2-溴-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮 | 850352-48-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(p-tolyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-Pentanone, 2-bromo-1-(4-methylphenyl)-；2-bromo-1-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 850352-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: SAOSCHJZYMDGOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Pyrrolidin-1-yl-1-p-tolyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-酮（吡咯酮）类似物：一类有前途的单胺摄取抑制剂。

  摘要：

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。

  DOI：

  10.1021/jm050797a
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-((E)-pent-1-enyl)-benzene 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-溴-1-(4-甲基苯基)戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）介导一锅从水中烯烃中合成α-溴/氨基酮†

  摘要：

  α-溴酮是具有高实用性的通用中间体。这些化合物的传统方法仅限于相对危险/复杂的试剂组合，较长的反应时间，使用非环境友好的溶剂或受限制的底物范围。在这里，我们描述了一种新的方法的发展，该方法可同时使用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为溴源和氧化剂，从烯烃制备α-溴代酮。这种易于执行的两步一锅操作程序可在水中进行，并提供高产率的多种α-溴代酮。将胺加到中间体α-溴代酮中可以进一步以一锅法的顺序制备α-氨基酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob02200f

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Amino Ketones from Sulfonium Ylides
  作者：Wengang Guo、Yuzheng Luo、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Pingfan Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c07210

  日期：2020.8.19

  approach for the synthesis of chiral α-amino ketones, which is particularly useful for the less accessible acyclic α-tertiary cases. By a protonation-amination sequence, our approach represents a rare asymmetric H-heteroatom bond insertion by α-carbonyl sulfonium ylides, an attractive surrogate of diazocarbonyls. The mild intermolecular C-N bond formation was catalyzed by chiral phosphoric acids with excellent

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。
• Pyrovalerone Analogues and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Butler David

  公开号：US20080234498A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  New compounds that bind to monoamine transporters are described. The compounds of the present invention can be racemic or pure R— or S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectively dopamine transporter versus the serotonin transporter. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  本发明描述了结合到单胺转运体的新化合物。本发明的化合物可以是外消旋或纯的R-或S-对映体。本发明的某些优选化合物具有高选择性的多巴胺转运体与血清素转运体。本发明实施的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。