2-甲基-2-丙基硫氰酸酯 | 37985-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基硫氰酸酯
• 英文名称: tert-butyl thiocyanate
• 英文别名: tert-Butylthiocyanat
• CAS: 37985-18-5
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: ABIKNLOWSFHUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10.5°C
• 沸点：
  140°C (rough estimate)
• 密度：
  0.919

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基硫氰酸酯 、 乙炔 在 氨 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到bis(tert-butylthio)-ethyne
  参考文献：
  名称：

  Brouwer, A. C.; George, A. V. E.; Bos, H. J. T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 2, p. 83 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 碘代叔丁烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲基三甲基硅烷和原位生成的有机硫氰酸酯合成二氟甲基硫醚

  摘要：

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.201500899

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Alkyl Halides by Using New Polymer-Supported Reagents Containing Hemin
  作者：Kiyoshi Saito、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.62.2562

  日期：1989.8

  hemin, divinylbenzene, and 2-methyl-5-vinylpyridine was synthesized by suspension copolymerization. Substitution reactions of primary, secondary, and tertiary alkyl halides with the hemin copolymer combined with cyanide, azide, and thiocyanate ions were given satisfactory yields. This reaction mechanism was revealed to be a SNi type on the basis of stereochemical study. The hemin copolymer was not only

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。
• Ultrasound-Assisted Nucleophilic Substitution Reaction of<i>t</i>-Alkyl Halides with Zinc and Titanium Thiocyanate
  作者：B. K. Bettadaiah、K. N. Gurudutt、P. Srinivas

  DOI：10.1081/scc-120021510

  日期：2003.1.7

  Abstract Ultrasound promotes nucleophilic substitution of t-alkyl halides with ambident thiocyanate nucleophile, in the form of its zinc or titanium thiocyanate, under mild conditions to afford the corresponding thiocyanates selectively, in good to excellent yields. This improved synthetic methodology affords a facile access to tertiary thiols via the corresponding thiocyanate intermediates.

  摘要 超声促进叔烷基卤化物与其硫氰酸锌或钛硫氰酸盐形式的双亲硫氰酸盐亲核试剂在温和条件下的亲核取代，以选择性地提供相应的硫氰酸盐，收率良好至极好。这种改进的合成方法可以通过相应的硫氰酸酯中间体轻松获得叔硫醇。
• Facile Synthesis of Organic Thiocyanates from Organozinc(II) Thiocyanates and N-Chlorosuccinimide
  作者：Kentaro Takagi、Hideaki Takachi、Naomi Hayama

  DOI：10.1246/cl.1992.509

  日期：1992.3

  The reaction of organozinc(II) compounds, generated in situ from organolithiums and zinc(II) thiocyaniate, with N-chlorosuccinimide (NCS) afforded the corresponding organic thiocyanates in good yields.

  由有机锂和硫氰酸锌 (II) 原位生成的有机锌 (II) 化合物与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应，以良好的收率得到相应的有机硫氰酸酯。
• Support-controlled switching of sulphur–nitrogen nucleophilicity for inorganic solid-supported alkaline earth metal thiocyanate reagents
  作者：Takahide Kimura、Mitsue Fujita、Takashi Ando

  DOI：10.1039/c39900001213

  日期：——

  A dramatic change in the sulphur–nitrogen selectivity of the SCN substitution of t-butyl bromide was observed, in addition to a dramatic increase in reaction rate, by simply supporting various alkaline earth metal thiocyanates on various inorganic solids.

  通过简单地将各种碱土金属硫氰酸盐负载在各种无机固体上，除反应速度显着提高外，还观察到了叔丁基溴化物的SCN取代的硫-氮选择性的显着变化。
• 一种2-巯基-1-甲基咪唑的制备方法
  申请人：浦拉司科技（上海）有限责任公司

  公开号：CN107602476B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种电子级2‑巯基‑1‑甲基咪唑的制备方法，包括步骤：1)氯乙醛缩二甲醇，甲胺水溶液80‑85℃闷罐反应16小时，冷却放压，用溶剂萃取，浓缩溶剂，减压精馏得到中间体甲胺基乙醛缩二甲醇；2)甲胺基乙醛缩二甲醇和叔丁基硫腈，在三氟化硼催化下反应50‑70℃发生缩合反应得到2‑叔丁硫基‑1‑甲基咪唑；3)2‑叔丁硫基‑1‑甲基咪唑加入溶剂，加入催化剂和有机溶剂，常温下反应，过滤后滤液浓缩后，再用电子级水结晶得到产品2‑巯基‑1‑甲基咪唑。本发明采用的原料价格低廉，且对环境较为友好，合成方法操作简便，产品质量符合电子化学品的应用标准。

表征谱图