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6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑 | 10205-70-6

中文名称
6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑
中文别名
——
英文名称
6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole
英文别名
6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzothiazole;2-(p-Methoxyphenyl)-6-methoxybenzothiazole;6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑化学式
CAS
10205-70-6
化学式
C15H13NO2S
mdl
——
分子量
271.34
InChiKey
IJPKHBPIYXFMJD-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.2
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.13
  • 拓扑面积:
    59.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑三溴化硼 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以65%的产率得到2-(4-Hydroxy-phenyl)-6-hydroxy-benzothiazole
    参考文献:
    名称:
    生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。
    摘要:
    通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内,但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比,没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并噻唑(3b),其整体羟基取代方式与染料木黄酮(1a)相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱,过度表达细胞系HN5,但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差
    DOI:
    10.1021/jm00037a020
  • 作为产物:
    描述:
    N-(4-甲氧基苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺劳森试剂sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下, 以 氯苯 为溶剂, 反应 3.5h, 生成 6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑
    参考文献:
    名称:
    生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。
    摘要:
    通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内,但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比,没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并噻唑(3b),其整体羟基取代方式与染料木黄酮(1a)相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱,过度表达细胞系HN5,但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差
    DOI:
    10.1021/jm00037a020
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文献信息

  • Metal-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles from Aldehydes, Amines, and Thiocyanate
    作者:Amrita Dey、Alakananda Hajra
    DOI:10.1021/acs.orglett.9b00245
    日期:2019.3.15
    A highly efficient method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles has been developed using readily available aromatic amines, benzaldehydes, and NH4SCN as a sulfur source. A library of 2-arylbenzothiazoles with wide functional group compatibility has been synthesized in good yields through iodine-mediated oxidative annulation.
    已经开发了一种高效的合成2-芳基苯并噻唑的方法,该方法使用容易获得的芳族胺,苯甲醛和NH 4 SCN作为硫源。通过碘介导的氧化环化反应,以高收率合成了具有广泛官能团相容性的2-芳基苯并噻唑文库。
  • Efficient 2-Aryl Benzothiazole Formation from Aryl Ketones and 2-Aminobenzenethiols under Metal-Free Conditions
    作者:Yunfeng Liao、Hongrui Qi、Shanping Chen、Pengcheng Jiang、Wang Zhou、Guo-Jun Deng
    DOI:10.1021/ol302902e
    日期:2012.12.7
    2-Aryl benzothiazole formation from aryl ketones and 2-aminobenzenethiols under metal- and I2-free conditions was described. Various 2-aryl benzothiazoles were selectively obtained in good yields using molecular oxygen as oxidant. DMSO played an important role in this transformation. Functional groups such as methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo and nitro groups were tolerated under the optimized reaction
    描述了在无金属和无I 2的条件下由芳基酮和2-氨基苯硫醇形成的2-芳基苯并噻唑。使用分子氧作为氧化剂,可以高收率选择性地获得各种2-芳基苯并噻唑。DMSO在此转型中发挥了重要作用。在优化的反应条件下,可以容忍甲基,甲氧基,氟,氯,溴和硝基等官能团。
  • Therapeutic compounds
    申请人:——
    公开号:US20040102435A1
    公开(公告)日:2004-05-27
    Compounds of the formula (I) for use as an estrogen receptor-&bgr;-selective ligand are described wherein: X is O or S; and R 1 , R 3 R 6 are as described in the specification. The use of these compounds in treating Alzheimer's disease, anxiety disorders, depressive disorders, osteoporosis, cardiovascular disease, rheumatoid arthritis and prostate cancer is described; as are processes for making them.
    描述了用作雌激素受体β选择性配体的化合物的公式(I),其中:X为O或S;R1,R3和R6如规范中所述。描述了这些化合物在治疗阿尔茨海默病、焦虑症、抑郁症、骨质疏松症、心血管疾病、类风湿性关节炎和前列腺癌中的用途;以及制备它们的过程。
  • Regioselective Synthesis of Diltiazem Analogue Pyrazolo[4,3-c][1,5]benzothiazepines and Antifungal Activity
    作者:Anshu Dandia、Ruby Singh、Dharmendra Singh、Ashok Laxkar、Asha Sivpuri
    DOI:10.1080/10426501003713064
    日期:2010.11.23
    A dry media procedure has been developed for the synthesis of a series of new class of pyrazolo [4,3-c][1,5]benzothiazepines 6 under microwave irradiation using montmorillonite K10 as solid support. The catalyst can be recovered and reused. Thus, the procedure provides a simple and green synthetic methodology under environmentally friendly conditions. Antifungal screening of synthesized compounds has
    已经开发了一种干介质程序,用于在微波辐射下使用蒙脱石 K10 作为固体载体合成一系列新型吡唑并 [4,3-c][1,5] 苯并噻嗪 6。催化剂可以回收再利用。因此,该程序在环境友好的条件下提供了一种简单且绿色的合成方法。合成化合物的抗真菌筛选显示出有希望的活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素,查看免费的补充文件。
  • Therapeutic benzothiazole compounds
    申请人:Barlaam Bernard
    公开号:US20060111408A1
    公开(公告)日:2006-05-25
    Compounds of the formula (I) for use as an estrogen receptor -β-selective ligand are described wherein: X is O or S; and R 1 , R 3 -R 6 are as described in the specification. The use of these compounds in treating Alzheimer's disease, anxiety disorders, depressive disorders, osteoporosis, cardiovascular disease, rheumatoid arthritis and prostate cancer is described; as are processes for making them.
    本文描述了化学式(I)的化合物,可用作雌激素受体-β选择性配体,其中X为O或S;R1、R3-R6如规范中所述。描述了在治疗阿尔茨海默病、焦虑症、抑郁症、骨质疏松症、心血管疾病、类风湿性关节炎和前列腺癌方面使用这些化合物的方法,以及制备它们的过程。
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