1-Methyl-4-((E)-pent-1-enyl)-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-((E)-pent-1-enyl)-benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-pent-1-enylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: XQNTVXVMSUSGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-((E)-pent-1-enyl)-benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-甲基-4-戊基苯
  参考文献：
  名称：

  使用1-Pentene的铑催化的甲苯烯基化：区域选择性生成双环化合物的前体

  摘要：

  铑催化剂的芳烃烯基化报告由我们的基团（例如，科学2015，348，421; J.化学会志。2017，139，5474; 。。。J.化学会志2018，140，17007）已经证明选择性相对于γ-芳基烯烃（y> 1）。这种选择性非常显着，因为使用酸基的Friedel-Crafts芳烃烷基化或酸性沸石催化剂无法生成1-芳基烯烃或1-芳基烷烃。在本文中，我们报道了Rh芳烃烯基化催化作用的扩展，以生成1-tolyl-1-戊烯，它们是双环化合物的潜在前体。烯烃浓度，铜（II）氧化剂身份和浓度，反应温度，和铑的浓度为甲苯与1-戊烯的烯基化已被使用优化的[Rh（η 2 -C 2 H ^ 4）2（μ-OAC）] 2个作为催化剂的前体。铑基催化对2-甲苯基-2-戊烯的1-甲苯基-1-戊烯具有高达12（1）：1的反马尔科夫尼科夫选择性，并且对间位和对位的烯基化反应具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00535
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Methyl-4-((E)-pent-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用1-Pentene的铑催化的甲苯烯基化：区域选择性生成双环化合物的前体

  摘要：

  铑催化剂的芳烃烯基化报告由我们的基团（例如，科学2015，348，421; J.化学会志。2017，139，5474; 。。。J.化学会志2018，140，17007）已经证明选择性相对于γ-芳基烯烃（y> 1）。这种选择性非常显着，因为使用酸基的Friedel-Crafts芳烃烷基化或酸性沸石催化剂无法生成1-芳基烯烃或1-芳基烷烃。在本文中，我们报道了Rh芳烃烯基化催化作用的扩展，以生成1-tolyl-1-戊烯，它们是双环化合物的潜在前体。烯烃浓度，铜（II）氧化剂身份和浓度，反应温度，和铑的浓度为甲苯与1-戊烯的烯基化已被使用优化的[Rh（η 2 -C 2 H ^ 4）2（μ-OAC）] 2个作为催化剂的前体。铑基催化对2-甲苯基-2-戊烯的1-甲苯基-1-戊烯具有高达12（1）：1的反马尔科夫尼科夫选择性，并且对间位和对位的烯基化反应具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00535

文献信息

• The Aerobic Oxidation and C=C Bond Cleavage of Styrenes Catalyzed by Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Lei Yu、Yaping Huang、Zengbing Bai、Bingchun Zhu、Kehong Ding、Tian Chen、Yuanhua Ding、Yuguang Wang

  DOI：10.1002/jccs.201400421

  日期：2015.6

  The CAN‐catalyzed aerobic oxidation severed the C=C bond selectively through the single electron transfer mechanism, giving a green method to decompose olefins. Compared with the literature reported examples, this method required simple catalyst, cheap, abundant and clean oxidant and was very safe to operate due to the mild conditions.

  CAN催化的好氧氧化通过单电子转移机制选择性地切断了C = C键，从而提供了一种绿色分解烯烃的方法。与文献报道的实施例相比，该方法需要简单的催化剂，廉价，丰富和清洁的氧化剂，并且由于条件温和而操作非常安全。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) mediated one-pot syntheses of α-bromo/amino ketones from alkenes in water
  作者：Senhan Xu、Ping Wu、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c6ob02200f

  日期：——

  a relatively hazardous/complex reagent combination, a long reaction time, the use of non-environmentally friendly solvents, or a limited substrate scope. Herein, we describe the development of a new methodology for the preparation of α-bromo ketones from alkenes using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as a bromine source and an oxidant simultaneously. This easy to carry out two-step one-pot protocol

  α-溴酮是具有高实用性的通用中间体。这些化合物的传统方法仅限于相对危险/复杂的试剂组合，较长的反应时间，使用非环境友好的溶剂或受限制的底物范围。在这里，我们描述了一种新的方法的发展，该方法可同时使用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为溴源和氧化剂，从烯烃制备α-溴代酮。这种易于执行的两步一锅操作程序可在水中进行，并提供高产率的多种α-溴代酮。将胺加到中间体α-溴代酮中可以进一步以一锅法的顺序制备α-氨基酮。
• CF3CO2ZnEt-mediated highly regioselective rearrangement of bromohydrins to aldehydes
  作者：Zhihui Wang、Meiyi Li、Wenqin Zhang、Jiangnan Jia、Fei Wang、Song Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.134

  日期：2011.11

  A highly efficient and selective rearrangement reaction of bromohydrins to aldehydes mediated by CF3CO2ZnEt was described. The secondary and tertiary aldehydes were prepared under mild conditions in good to excellent yields (85–99%). The scope and limitations of this rearrangement process were also investigated.

  描述了由CF 3 CO 2 ZnEt介导的溴代醇对醛类的高效选择性重排反应。仲醛和叔醛是在温和的条件下以良好至极佳的收率（85–99％）制备的。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• Furanoside phosphite–phosphoroamidite and diphosphoroamidite ligands applied to asymmetric Cu-catalyzed allylic substitution reactions
  作者：Marc Magre、Javier Mazuela、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.003

  日期：2012.1

  A phosphite–phosphoroamidite and diphosphoroamidite ligand library was applied in the Cu-catalyzed allylic substitution of a range of cinnamyl-type substrates using several organometallic nucleophiles. Results indicated that selectivity depended strongly on the ligand parameters (position of the phosphoroamidite group at either C-5 or C-3 of the furanoside backbone, as well as the configuration of

  使用多种有机金属亲核试剂，将亚磷酸酯-亚磷酰胺和二亚磷酰胺配体库应用于铜催化的一系列肉桂基类型底物的烯丙基取代。结果表明，选择性很大程度上取决于配体参数（呋喃糖苷主链的C-5或C-3处的亚磷酰胺基团的位置，以及C-3的构型，引入的第二亚磷酰胺部分，取代基）和亚磷酸亚芳基酯/亚磷酰胺基部分的构型，底物的离去基团的性质和烷基化试剂。获得了良好的对映选择性（高达76％）和活性，并具有较高的区域选择性。
• Improvements and Applications of the Transition Metal-Free Asymmetric Allylic Alkylation using Grignard Reagents and Magnesium Alanates
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201500495

  日期：2015.10.12

  Two new N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized and employed in the transition metal-free asymmetric allylic alkylation (AAA) mediated by Grignard reagents and magnesium alanates. The employment of these ligands showed high yields and improved regio- and enantioselectivity in the formation of tertiary and quaternary stereocenters. Moreover, the low catalyst loading (up to 0.3 mol%)

  已经合成了两个新的N杂环卡宾（NHC）配体，并用于由格氏试剂和铝酸镁介导的无过渡金属的不对称烯丙基烷基化（AAA）。这些配体的使用在第三和第四立体中心的形成中显示出高产率并改善了区域和对映选择性。此外，这种改进方法的低催化剂负载量（最高0.3 mol％）和高可扩展性（最高10 mmol）为生物活性化合物和合成有价值的中间体提供了便捷的途径。