4-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺 | 10205-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 10205-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: POFIKJKJPDPHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-182.5 °C
• 沸点：
  447.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(4-(dimethylamino)phenyl)benzo[d]thiazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  用于调节和 64Cu PET 成像的 Aβ 聚集的金属螯合苯并噻唑多功能化合物

  摘要：

  虽然阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的神经退行性疾病，但仍然缺乏针对这种疾病的有效治疗和诊断药物。本文报道了一系列新的多功能化合物 (MFC)，它们对淀粉样蛋白聚集体具有明显的亲和力，可用于调节 Aβ 聚集及其毒性，以及 Aβ 聚集体的正电子发射断层扫描 (PET) 成像。首先，在所测试的六种化合物中，HYR-16被证明能够将有毒的 Cu 介导的 Aβ 寡聚化重新路由为毒性较小的淀粉样蛋白原纤维的形成。此外，HYR-16还可以缓解由Cu 2+引起的活性氧（ROS）的形成。离子通过类芬顿反应。其次，通过与64 Cu 放射性同位素的预螯合，这些 MFC 可以很容易地转化为 PET 显像剂，并且HYR-4和HYR-17的 Cu 配合物在体外和离体都表现出良好的淀粉样斑块的荧光染色和放射性标记。重要的是，64 Cu 标记的HYR-17被证明具有高达 0.99 ± 0.04 %ID/g 的显着脑摄取。总体而言，通过评估这些

  DOI：

  10.1039/d0sc02641g
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles by DDQ-Promoted Cyclization of Thioformanilides; A Solution-Phase Strategy for Library Synthesis

  摘要：

  数种取代苯并噻唑通过分子内环化，在高产率下合成，以硫代酰胺与2,6-二氯-3,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在二氯甲烷中室温反应。所得到的2-芳基苯并噻唑可通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原型DDQ副产物（4,5-二氯-3,6-二羟基邻苯二腈）中分离出来。本方法在苯并噻唑环或2-芳基部分上引入官能团具有高度的灵活性，进而为平行合成提供了骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965929

文献信息

• One-step synthesis of 2-arylbenzothiazole (‘BTA’) and -benzoxazole precursors for in vivo imaging of β-amyloid plaques
  作者：David Alagille、Ronald M. Baldwin、Gilles D. Tamagnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.111

  日期：2005.2

  We report the simple and efficient synthesis of 2-arylbenzothiazoles (‘BTA’) and 2-arylbenzoxazoles by direct coupling of benzothiazoles or benzoxazoles with aryl bromides. This method permits direct one-step access to precursors of radiolabeled BTA-1 and BTA-2 and their 6-methoxy analogues, used for in vivo imaging of β-amyloid plaques with positron emission tomography (PET).

  我们报告了通过苯并噻唑或苯并恶唑与芳基溴化物的直接偶联，简单而有效地合成了2-芳基苯并噻唑（'BTA'）和2-芳基苯并恶唑。这种方法允许直接一步访问放射性标记的BTA-1和BTA-2的前体及其6-甲氧基类似物，这些物质用于通过正电子发射断层扫描（PET）对β-淀粉样蛋白斑进行体内成像。
• Thioflavin derivatives for use in antemortem diagnosis of Alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：US20030236391A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention relates to novel thioflavin derivatives, methods of using the derivatives in, for example, in vivo imaging of patients having neuritic plaques, pharmaceutical compositions comprising the thioflavin derivatives and method of synthesizing the compounds. The compounds find particular use in the diagnosis and treatment of patients having diseases where accumulation of neuritic plaques are prevalent. The disease states or maladies include but are not limited to Alzheimer's disease, familial Alzheimer's disease, Down's Syndrome and homozygotes for the apolipoprotein E4 allele.

  这项发明涉及新型噻吩染料衍生物，以及使用这些衍生物进行例如体内成像患有神经节细胞斑块的患者、包含这些噻吩染料衍生物的药物组合物和合成这些化合物的方法。这些化合物在诊断和治疗患有神经节细胞斑块积聚病变的患者中具有特殊用途。这些疾病状态或疾病包括但不限于阿尔茨海默病、家族性阿尔茨海默病、唐氏综合症和载有apolipoprotein E4等位基因的纯合子。
• Intramolecular Cascade C-S Bond Formation: Regioselective Synthesis of Substituted Benzothiazoles
  作者：D. Bose、Mohd. Idrees

  DOI：10.1055/s-0029-1218798

  日期：2010.6

  approach represents a practical and atom-economical approach for regio­selective and metal-free cascade synthesis of substituted benzothiazoles. This one-pot, environmentally benign protocol involves 2-fluoroanilines, benzoyl chlorides and Lawesson’s reagent under microwave irradiation (5 min) or conventional thermal conditions (3 h). benzothiazole - metal-free - cascade reactions - S-arylation - regioselective

  碳-氟键裂变与无金属条件下的CS键形成有关，这在文献中很少报道。分子内CS键形成反应发生原位的碳-氟键的裂变，并且被认为通过S进行Ñ氩机制。该方法代表了对取代的苯并噻唑的区域选择性和无金属级联合成的实用且原子经济的方法。这种一锅法的环境友好协议涉及2-氟苯胺，苯甲酰氯和Lawesson试剂在微波辐射（5分钟）或常规热条件（3小时）下的处理。 苯并噻唑-无金属-级联反应-S-芳基化-区域选择性
• Thioflavin derivatives for use in antemortem diagnosis of alzheimer's disease and vivo imaging and prevention of amyloid deposition
  申请人：——

  公开号：US20020133019A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  This invention relates to novel thioflavin derivatives, methods of using the derivatives in, for example, in vivo imaging of patients having neuritic plaques, pharmaceutical compositions comprising the thioflavin derivatives and method of synthesizing the compounds. The compounds find particular use in the diagnosis and treatment of patients having diseases where accumulation of neuritic plaques are prevalent. The disease states or maladies include but are not limited to Alzheimer's Disease, familial Alzheimer's Disease, Down's Syndrome and homozygotes for the apolipoprotein E4 allele.

  这项发明涉及新型噻吩啉衍生物，使用这些衍生物的方法，例如用于体内成像患有神经纤维斑块的患者，包括噻吩啉衍生物的药物组合物以及合成这些化合物的方法。这些化合物在诊断和治疗患有神经纤维斑块积聚疾病的患者中发现特定用途。这些疾病状态或疾病包括但不限于阿尔茨海默病、家族性阿尔茨海默病、唐氏综合征以及载脂蛋白E4等位基因的纯合子。
• Dess-Martin Periodinane Mediated Intramolecular Cyclization of Phenolic Azomethines: A Solution-Phase Strategy toward Benzoxazoles and Benzothiazoles
  作者：D. Bose、Mohd. Idrees

  DOI：10.1055/s-0029-1217136

  日期：2010.2

  Dess-Martin periodinane (DMP), a highly versatile hypervalent iodine(V) reagent, was found to efficiently mediate the intramolecular cyclization of phenolic azomethines/Schiff bases at ambient temperature leading to the rapid and expeditious synthesis of substituted benzoxazoles and benzothiazoles. Furthermore, a solution-phase strategy has been developed by treating the reaction mixtures sequentially with Amberlyst A-26 thiosulfate resin and diisopropylaminomethyl resin (PS-DIEA), which remove excess reagent and byproducts, to give pure products.

  研究发现，Dess-Martin periodinane（DMP）是一种用途广泛的高价碘（V）试剂，可在常温下有效地介导酚偶氮甲烷/席夫碱的分子内环化反应，从而快速合成取代的苯并恶唑和苯并噻唑。此外，还开发了一种溶液相策略，即用 Amberlyst A-26 硫代硫酸盐树脂和二异丙基氨基甲基树脂（PS-DIEA）依次处理反应混合物，从而去除多余的试剂和副产品，得到纯净的产品。