(+/-)-steviol | 471-80-7

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-steviol
• 英文别名: (+/-)-Steviol；(1S,4R,5S,9R,10S,13R)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 471-80-7；29584-19-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: QFVOYBUQQBFCRH-PDURBABISA-N

物化性质

• 熔点：
  215°
• 比旋光度：
  D -94.7°
• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL
• LogP：
  4.035 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29181990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Steviol（Hydroxydehydrostevic acid, Hydroxy Dehydrostevic Acid, NSC 226902）

Steviol是甜味化合物甜菊糖的主要代谢产物，它能够抑制CFTR的活性，降低AQP2的表达，并促进AQP2的降解。

靶点

Target	Value
CFTR
AQP2

化学性质

纯白色结晶粉末，能溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于甜叶菊。

用途

甜菊醇具有抗高血压、降低血糖和抑制癌细胞的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-steviol 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到isosteviol
  参考文献：
  名称：

  通过控制过度繁殖中间体的片段化合成 ent-Kaurane 和 Beyerane 二萜

  摘要：

  通过使用旨在直接在轴向 C19-甲基上产生氧化的多烯环化前体，可以有效地获得ent- kaurane 和 beyerane 类萜烯的最低氧化成员。在ent- kaurane 骨架中发现的 [3.2.1] 双环系统的构建是通过两个过度繁殖的中间体实现的。[3.2.1]双环系统的Wagner-Meerwein重排产生异甜菊醇的拜耳烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201304609
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(+/-)-steviol
  参考文献：
  名称：

  通过控制过度繁殖中间体的片段化合成 ent-Kaurane 和 Beyerane 二萜

  摘要：

  通过使用旨在直接在轴向 C19-甲基上产生氧化的多烯环化前体，可以有效地获得ent- kaurane 和 beyerane 类萜烯的最低氧化成员。在ent- kaurane 骨架中发现的 [3.2.1] 双环系统的构建是通过两个过度繁殖的中间体实现的。[3.2.1]双环系统的Wagner-Meerwein重排产生异甜菊醇的拜耳烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201304609

文献信息

• Plant growth regulation activity of steviol and derivatives
  作者：Brás Heleno de Oliveira、Júlio César Stiirmer、José D. de Souza Filho、Ricardo Antonio Ayub

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.01.015

  日期：2008.5

  of their plant growth regulator properties. Stevioside (2) was used as starting material and the derivatives 13-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid (steviol, 3), ent-7alpha,13-dihydroxy-kaur-16-en-19-oic acid (4), 13-hydroxy, ent-kaur-16,17-epoxi-19-oic acid (steviol epoxide, 5), 17-hydroxy-16-ketobayeran-19-oic acid (17-hydroxyisosteviol, 6), 17-hydroxy-16-hydroxyiminobayeran-19-oic acid (7), 16-ketobayeran-19-oic

  这项工作描述了四环二萜类化合物的制备及其植物生长调节剂特性的测定。甜菊苷 (2) 用作起始材料，衍生物 13-羟基-ent-kaur-16-en-19-oic 酸（甜菊醇，3）、ent-7alpha,13-二羟基-kaur-16-en-19-油酸 (4)、13-羟基、ent-kaur-16,17-epoxi-19-oic 酸（甜菊醇环氧化物，5）、17-羟基-16-ketobayeran-19-oic 酸（17-羟基异甜菊醇，6） 、17-羟基-16-羟基亚氨基巴耶聚糖-19-油酸 (7)、16-酮巴耶聚糖-19-油酸（异甜菊醇，9）、16,17-二羟基贝耶聚糖-19-油酸 (8) 和 16-羟基亚氨基巴耶聚糖- 19-油酸（异甜菊醇肟，10）是通过简单的化学程序获得的。另一种衍生物 ent-7α,13-diHydroxycaur-15-en-19-oic 酸 (4) 是通过柠檬青霉 (Penicillium
• [EN] IMPROVED NATURAL SWEETENED COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS ÉDULCORÉES NATURELLES AMÉLIORÉES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2013036767A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Sweetened compositions and methods for preparing the same are provided herein. The sweetened compositions contain a substantially pure natural sweetener and a sweetener taste modulator.
• [EN] IMPROVED SWEETENER BLEND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TYPE MÉLANGE D'ÉDULCORANTS AMÉLIORÉES
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2013036768A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Natural sweetener blends and sweetened compositions having an improved, sugar-like taste quality are provided herein. Also provided are methods of improving the sugar-like taste quality of sweetened compositions comprising such natural sweetener blends.