硫氰酸(三甲硅基甲酯) | 18293-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 中文名称: 硫氰酸(三甲硅基甲酯)
• 英文名称: trimethyl(thiocyanatomethyl)silane
• 英文别名: trimethyl-thiocyanatomethyl-silane；Trimethyl-thiocyanatomethyl-silan；Trimethylsilyl-methylthiocyanat；Silico-neopentylrhodanid；Thiocyanic acid, (trimethylsilyl)methyl ester；trimethylsilylmethyl thiocyanate
• CAS: 18293-51-1
• 化学式: C₅H₁₁NSSi
• 分子量: 145.301
• InChiKey: JZSMVMFDFSEZQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196-197 °C
• 密度：
  0.9426 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸(三甲硅基甲酯) 在 丙基溴化镁 作用下， 生成 三甲基硅基甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  Hetflejs,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 717 - 726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 氯甲基三甲基硅烷 生成 硫氰酸(三甲硅基甲酯)
  参考文献：
  名称：

  Organosilicon Compounds Containing the Thiocyanomethyl Group Attached to Silicon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a057

文献信息

• Eosin-Mediated Alkylsulfonyl Cyanation of Olefins
  作者：Vincent Pirenne、Gülbin Kurtay、Silvia Voci、Laurent Bouffier、Neso Sojic、Frédéric Robert、Dario M. Bassani、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01828

  日期：2018.8.3

  Eosin-Y (EY)-mediated alkylsulfonyl cyanation of olefins was shown to afford alkylsulfonyl nitriles in good yields. On the basis of transient absorption spectroscopy, the reaction was shown to proceed via photoinduced electron transfer from 3EY* to an O-cyanated derivative of the photocatalyst, formed in situ, with generation of the corresponding sulfinate that is oxidized by EY•.+ into a sulfonyl

  曙红-Y（EY）介导的烯烃烷基磺酰基氰化反应显示出可提供高收率的烷基磺酰基腈。根据瞬态吸收光谱法，反应通过光致电子从3 EY *转移至原位形成的光催化剂的O氰化衍生物而进行，并生成了被EY •氧化的亚磺酸盐。变成磺酰基。将后者加到烯烃上，然后进行自由基氰基基团转移，然后将腈与维持自由基链的RSO 2自由基一起提供。
• Free-Radical Carbocyanation of Olefins
  作者：Haitham Hassan、Vincent Pirenne、Maren Wissing、Chahinaz Khiar、Ashique Hussain、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605946

  日期：2017.4.3

  The free‐radical three‐component carbocyanation of electron‐rich olefins was investigated with p‐tosyl cyanide as cyanide source. The scope and limitations of the process were established by varying the nature of the alkene and radical precursor. Carbocyanation of chiral allylsilanes was shown to occur with high diastereocontrol, leading to syn β‐silyl nitriles. The origin of the stereocontrol was

  以对甲苯磺酰基氰化物为氰化物源，研究了富电子烯烃的自由基三组分碳氰化反应。通过改变烯烃和自由基前体的性质来确定该方法的范围和局限性。已显示手性烯丙基硅烷的羰基化在非对映异构控制较高的情况下发生，从而导致合成的β-甲硅烷基腈。立体声控制的起源通过Felkin–Anh型过渡状态模型得到了合理化。最后，基于新的烷基磺酰基氰化物的使用，还设计了一种无锡的碳氰化方法，该方法结合了两个碳片段，并要在整个烯烃π系统中添加。
• Mironow; Pogonkina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 707,709;engl.Ausg.1956 719,720
  作者：Mironow、Pogonkina

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Silylmethyl Thiocyanates and Isothiocyanates
  作者：John E. Noll

  DOI：10.1021/ja01616a077

  日期：1955.6
• Petrow et al., 1955, vol. 100, p. 81,84
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——