2-氯乙酰噻吩 | 29683-77-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯乙酰噻吩
• 英文名称: 2-chloro-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(chloroacetyl)-thiophene；2-chloro-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；thien-2-yl chloromethyl ketone；2-(Chloroacetyl)thiophene；2-chloro-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 29683-77-0
• 化学式: C₆H₅ClOS
• 分子量: 160.624
• InChiKey: KHOWLHQEABZKNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  -20°C 冰箱，在惰性气氛下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙酰噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 dimethyl sulfide borane 、 immobilised lipase from Pseudomonas cepacia 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of duloxetine and its enantiomer: lipase-catalyzed resolution of 3-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile

  摘要：

  An efficient and facile chemoenzymatic synthesis of duloxetine by lipase mediated resolution of 3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanenitrile has been achieved. This process also describes an en antioconvergent synthesis of duloxetine via a Mitsunobu reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00945-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-氯乙酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  α-Chlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate

  摘要：

  在回流二氯乙烷/甲醇中，芳香族乙酰衍生物与苄基三甲基二氯碘酸铵反应数小时，可获得高产率的α-氯乙酰衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27633
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯乙酰噻吩 、 N’-(methylsulfonyl)pyridine-3-carbohydrazide 在 2-氯乙酰噻吩 作用下， 生成 3-{[2-(methylsulfonyl)hydrazinyl]carbonyl}-1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl] pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRIDINIUM COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PYRIDINIUM

  摘要：

  本发明涉及新型吡啶化合物、它们的异构体、立体异构体、自旋异构体、构象异构体、互变异构体、多晶形、水合物和溶剂化物。本发明还包括制备新化合物的方法和该化合物的药物组合物。本发明进一步涉及上述化合物用于制备用作药物的药物的用途。

  公开号：

  WO2016162785A1

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• [EN] QUINUCLIDINE ESTERS OF 1-AZAHETEROCYCLYLACETIC ACID AS ANTIMUSCARINIC AGENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] ESTERS DE QUINUCLIDINE ET D'ACIDE 1-AZAHÉTÉROCYCLYLACÉTIQUE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIMUSCARINIQUES, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS MÉDICINALES CORRESPONDANTES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013098145A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein A, R1, R2, X, m and n are as defined in the specification, as selective M3 receptor antagonists, process for their preparation, composition comprising them and the therapeutic use thereof. Said compounds may be used in the treatment of, inter alia, a respiratory disease such as asthma and COPD.

  本发明涉及通式(I)的化合物，其中A、R1、R2、X、m和n如说明书中所定义，作为选择性M3受体拮抗剂，其制备方法，包含它们的组合物及其治疗用途。这些化合物可用于治疗，特别是呼吸系统疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病(COPD)。
• QUINUCLIDINE ESTERS OF 1-AZAHETEROCYCLYLACETIC ACID AS ANTIMUSCARINIC AGENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130172302A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Compounds of formula (I): wherein A, R1, R2, X, m, and n are as defined in the specification, are selective M3 receptor antagonists and may be used in the treatment of, inter alia, a respiratory disease such as asthma and COPD.

  式(I)化合物： 其中A、R1、R2、X、m和n如说明书中所定义，是选择性的M3受体拮抗剂，可用于治疗，包括但不限于，呼吸系统疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病(COPD)。
• MONOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Sattigeri Jitendra Viswajanani

  公开号：US20080114031A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds disorder herein can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies including inflammatory and autoimmune diseases such as bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection, psoriasis, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis and allergic rhinitis. Pharmacological compositions containing compounds disclosed herein and the methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, inflammatory bowel disease, Ulcerative colitis, acne, atherosclerosis, cancer, pruritis, allergic rhinitis and other inflammatory and/or autoimmune disorders, using the compounds are also provided.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症和自身免疫疾病，如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥、银屑病、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒和过敏性鼻炎。还提供了包含本发明披露的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、痤疮、动脉粥样硬化、癌症、瘙痒、过敏性鼻炎以及其他炎症性和/或自身免疫障碍的方法。
• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTER D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES COMPRENANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2011160918A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, processes for their preparation, compositions comprising them and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，它们的制备方法，包含它们的组合物及其治疗用途。