硫氰酸异丙酯 | 625-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 中文名称: 硫氰酸异丙酯
• 英文名称: 2-propyl thiocyanate
• 英文别名: Isopropylthiocyanat；isopropyl thiocyanate；propan-2-yl thiocyanate
• CAS: 625-59-2
• 化学式: C₄H₇NS
• mdl: MFCD00045607
• 分子量: 101.172
• InChiKey: CUABTFPYLQSPAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153°C
• 密度：
  0.948
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：硫化物、氰化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，保持容器密封。 - 与氧化剂、还原剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混合储存。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

制备方法与用途

用途

用于有机合成。[13]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸异丙酯 在 三氟过氧乙酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到propane-2-sulfonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  曙红介导的烯烃烷基磺酰基氰基化

  摘要：

  曙红-Y（EY）介导的烯烃烷基磺酰基氰化反应显示出可提供高收率的烷基磺酰基腈。根据瞬态吸收光谱法，反应通过光致电子从3 EY *转移至原位形成的光催化剂的O氰化衍生物而进行，并生成了被EY •氧化的亚磺酸盐。变成磺酰基。将后者加到烯烃上，然后进行自由基氰基基团转移，然后将腈与维持自由基链的RSO 2自由基一起提供。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01828
• 作为产物：
  描述：

  2-propyloxycarbonylthiocyanate 300.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 硫氰酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  The Thermal Decomposition of Alkoxycarbonyl Thiocyanates and Isothiocyanates

  摘要：

  烷氧羰基硫氰酸酯和异硫氰酸酯已在降压条件下在240-375°C的温度下热分解。初级体系主要产生烷基硫氰酸酯，而次级和三级体系产生烷基异硫氰酸酯。讨论了在将初级醇转化为初级烷基硫醇以及次级和三级醇转化为三级烷基胺中使用此反应的可行性。

  DOI：

  10.1139/v75-126
• 作为试剂：
  描述：

  六乙基亚磷酸胺 在 硫氰酸异丙酯 作用下， 反应 4.0h， 以15.50 mmol的产率得到1-cyano-N'-(1,1-dicyano-2-methylpropyl)-N-[tris(diethylamino)-λ5-phosphanylidene]methanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Kamalov, R. M.; Stepanov, G. S.; Chertanova, L. F., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 68, # 1-4, p. 227 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic character of alkyl radicals—XIII
  作者：Tullio Caronna、Attilio Citterio、Maurizio Ghirardini、Francesco Minisci

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80194-4

  日期：1977.1

  The absolute rate constants for the addition of alkyl radicals to acrylonitrile and methyl acrylate are determined by evaluating the ratio of ligand-transfer oxidation and addition to the double bond. Secondary alkyl radials appear to be more reactive than primary alkyl radicals, despite the less favourable energetics. The classical selectivity : reactivity relationship is reversed owing to the nucleophilic

  通过评估配体转移氧化和加成至双键的比率来确定烷基加至丙烯腈和丙烯酸甲酯的绝对速率常数。烷基仲自由基似乎比伯烷基具有更高的反应性，尽管其能量学特性较差。由于烷基的亲核特性，经典的选择性：反应性关系被逆转。
• Comparison of unstired, sonicated and stirred mixtures on the two-phase displacement of halide by thiocyanate ion
  作者：W.Preston Reeves、John V. McClusky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81716-5

  日期：——

  The two-phase catalytic reaction of alkyl halides with aqueous thiocyanate ion has been found to proceed readily in stirred, unstirred, and sonicated solutions.

  已发现烷基卤与硫氰酸根离子的两相催化反应在搅拌，未搅拌和超声处理的溶液中容易进行。
• The Reaction of Alkyl Halides with Mercuric Thiocyanate
  作者：Nanao Watanabe、Masaya Okano、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.47.2745

  日期：1974.11

  The reaction of secondary and tertiary alkyl halides with mercuric thiocyanate in less-polar solvents e.g., n-hexane, di-n-butyl ether, and 1,2-dichloroethane) was found to afford predominantly N-alkylation products, alkyl isothiocyanates, in contrast to the reaction with potassium salt in DMF. Especially, from t-butyl bromide, α-phenethyl bromide and benzhydryl chloride, the corresponding pure isothiocyanates

  发现仲和叔烷基卤化物与硫氰酸汞在极性较小的溶剂（例如正己烷、二正丁基醚和 1,2-二氯乙烷）中的反应主要提供 N-烷基化产物，即异硫氰酸烷基酯，与在 DMF 中与钾盐的反应相反。尤其是从叔丁基溴、α-苯乙基溴和二苯甲基氯中，以良好的收率获得了相应的纯异硫氰酸酯。基于相对速率数据、与旋光α-苯乙基溴反应的立体化学结果以及银盐或汞盐在SN1反应中的众所周知的催化作用，提出了最可能的反应机理。
• Synthesis of isothiocyanatophosphoranes and isothiocyanatophosphonium salts via oxidative addition of thiocyanogen and ligand substitution
  作者：J. Burski、J. Kieszkowski、J. Michalski、M. Pakulski、A. Skowronska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88637-3

  日期：1983.1

  18-crown-6-ether or more conveniently using lead thiocyanate. The phosphonium salt 8 and phosphoranes 9 were employed as convenient novel reagents for converting hydroxy groups into thiocyanate and isothiocyanate functions with high stereoselectivity under very mild conditions. The efficient synthesis of acylisothiocyanales RCONCS, R2P(O)NCS and R2P(S)NCS via addition of thiocyanogen to mixed anhydrides is

  已通过31 P NMR光谱研究了硫氰酸盐在三苯基膦中的氧化加成反应，表明形成了异硫氰酸根合salt盐8。硫氰酸根与烷基邻亚苯基亚磷酸酯7之间的类似反应导致生成二异硫氰酸根合膦酸酯9。在18-冠-6-醚的存在下，或更优选地使用硫氰酸铅，通过硫氰酸钾的作用，通过相应的氯salt盐12和烷基二氯-邻亚苯基亚膦酸酯13的配体取代，制备了相同的产物。salt盐8和膦烷9在非常温和的条件下，将其用作方便的新颖试剂，用于将羟基基团转化为具有高立体选择性的硫氰酸酯和异硫氰酸酯官能团。通过将硫氰酸根加到混合酸酐中来有效合成酰基异硫氰酸酯RCONCS，R 2 P（O）NCS和R 2 P（S）NCS。
• Novel synthesis of isothiocyanatophosphoranes and isothiocyanatophosphonium salts via ligand substitution. Versatile reagents for converting hydroxy groups into thiocyanate and isothiocyanate functions
  作者：Janusz Burski、Jan Kieszkowski、Jan Michalski、Marek Pakulski、Aleksandra Skowrońska

  DOI：10.1039/c39780000940

  日期：——

  Alkoxy- or acyloxy-isothiocyanatophosphoranes (7) and phosphonium salts (12), prepared under mild conditions by stepwise ligand substitution from (5) and (11), respectively, decompose in excellent yield into the corresponding thiocyanato (9) and isothiocyanato (10) derivatives, thus providing a new method of synthesis of (9) and (10).

  烷氧基-或酰氧基isothiocyanatophosphoranes（7）和鏻盐（12），在温和条件下通过逐步配体取代由（5）和（11）分别分解的优良率成相应的氰硫基（9）和异硫氰酸酯（10）衍生物，从而提供了一种合成（9）和（10）的新方法。

表征谱图