2-溴-6-甲基苯甲酸 | 90259-31-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-甲基苯甲酸
• 中文别名: 6-溴-o-甲苯酸
• 英文名称: 2-bromo-6-methylbenzoic acid
• CAS: 90259-31-7
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• mdl: MFCD01310788
• 分子量: 215.046
• InChiKey: ICXBPDJQFPIBSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C
• 沸点：
  307.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的这些物质不会分解，并能避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P411+P235,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-溴-6-甲基苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7BrO2
分子式
: 215.04 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromo-6-methylbenzoic acid
-
CAS 号 90259-31-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 108 - 112 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.429
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Bromo-6-methylbenzoic acid)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Bromo-6-methylbenzoic acid)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (2-Bromo-6-methylbenzoic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2-溴-6-甲基苯甲酸在常温常压下为固体。其结构中的苯环2号位溴原子可通过Suzuki偶联反应转化为芳基或烷基，也可通过硼化反应生成硼单元。此外，羧基可经由硼烷还原作用转化为羟基，在酸性或碱性条件下则可转变为酯基。

用途

2-溴-6-甲基苯甲酸作为苯甲酸类衍生物，主要用于有机合成和医药化学领域，广泛应用于制备防腐剂、染料、杀菌剂以及香料等。

合成方法

将2-氨基-6-甲氧基苯甲酸（2.01克）溶解于醋酸、氢溴酸（48%水溶液）及水中形成的混合液中，并在饱和的氯化钠冰水浴条件下冷却。随后，缓慢滴加等量的NaNO2水溶液，在0度下搅拌该混合物2.5至3小时。接着将生成的重氮盐继续冷却后加入溴化亚铜（1当量），并将其溶解于HBr（48%水溶液，每mmol CuBr 0.5mL）中。在65度下反应2.5到3小时后，用水稀释混合物，并使用乙酸乙酯三次萃取有机层，再用盐水洗涤直至澄清分离出有机层。将有机层干燥处理（无水硫酸钠），过滤去除固体残留物，浓缩除去溶剂即可得到目标产物2-溴-6-甲基苯甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲基苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 草酰氯 、 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds

  摘要：

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。

  DOI：

  10.1039/c9cc07710c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-溴-6-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Peltier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 238, p. 357,358

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 溴 在 铁粉 sodium hydrogensulfite 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 5-bromo 、 2-溴-6-甲基苯甲酸 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield 14.4 g of 5-bromo-2-methylbenzoic acid的产率得到2-甲基-5-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method

  摘要：

  提供了一种治疗糖尿病及相关疾病的方法，使用化合物的SGLT2抑制量，该化合物的化学式为，可单独使用或与一个或多个其他抗糖尿病药物或其他治疗药物联合使用。

  公开号：

  US06936590B2

文献信息

• N-aroylphenylalanine derivative VCAM-1 inhibitors
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06229011B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Compounds of the formula: are disclosed which have activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4. Such compounds are useful for treating diseases whose symptoms and/or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  揭示了具有以下化学式的化合物，这些化合物具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性。这些化合物对于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合有关的疾病是有用的。
• 4-Pyrimidinyl-n-acyl-l phenylalanines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06380387B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Compounds of Formula I are disclosed, having activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4, and accordingly useful for treating diseases whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  公式I的化合物被披露，具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性，因此可用于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合相关的疾病。
• Discovery of Soticlestat, a Potent and Selective Inhibitor for Cholesterol 24-Hydroxylase (CH24H)
  作者：Tatsuki Koike、Masato Yoshikawa、Haruhi Kamisaki Ando、William Farnaby、Toshiya Nishi、Etsurou Watanabe、Jason Yano、Maki Miyamoto、Shigeru Kondo、Tsuyoshi Ishii、Takanobu Kuroita

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00864

  日期：2021.8.26

  to 24S-hydroxycholesterol (24HC). Despite a wide range of potential of CH24H as a drug target, no potent and selective inhibitors have been identified. Here, we report on the structure-based drug design (SBDD) of novel 4-arylpyridine derivatives based on the X-ray co-crystal structure of hit derivative 1b. Optimization of 4-arylpyridine derivatives led us to identify 3v ((4-benzyl-4-hydroxypiperidin-1-yl)(2

  胆固醇24-羟化酶（CH24H，CYP46A1）是一种大脑特异性细胞色素P450（CYP）家族酶，通过将胆固醇转化为24S-羟基胆固醇（24HC），在脑胆固醇稳态中发挥作用。尽管 CH24H 作为药物靶点具有广泛的潜力，但尚未发现有效的选择性抑制剂。在这里，我们报告了基于hit衍生物1b的X射线共晶结构的新型4-芳基吡啶衍生物的基于结构的药物设计（SBDD）。 4-芳基吡啶衍生物的优化使我们确定3v ((4-benzyl-4-羟基哌啶-1-基)(2,4'-联吡啶-3-基)甲酮，IC 50 = 7.4 nM) 是一种高效、选择性、脑渗透性 CH24H 抑制剂。小鼠口服3v后，大脑中 24HC 水平呈剂量依赖性降低（1、3 和 10 mg/kg）。化合物3v （soticlestat，也称为 TAK-935）目前正在临床研究中，作为治疗癫痫的新型药物类别，用于治疗 Dravet 综合征和 Lennox-Gastaut
• Synthesis of chiral isoindolinones via asymmetric propargylation/lactamization cascade
  作者：Jiao-Long Meng、Tang-Qian Jiao、Ya-Heng Chen、Rui Fu、Shu-Sheng Zhang、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.024

  日期：2018.4

  A Zn-mediated propargylation/lactamization cascade reaction with chiral 2-formylbenzoate derived N-tert-butanesulfinyl imines was realized, which provided a practical and efficient method for the synthesis of chiral isoindolinones. High diastereoselectivities (up to 97:3 dr) and good reaction yields were observed for most examined cases.

  与手性2-甲酰基苯甲酸甲Zn基炔丙基介导的/内酰胺化级联反应衍生ñ -叔-butanesulfinyl亚胺物来实现，该设置用于手性异吲哚啉的合成实用和有效的方法。在大多数检查的情况下，观察到高非对映选择性（高达97：3 dr）和良好的反应收率。
• Substituted 2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one derivatives and methods of use
  申请人：Tegley Christopher

  公开号：US20050054670A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于预防和治疗疾病，如介导血管生成的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在此类方法中有用的中间体。