6-methoxy-2-(methylsulfonyl)benzo[d]thiazole | 791594-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(methylsulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(methanesulfonyl)-6-methoxybenzothiazole；6-Methoxy-2-(methylsulfonyl)-1,3-benzothiazole；6-methoxy-2-methylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 791594-84-8
• 化学式: C₉H₉NO₃S₂
• 分子量: 243.307
• InChiKey: HEVDWZLPOSJJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(methylsulfonyl)benzo[d]thiazole 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 di-tert-butoxydiazene 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基杂芳烃与烷基酰胺通过自由基链机理酰胺化烷基化

  摘要：

  烷基酰胺的直接α-杂芳基化通过自由基链机理涉及均裂芳族取代（HAS）使用methanesulfonylheteroarenes并完成吨-BuON = NO吨作为芳基化试剂和一个-Bu叔丁氧基自由基前体，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001457
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑 在 oxone 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-(methylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与醛在水相中的光催化羟烷基化

  摘要：

  羟烷基化N -杂芳烃是广泛的生物活性天然分子中有趣的支架。在此，建立了一种光氧化还原催化的唑衍生物在空气气氛下在水相中与醛的羟烷基化方法。此外，我们的催化体系也适用于唑类衍生物与烷烃的烷基化反应。该方法具有生态友好、无需外加、官能团相容性好等特点。

  DOI：

  10.1039/d3gc00162h

文献信息

• Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040224997A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• Tunable Heteroaromatic Sulfones Enhance in-Cell Cysteine Profiling
  作者：Hashim F. Motiwala、Yu-Hsuan Kuo、Brittany L. Stinger、Bruce A. Palfey、Brent R. Martin

  DOI：10.1021/jacs.9b08831

  日期：2020.1.29

  offer advantages over existing cysteine alkylation reagents, including accelerated reaction rates, improved stability, and robust ionization for mass spectrometry applications. Overall, heteroaromatic sulfones provide modular tunability, shifted chromatographic elution times, and superior in-cell cysteine profiling for in-depth proteome-wide analysis and covalent ligand discovery.

  杂芳族砜通过亲核芳香取代与半胱氨酸反应，为半胱氨酸缀合提供机械选择性和不可逆支架。在这里，我们评估了具有不同氧化态、杂原子取代和一系列给电子和吸电子取代基的杂芳族硫化物库。与传统的半胱氨酸偶联试剂相比，选择取代对反应性和稳定性产生了深远的影响，将反应速率提高了 > 3 个数量级。研究结果建立了一系列可合成的可跨多个可调中心可调的亲电支架。新的亲电子试剂及其相应的炔烃偶联物直接在培养的细胞中进行分析，在几分钟内以亚毫摩尔浓度实现硫醇饱和。将脱硫生物素功能化探针直接添加到培养细胞中简化了富集和洗脱，从而能够在标准分析时间的一小部分内通过质谱发现在其天然细胞环境中标记的 >3000 个反应性和/或可接近的硫醇。令人惊讶的是，在重复实验中，只有 1/2 的注释半胱氨酸被碘乙酰胺-脱硫生物素和甲基磺酰基苯并噻唑-脱硫生物素鉴定，证明了质谱分析的互补检测。与现有的半胱氨酸烷基化试剂相比，这些探针具有优
• PREPARATION AND USE OF ARYL ALKYL ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：Smith Roger

  公开号：US20090253762A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  本发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• Photoinduced α‐Aminoalkylation of Sulfonylarenes with Alkylamines
  作者：Kyohei Yonekura、Kohei Aoki、Tomoya Nishida、Yuko Ikeda、Ryoko Oyama、Sayaka Hatano、Manabu Abe、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/chem.202302658

  日期：2023.12.6

  α-Aminoalkylation of sulfonylarenes with alkylamines was found to proceed successfully in the presence of a base in MeOH under photoirradiation, giving a wide variety of α-arylalkylamines. The reaction is initiated by photolysis of the S−Ar bond of sulfonylarenes leading to generation of α-aminoalkyl radicals, which get into a radical chain to give α-arylalkylamines.

  发现磺酰芳烃与烷基胺的α-氨基烷基化反应在MeOH中碱存在下在光照射下成功进行，得到多种α-芳基烷基胺。该反应是通过磺酰芳烃的 S−Ar 键的光解引发的，导致生成 α-氨基烷基自由基，该自由基进入自由基链，得到 α-芳基烷基胺。
• FeCl₃‐Catalyzed C(<i>sp</i>³)−H Heteroarylation Enabled by Photoinduced Ligand‐to‐Metal Charge Transfer
  作者：Pengcheng Li、Jia‐Lin Tu、Han Gao、Chengcheng Shi、Yining Zhu、Lin Guo、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.202301020

  日期：2024.1.30

  alkanes via synergistic visible light-driven redox reaction and FeCl3 catalysis. This transformation involves C−H activation by a chlorine radical generated during the iron-promoted ligand-to-metal charge transfer process, triggering subsequent C−H pyrimidination. The substrates and catalysts are inexpensive and readily available, while the reaction conditions and procedures are simple without the need

  在此，我们报告了一种通过协同可见光驱动的氧化还原反应和 FeCl 3催化进行惰性烷烃嘧啶化的策略。这种转变涉及铁促进的配体到金属电荷转移过程中产生的氯自由基对 CH 的活化，从而引发随后的 CH 嘧啶化。底物和催化剂廉价易得，反应条件和程序简单，不需要外部氧化剂。这项工作为合成具有高结构多样性的嘧啶衍生物提供了一种实用方法。