硫氰酸 2-氟乙基酯 | 505-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 中文名称: 硫氰酸 2-氟乙基酯
• 中文别名: 硫氰酸2-氟乙基酯
• 英文名称: 1-fluoro-2-thiocyanatoethane
• 英文别名: fluoro-2 ethylthiocyanate；2-fluoro-ethyl thiocyanate；Thiocyansaeure-(2-fluor-aethylester)；1-Fluor-2-thiocynato-aethan；2-Fluor-aethylthiocyanat；2-Fluoroethyl thiocyanate
• CAS: 505-13-5
• 化学式: C₃H₄FNS
• 分子量: 105.136
• InChiKey: YCDXXCPZKJPBTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸 2-氟乙基酯 在 水 、 氯 作用下， 生成 2-氟-乙烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Toxic Fluorine Compounds. VIII.¹ ι-Fluoroalkanesulfonyl Chlorides and Fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01596a079
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸氟乙酯 、 sodium thiocyanide 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到硫氰酸 2-氟乙基酯
  参考文献：
  名称：

  电子摄动对硫-氟树胶效应的影响

  摘要：

  在本文中，使用溶液相NMR构象异构体种群分析来探究远程电子扰动对一系列对位取代的β-氟代硫化物（1），亚砜（2）和砜衍生物（3）的构象平衡的影响。构，其允许稳定立体电子（σ C-H  →交通 σ * C-F ）和静电（F δ-内容S δ+ ）占优势的相互作用：这是与含硫氟一致Gauche的影响。两种可能的薄纱的摩尔分数（χ）构象异构体与对位取代基的吸电子能级线性相关，因此该系统非常适合于哈米特型分析。尽管遥远的对位取代基对构象异构体具有明显的影响，但已被硫（II，IV，VI）的氧化态所取代，硫对氧化脂的构象异构体具有以下趋势：硫化物<砜<亚砜。可以设想，通过近端（氧化态）或远程调节（对位取代基）控制构象异构体的这一概念证明将在分子设计中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.003

文献信息

• Toxic Fluorine Compounds. VII.¹ ι-Fluoroalkyl Thiocyanates and ι-Fluoroalkyl Mercaptans
  作者：W. C. Howell、J. E. Millington、F. L. M. Pattison

  DOI：10.1021/ja01596a078

  日期：1956.8
• Saunders; Stacey; Wilding, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 775
  作者：Saunders、Stacey、Wilding

  DOI：——

  日期：——
• Synthese de fluoro-2 thiocyanates
  作者：W. Ellouze、M.M. Chaabouni、A. Baklouti

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83087-0

  日期：1987.10
• ELLOUZE, W.;CHAABOUNI, M. M.;BAKLOUTI, A., J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 1, 61-66
  作者：ELLOUZE, W.、CHAABOUNI, M. M.、BAKLOUTI, A.

  DOI：——

  日期：——
• The influence of electronic perturbations on the Sulfur–Fluorine Gauche Effect
  作者：Christian Thiehoff、Lukas Schifferer、Constantin G. Daniliuc、Nico Santschi、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.003

  日期：2016.2

  Herein, a solution phase NMR conformer population analysis is employed to probe the effect of remote electronic perturbations on the conformational equilibria of a series of para-substituted β-fluorosulfides (1), sulfoxides (2) and sulfone derivatives (3). Conformations that allow for stabilizing stereoelectronic (σC–H → σ*C–F) and electrostatic (Fδ−…Sδ+) interactions predominate: this is consistent

  在本文中，使用溶液相NMR构象异构体种群分析来探究远程电子扰动对一系列对位取代的β-氟代硫化物（1），亚砜（2）和砜衍生物（3）的构象平衡的影响。构，其允许稳定立体电子（σ C-H  →交通 σ * C-F ）和静电（F δ-内容S δ+ ）占优势的相互作用：这是与含硫氟一致Gauche的影响。两种可能的薄纱的摩尔分数（χ）构象异构体与对位取代基的吸电子能级线性相关，因此该系统非常适合于哈米特型分析。尽管遥远的对位取代基对构象异构体具有明显的影响，但已被硫（II，IV，VI）的氧化态所取代，硫对氧化脂的构象异构体具有以下趋势：硫化物<砜<亚砜。可以设想，通过近端（氧化态）或远程调节（对位取代基）控制构象异构体的这一概念证明将在分子设计中得到应用。