2-溴-3’.5’-二羟基苯乙酮 | 62932-92-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3’.5’-二羟基苯乙酮
• 中文别名: 2-溴-1-(3,5-二羟基苯基)-乙酮；2-溴-3'.5'-二羟基苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-3',5'-dihydroxyacetophenone
• CAS: 62932-92-7
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: WUXKAYZEXYAYIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 - 136°C
• 沸点：
  364.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙腈（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3’.5’-二羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 硫酸特布他林
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸特布他林的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫酸特布他林的制备方法，该方法采用3,5‑二羟基苯乙酮为原料，不用保护羟基直接用溴代试剂进行溴代反应，之后羰基还原，再与叔丁胺缩合，最后与硫酸成盐得到硫酸特布他林，该方法解决了现有工艺中羟基保护后需要脱保护、使用多种高危剧毒试剂、反应步骤长、得率低的缺点。

  公开号：

  CN106831452A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二乙酰氧基苯乙酮 在 溴 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-3’.5’-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体beta2激动剂：含有非诺特罗部分和相关呋喃酮的呋喃喃衍生物。

  摘要：

  非诺特罗（一种用于治疗的β2肾上腺素受体激动剂）的结构已与呋喃喃的NO供体基团结合在一起，得到了新的NO供体β2受体激动剂。还合成了不具有释放NO的性质的呋喃赞类似物以进行比较。当在与卡巴胆碱预收缩的豚鼠气管环上进行测试时，所有化合物在微摩尔或亚微摩尔浓度下均保持β2激动活性。在呋喃喃衍生物中，在微摩尔浓度的产物15b中，NO对气管舒张的作用是明显的。所有这些新的NO供体杂种都能够扩张与去氧肾上腺素预收缩的大鼠主动脉条。呋喃喃和呋喃山衍生物均显示出比非诺特罗更大的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm0704595

文献信息

• 肟类衍生物及其作为FXR拮抗剂的应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN106478453B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明涉及一种肟类衍生物及其作为FXR拮抗剂的应用，具体是，提供了如式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法，其中：虚线Cy表示不稠合苯环或稠合苯环；R1、R2独立地选自氢、卤素、苯基、苄基、苄氧基、C1‑C3的烷基或C1‑C3的烷氧基；R3选自氢、甲基；X选自O、S。此外，式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐具有降血脂的药理作用，是一类FXR拮抗剂。
• Method for treating fibrotic diseases or other indications IC
  申请人：Alteon, Inc.

  公开号：US20020068729A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Provided, among other things, is a method of treating or ameliorating or preventing an indication of the invention in an animal, including a human comprising administering an effective amount of a compound of the formula I: 1

  提供了一种处理、改善或预防动物包括人类发明的指示的方法，包括给予公式I的化合物的有效量：1
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Synthesis and biological evaluation of novel SIPI-7623 derivatives as farnesoid X receptor (FXR) antagonists
  作者：Si-Yun Nian、Guo-Ping Wang、Zheng-Li Jiang、Ying Xiao、Mo-Han Huang、Yi-Huan Zhou、Xiang-Duan Tan

  DOI：10.1007/s11030-018-9843-2

  日期：2019.2

  Most of reported steroidal FXR antagonists are restricted due to low potency. We described the design and synthesis of novel nonsteroidal scaffold SIPI-7623 derivatives as FXR antagonists. The most potent compound A-11 (IC50 = 7.8 ± 1.1 μM) showed better activity compared to SIPI-7623 (IC50 = 40.8 ± 1.7 μM) and guggulsterone (IC50 = 45.9 ± 1.1 μM). Docking of A-11 in FXR’s ligand-binding domain was

  大多数报道的甾体FXR拮抗剂由于药效低而受到限制。我们描述了作为FXR拮抗剂的新型非甾体支架SIPI-7623衍生物的设计和合成。 与SIPI-7623（IC 50  = 40.8±1.7μM）和古古甾酮（IC 50  = 45.9± 1.1μM）相比，最有效的化合物A-11（IC 50 = 7.8± 1.1μM）表现出更好的活性。还研究了A-11在FXR的配体结合域中的对接。
• Novel Aryl-Substituted Pyrimidones as Inhibitors of 3-Mercaptopyruvate Sulfurtransferase with Antiproliferative Efficacy in Colon Cancer
  作者：Marina Bantzi、Fiona Augsburger、Jérémie Loup、Yan Berset、Sofia Vasilakaki、Vassilios Myrianthopoulos、Emmanuel Mikros、Csaba Szabo、Christian G. Bochet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00260

  日期：2021.5.13

  The enzyme 3-mercaptopyruvate sulfurtransferase (3-MST) is one of the more recently identified mammalian sources of H2S. A recent study identified several novel 3-MST inhibitors with micromolar potency. Among those, (2-[(4-hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one) or HMPSNE was found to be the most potent and selective. We now took the central core of this compound and

  3-巯基丙酮酸硫转移酶（3-MST）是最近发现的哺乳动物H 2 S来源之一。最近的一项研究发现了几种具有微摩尔效价的新型3-MST抑制剂。其中，（2-[（（4-羟基-6-甲基嘧啶-2-基）硫烷基] -1-（萘-1-基）乙-1-酮）或HMPSNE是最有效和选择性最大的。现在，我们以该化合物的核心为原料，分别对嘧啶酮和芳基酮进行了修饰。合成了63种化合物的文库；测试化合物的H 2从重组3-MST体外产生S。随后测试活性化合物以阐明其效能和选择性。计算机建模研究已经描述了绑定到3-MST的活动站点所必需的一些关键结构特征。在基于细胞的试验中测试了六种新型3-MST抑制剂：它们对鼠MC38和CT26结肠癌细胞的增殖具有抑制作用；还证实了具有最高效力和最佳基于细胞的活性的化合物的抗增殖作用（1b）对小鼠MC38肿瘤的生长。