(+/-)-6.7-Epi-aristolon | 3293-43-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-6.7-Epi-aristolon
• 英文别名: (1aR,7S,7aS,7bS)-1,1,7,7a-tetramethyl-1a,4,5,6,7,7b-hexahydrocyclopropa[a]naphthalen-2-one
• CAS: 3293-43-4；6831-17-0；20536-71-4；22419-46-1；25274-27-5；27779-52-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: UGVIZCBJCSXBCJ-BYDSVVRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮：可溶；氯仿：可溶；二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙酸乙酯：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性

Aristolone 是从 Aristolochia debilis 中提取得到的一种倍半萜烯化合物。其化学性质表现为白色针状结晶，可在石油醚中结晶，并在甲醇中形成无色针晶（甲醇），熔点为 95～97℃。Aristolone 可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于马兜铃根（青木香）。

用途

马兜铃酮具有抗菌、抗肿瘤、抗炎和镇痛的作用，并可应用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基环己烷-1-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (+/-)-6.7-Epi-aristolon
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-aristolone

  摘要：

  本文介绍了一种新颖高效的萜类化合物（-）- aristolone（1）的外消旋全合成方法。其中关键步骤是通过硫酸铜催化的重环化反应将二氮杂酮27转化成混合物，其中主要成分为（±）- aristolone。

  DOI：

  10.1139/v69-132