2-溴-1-(4-甲氧基-3-硝基苯基)乙酮 | 65447-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-甲氧基-3-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-nitro-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-ethanone；4-methoxy-3-nitrophenacyl bromide；2-bromo-1-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-ethanone；2-Brom-1-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-aethanon；2-bromo-3'-nitro-4'-methoxy-acetophenone；4'-methoxy-3'-nitro-2-bromoacetophenone；2-Bromo-1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 65447-49-6
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: CVPDMBUSCIDXCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°
• 沸点：
  361.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-甲氧基-3-硝基苯基)乙酮 在 吡啶 、 TEA 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-tumor activity of novel combretastatins: combretocyclopentenones and related analogues

  摘要：

  A series of 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-arylcyclopent-2-ene-1-ones (8a-8e) and their related analogues, including pentenone 9a, pentenol 10a, pentene 12a, and furane 15, were synthesized and evaluated for cytotoxicity against murine and human tumor cell lines. Compounds 8a-c, 8e and 9a showed strong cytotoxicity with IC50 values in the range of 8-34 ng/mL. Compound 8e exhibited significant anti-tumor activity in BDF1 mice bearing Lewis lung carcinoma cells with an inhibition ratio of 59%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00321-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-溴-1-(4-甲氧基-3-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  TAR RNA选择性靶向钌(II)复合物作为HIV-1逆转录酶抑制剂：探索多个位置的构效关系

  摘要：

  HIV-1 逆转录酶 (RT) 抑制剂通过阻止负责病毒复制的酶的活性，在 HIV 治疗中发挥着至关重要的作用。 HIV-1 Tat 蛋白与反式激活反应 (TAR) RNA 结合并招募宿主因子来刺激 HIV-1 转录。我们创建了一个由 4 × 6 聚吡啶基 Ru(II) 复合物组成的小型文库，该复合物选择性地结合 TAR RNA，并具有针对 HIV-1 TAR RNA 的特异性靶向基团。该分子设计是通过将羟基或甲氧基引入已建立的有效 TAR 粘合剂中来进行的。通过量子化学计算从自然电荷布居和静电势分析潜在的TAR结合能力。发现关键修饰是 R 和 R 基团。最有效和选择性的 TAR RNA 结合剂是 R = OH、R = H 和 R = Me。通过氢键的分子识别和静电引力，它们能够牢固地、选择性地结合HIV-1 TAR RNA。此外，它们还有效阻碍了 TAR RNA 和 Tat 蛋白之间的接触，并抑制了

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112664

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of N,4-diaryl-1,3-thiazole-2-amines as tubulin inhibitors with potent antiproliferative activity
  作者：Maolin Sun、Qile Xu、Jingwen Xu、Yue Wu、Yueting Wang、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Jian Wang、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1371/journal.pone.0174006

  日期：——

  inhibitors and evaluated for their antiproliferative activity in three human cancer cell lines. Most of the target compounds displayed moderate antiproliferative activity, and N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine (10s) was determined to be the most potent compound. Tubulin polymerization and immunostaining experiments revealed that 10s potently inhibited tubulin polymerization

  设计并合成了一系列含有三个带有氨基接头的芳香环的N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺，作为微管蛋白抑制剂，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。大多数目标化合物均显示出适度的抗增殖活性，N-（2,4-二甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,3-噻唑-2-胺（10s）被确定为最有效的化合物。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，10s以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。此外，10s以浓度和时间依赖性方式有效地诱导了SGC-7901细胞周期阻滞在G2 / M期。分子对接结果表明10s可以结合微管蛋白的秋水仙碱结合位点。
• [EN] 2-AMINOIMIDAZOLE-PHENYL DERIVATIVES USEFUL FOR CONTROLLING MICROBIAL GROWTH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINOIMIDAZOLE-PHÉNYLE UTILES POUR LUTTER CONTRE LA CROISSANCE MICROBIENNE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2018169752A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Provided are 2-aminoimidazole-phenyl derivative compounds of Formula (I): which compounds are useful in methods of controlling microbial growth, such as by enhancing the effects of an antibiotic administered in combination with the compound. Compositions including these compounds, devices including these compounds, and methods of using the same are also provided.

  提供了公式（I）的2-氨基咪唑-苯衍生物化合物，这些化合物在控制微生物生长的方法中很有用，例如通过增强与该化合物联合给药的抗生素的效果。还提供了包括这些化合物的组合物、包括这些化合物的设备以及使用它们的方法。
• DIAMINOTHIAZOLES
  申请人：——

  公开号：US20040006058A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed to novel diaminothiazoles of formula 1 These compounds inhibit cyclin-dependent kinase 4 (Cdk4) and are selective against Cdk2 and Cdk1. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters have antiproliferative activity and are useful in the treatment or control of cancer, in particular solid tumors. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treating or controlling cancer, most particularly the treatment 6r control of breast, lung and colon and prostate tumors.

  本发明涉及一种新型的formula1的二氨基噻唑化合物。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶4（Cdk4），并且对Cdk2和Cdk1具有选择性。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯具有抗增殖活性，并且在治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤方面具有用途。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及治疗或控制癌症的方法，尤其是治疗或控制乳腺、肺部、结肠和前列腺肿瘤的方法。
• 6,5-Fused bicyclic heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20040014759A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides compounds of Formula (I) wherein Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Y 1 , Y 2 , and Z are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and C 1 -C 8 alkyl esters thereof, which are useful for the treatment of diseases responsive to the inhibition of the enzyme 15-lipoxygenase. Thus, the compounds of Formula (I) and their pharmaceuticalyl acceptable salts are useful for treating diseases with an inflammatory component, including atherosclerosis, diseases involving chemotaxis of monocytes, inflammation, stroke, coronary artery disease, asthma, arthritis, colorectal cancer, and psoriasis. 1

  本发明提供了Formula (I)中的化合物，其中Q1、Q2、Q3、Q4、Y1、Y2和Z如描述中定义，并且其药用盐和C1-C8烷基酯，这些化合物对于治疗对15-脂氧合酶抑制有响应的疾病是有用的。因此，Formula (I)中的化合物及其药用盐对于治疗具有炎症成分的疾病是有用的，包括动脉粥样硬化、涉及单核细胞趋化、炎症、中风、冠状动脉疾病、哮喘、关节炎、结直肠癌和银屑病。
• Scaffold-Hopping Strategy on a Series of Proteasome Inhibitors Led to a Preclinical Candidate for the Treatment of Visceral Leishmaniasis
  作者：Michael Thomas、Stephen Brand、Manu De Rycker、Fabio Zuccotto、Iva Lukac、Peter G. Dodd、Eun-Jung Ko、Sujatha Manthri、Kate McGonagle、Maria Osuna-Cabello、Jennifer Riley、Caterina Pont、Frederick Simeons、Laste Stojanovski、John Thomas、Stephen Thompson、Elisabet Viayna、Jose M. Fiandor、Julio Martin、Paul G. Wyatt、Timothy J. Miles、Kevin D. Read、Maria Marco、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00047

  日期：2021.5.13

  a compound with in vivo efficacy, which was hampered by poor solubility and genotoxicity. The work on the original scaffold failed to lead to developable compounds, so an extensive scaffold-hopping exercise involving medicinal chemistry design, in silico profiling, and subsequent synthesis was utilized, leading to the preclinical candidate. The compound was shown to act via proteasome inhibition, and

  内脏利什曼病 (VL) 是一种严重影响东非、亚洲和南美洲大片地区的寄生虫感染，迫切需要新的治疗方法。我们之前报道了 GSK3494245/DDD01305143 ( 1 ) 作为 VL 的临床前候选者的发现，并且在本文中，我们报告了导致其鉴定的药物化学程序。对表型筛选的命中进行了优化，以提供具有体内功效的化合物，但由于溶解度差和遗传毒性而受到阻碍。原始支架上的工作未能产生可开发的化合物，因此在计算机上进行了涉及药物化学设计的广泛支架跳跃练习分析和随后的合成被利用，导致临床前候选人。该化合物被证明通过蛋白酶体抑制起作用，我们报告了将不同支架建模成冷冻电镜结构以及这对我们理解该系列的结构-活性关系的影响。