硫氰酸丙酯 | 4251-16-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 中文名称: 硫氰酸丙酯
• 英文名称: propyl thiocyanate
• 英文别名: Propylthiocyanat；n-Propylthiocyanat；Propylrhodanid
• CAS: 4251-16-5
• 化学式: C₄H₇NS
• mdl: MFCD00457378
• 分子量: 101.172
• InChiKey: VDQRHYCVPYJPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸丙酯 在 氨 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以65.1%的产率得到二丙基二硫
  参考文献：
  名称：

  Rybin, A. G.; Zil'berman, E. N.; Zhivoderov, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 8, p. 1677 - 1680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Triphenyl-1-propylpyridin-1-ium thiocyanate 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY A. R.; GRUNTZ U.; MONGELLI N.; REZENDE M. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 8, 1953-1956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and Synthetic Application of Metallated Methyl Isopropenyl Ether, A Substitute for Acetone Enolate
  作者：Foroogh Taherirastgar、Lambert Brandsma

  DOI：10.1002/cber.19971300107

  日期：1997.1

  Methyl isopropenyl ether (1) has been metallated at low temperature with a 1:1 molar mixture of n-BuLi/t-BuOK in THF-hexane, and subsequently functionalized with a variety of electrophilic reagents. At temperatures higher than – 30°C, the metallated methyl isopropenyl ether (2) decomposes with formation of allene. When the suspension of 2 is allowed to warm up to room temperature in the presence of

  甲基异丙烯基醚（1）已在低温下以1：1摩尔n -BuLi / t -BuOK在THF-己烷中的混合物进行了金属化处理，随后用各种亲电试剂进行了功能化。在高于– 30°C的温度下，金属化的甲基异丙烯基醚（2）分解并形成丙二烯。当在额外的当量正丁基锂存在下让2的悬浮液升温至室温时，中间的丙二烯转化为1-丙炔基锂（2c），后者与硫氰酸丙酯反应生成1-丙硫基-1-丙炔（4）。对某些官能化产物进行酸性水解，得到预期的甲基酮。
• Three‐Component [2+2+1] Gold(I)‐Catalyzed Oxidative Generation of Fully Substituted 1,3‐Oxazoles Involving Internal Alkynes
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Dmitry V. Dar'in、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/adsc.201900097

  日期：2019.6.18

  Three‐component [2+2+1] gold(I)‐catalyzed reaction of internal alkynes (alkynyl esters or ‐ketones), nitriles, and 2‐chloropyridine N‐oxide led to a wide range of fully substituted 1,3‐oxazoles (32 examples; up to 92% isolated yields). Nitrile R3CN species, employed in the reaction as both reactants and solvents, comprise conventional nitriles (R3=Alk, Ar) and also push‐pull systems such as cyanamides

  三组分[2 + 2 + 1]金（I）催化内部炔烃（炔基酯或酮），腈和2-氯吡啶N-氧化物的反应，导致了各种各样的完全取代的1,3-恶唑（32个示例；高达92％的孤立产率）。反应中既用作反应物又作为溶剂的腈R 3 CN物种包括常规腈（R 3 = Alk，Ar）以及推挽式体系，如氰胺（R 3 = NH 2和NAlk 2）和硫氰酸酯（ R 3＝ SPr）。所开发方法的优点包括反应条件温和，官能团耐受性高，取代基R 1 / R 3范围广当R 1＝ NH 2时，还有可能容易修饰COR 2或氨基。
• A new synthesis of alkane and polyfluoroalkanesulfonyl chlorides
  作者：Zohra Benfodda、Franck Guillen、Hélène Arnion、Abdelkader Dahmani、Hubert Blancou

  DOI：10.1002/hc.20559

  日期：——

  This study describes a new and advantageous procedure for the synthesis of alkanesulfonyl chlorides (2) by the reaction of alkyl thiocyanates (1) with sulfuryl chloride in a mixture of acetic acid and water. The alkanesulfonyl chlorides were obtained in good yields. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:355–361, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com).

  本研究描述了一种通过硫氰酸烷基酯 (1) 与磺酰氯在乙酸和水的混合物中反应合成烷烃磺酰氯 (2) 的新方法。以良好的收率获得链烷磺酰氯。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:355–361, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20559
• An experimental and theoretical study of the dimetallation of vinylacetylene
  作者：Lambert Brandsma、Hendrik Hommes、Hermann D. Verkruijsse、Alexander J. Kos、Wolfgang Neugebauer、Wolfgang Baumgärtner、Paul von Ragué Schleyer

  DOI：10.1002/recl.19881070334

  日期：——

  when butyllithium is used alone or in the presence of TMEDA. Supporting experimental and calculational (ab initio and MNDO) results suggest that the potassium acetylide, KC≡C-CH = CH2, is formed first. Further metallation occurs at the activated C-2 vinyl position. Preferential substitution at the C-2 position in t-BuC≡CCH = CHt-Bu also was demonstrated. Neither dianion nor dilithium models account for

  乙烯基乙炔（1-buten-3-yne）在2位和4位上的直接双金属化反应可以通过丁基锂-钾叔丁醇盐试剂实现，但当丁基锂单独使用或在TMEDA存在下则不能实现。支持的实验和计算（从头算和MNDO）结果表明，首先形成了乙炔化钾KC≡C-CH= CH 2。进一步的金属化发生在活化的C-2乙烯基位置。t - BuC≡CCH= CH t中C-2位置的优先取代-Bu也得到了证明。二价阴离子模型或二锂模型都不能解释双金属化的结果。在这两种情况下，均表明1,4的布置优于2,4。2，4-二金属化的乙烯基乙炔是有用的中间体，其允许合成否则无法获得的衍生物。
• Synthesis of isothiocyanatophosphoranes and isothiocyanatophosphonium salts via oxidative addition of thiocyanogen and ligand substitution
  作者：J. Burski、J. Kieszkowski、J. Michalski、M. Pakulski、A. Skowronska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88637-3

  日期：1983.1

  18-crown-6-ether or more conveniently using lead thiocyanate. The phosphonium salt 8 and phosphoranes 9 were employed as convenient novel reagents for converting hydroxy groups into thiocyanate and isothiocyanate functions with high stereoselectivity under very mild conditions. The efficient synthesis of acylisothiocyanales RCONCS, R2P(O)NCS and R2P(S)NCS via addition of thiocyanogen to mixed anhydrides is

  已通过31 P NMR光谱研究了硫氰酸盐在三苯基膦中的氧化加成反应，表明形成了异硫氰酸根合salt盐8。硫氰酸根与烷基邻亚苯基亚磷酸酯7之间的类似反应导致生成二异硫氰酸根合膦酸酯9。在18-冠-6-醚的存在下，或更优选地使用硫氰酸铅，通过硫氰酸钾的作用，通过相应的氯salt盐12和烷基二氯-邻亚苯基亚膦酸酯13的配体取代，制备了相同的产物。salt盐8和膦烷9在非常温和的条件下，将其用作方便的新颖试剂，用于将羟基基团转化为具有高立体选择性的硫氰酸酯和异硫氰酸酯官能团。通过将硫氰酸根加到混合酸酐中来有效合成酰基异硫氰酸酯RCONCS，R 2 P（O）NCS和R 2 P（S）NCS。

表征谱图