(+/-) Erigerol | 87462-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-) Erigerol
• 英文别名: erigerol；2-[(1aS,2S,2'S,2aR,6R,6aS,7R,7aS)-2,6-dihydroxy-2',3,3,6a,7a-pentamethylspiro[1a,2,2a,4,5,6-hexahydronaphtho[2,3-b]oxirene-7,5'-oxolane]-2'-yl]ethyl 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 87462-32-6；123286-19-1；123286-20-4；123286-21-5；123286-22-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: MWCGGWSXJQDZOY-DGNUCHATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) Erigerol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以210 mg的产率得到rac-2-<(6'aαH,7'aβH)-Decahydro-3'α-hydroxy-1'aβ,2'aβ,5β,6',6'-pentamethyl-7-oxospiro,2'(1'aH)-naphth<2,3-b>oxiren>-5-yl>-ethyl 3-Methylbut-2-enoat
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433
• 作为产物：
  描述：

  rac-8β-<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-1,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8aα-trimethylnaphthalin-1,4-dion 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 (+/-) Erigerol
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433

文献信息

• The total synthesis of (±)erigerol
  作者：Frank Kienzle、Josef Stadlwieser、Werner Rank、Ingrid Mergelsberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82378-3

  日期：1988.1
• Erigerol, a new labdane diterpene from Erigeron philadelphicus
  作者：Thomas G. Waddell、Charles B. Osborne、Richard Collison、Mary J. Levine、Mary C. Cross、J. V. Silverton、Henry M. Fales、Edward A. Sokoloski

  DOI：10.1021/jo00172a002

  日期：1983.12
• Die Synthese des Labdanditerpenes Erigerol und analoger Verbindungen
  作者：Frank Kienzle、Josef Stadlwieser、Werner Rank、Peter Schonholzer

  DOI：10.1002/hlca.19900730433

  日期：1990.6.20

  The Synthesis of the Labdane Diterpenoid Erigerol and of Analogous Compounds

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成