IODIDES, AND THIOCYANATES
  作者：F. L. M. Pattison、J. E. Millington

  DOI：10.1139/v56-099

  日期：1956.6.1

  Representative esters of methanesulphonic acid were synthesized, and cleaved to form the corresponding fluorides, iodides, and thiocyanates. From this work was developed a convenient laboratory procedure for converting alcohols to fluorides.

  合成了具有代表性的甲磺酸酯，并裂解形成相应的氟化物、碘化物和硫氰酸酯。从这项工作中开发了一种方便的实验室程序，用于将醇转化为氟化物。
• A Non-Outer Sphere Mechanism for the Ionization of Aryl Vinyl Sulfides by Triarylaminium Salts
  作者：Nathan L. Bauld、J. Todd Aplin、Wang Yueh、Ainhoa Loinaz

  DOI：10.1021/ja9706965

  日期：1997.11.1

  formation of aryl vinyl sulfide cation radicals from the corresponding neutral precursors via reaction with tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate in the context of a cation radical Diels−Alder addition to 1,3-cyclopentadiene does not occur via outer sphere electron transfer but by a mechanism involving strong covalent interaction between the aminium salt acting as an electrophile and the aryl vinyl

  有证据表明，在阳离子自由基 Diels-Alder 加成到 1,3-环戊二烯的背景下，通过与三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐反应，从相应的中性前体形成芳基乙烯基硫醚阳离子自由基不会通过外层发生。球体电子转移，但通过一种涉及作为亲电子试剂的胺盐和作为亲核试剂的芳基乙烯基硫化物底物之间强共价相互作用的机制。
• Pseudohalogen chemistry. Part I. Heterolytic addition of thiocyanogen chloride to some symmetrical alkenes and cycloalkenes
  作者：R. G. Guy、I. Pearson

  DOI：10.1039/p19730000281

  日期：——

  Thiocyanogen chloride reacts rapidly with ethylene, cis- and trans-but-2-ene, cyclohexene, and trans-Δ2-octalin in the presence of a radical inhibitor in acetic acid in the dark to yield α-chloro-β-thiocyanates and α-acetoxy-β-thiocyanates. The reaction is trans stereospecific. A heterolytic mechanism, involving a two-step, kinetically controlled addition and the formation of a cyano-sulphonium ion

  迅速用乙烯，硫氰酰氯发生反应的顺式-和反式-丁-2-烯，环己烯和反式-Δ 2 -octalin在乙酸自由基抑制剂的在黑暗中存在，以产生α氯-β-硫氰酸盐和α-乙酰氧基-β-硫氰酸盐。该反应是反立体定向的。一种杂化机理，包括两步动力学控制的加成反应和氰基-s离子中间体的形成[例如。（VIII）]。
• Competing hole catalyzed Diels-Alder and cyclobutanation/vinylcyclobutane rearrangement paths. A mechanistic dichotomy
  作者：Taisun Kim、R. Jerome Pye、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1021/ja00173a015

  日期：1990.8

  Etude cinetique de la cycloaddition du (phenyl vinyl) sulfure et du 1,1'-bicyclopentenyle catalysee par le tris(4-bromophenyl) aminium hexachloroantimoniate

  Etude cinetique de la cycloaddition du (phenylvinyl)sulfure et du 1,1'-bicyclopentenyle catalysee par le tris(4-bromophenyl) aminium hexachloroantimoniate
• DE723275
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图