4-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)苯胺 | 43036-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)苯胺
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-6-methoxybenzothiazole
• 英文别名: 4-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)aniline；2-(4’-aminophenyl)-6-methoxybenzothiazole；4-(6-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline
• CAS: 43036-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD08061476
• 分子量: 256.328
• InChiKey: KLRFVKNLVPQVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)苯胺 在 sodium methylate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[4-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并噻唑-6-醇
  参考文献：
  名称：

  用于调节和 64Cu PET 成像的 Aβ 聚集的金属螯合苯并噻唑多功能化合物

  摘要：

  虽然阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的神经退行性疾病，但仍然缺乏针对这种疾病的有效治疗和诊断药物。本文报道了一系列新的多功能化合物 (MFC)，它们对淀粉样蛋白聚集体具有明显的亲和力，可用于调节 Aβ 聚集及其毒性，以及 Aβ 聚集体的正电子发射断层扫描 (PET) 成像。首先，在所测试的六种化合物中，HYR-16被证明能够将有毒的 Cu 介导的 Aβ 寡聚化重新路由为毒性较小的淀粉样蛋白原纤维的形成。此外，HYR-16还可以缓解由Cu 2+引起的活性氧（ROS）的形成。离子通过类芬顿反应。其次，通过与64 Cu 放射性同位素的预螯合，这些 MFC 可以很容易地转化为 PET 显像剂，并且HYR-4和HYR-17的 Cu 配合物在体外和离体都表现出良好的淀粉样斑块的荧光染色和放射性标记。重要的是，64 Cu 标记的HYR-17被证明具有高达 0.99 ± 0.04 %ID/g 的显着脑摄取。总体而言，通过评估这些

  DOI：

  10.1039/d0sc02641g
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到4-(6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  与匹兹堡化合物B共轭的Gd 3+复合物：β-淀粉样蛋白斑的潜在MRI标记

  摘要：

  摘要为了通过T 1加权磁共振成像来可视化β淀粉样蛋白（Aβ）斑块以检测阿尔茨海默氏病，我们报告了三种不同的1,4,7稳定，不带电的Gd 3+复合物的合成和表征与匹兹堡化合物B共轭的1,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸单酰胺衍生物，是公认的Aβ斑块标记。配体L 1，L 2和L 3连接大环螯合剂和匹兹堡化合物B靶向部分的间隔基的性质和大小不同，这会影响它们的亲脂性，配合物的辛醇-水分配系数范围为-0.15至0.32。考虑到它们的两亲行为，这些络合物在水溶液中形成胶束（临界胶束浓度为1.00-1.49 mM）。通过结合的17 O NMR和1来评估确定弛豫性的参数，包括水交换速率和旋转相关时间，用于单体和胶束形式H核磁弛豫弥散（NMRD）研究。它们很大程度上受接头的聚集状态和疏水特性影响。使用Lipari-Szabo方法对局部状态和全局运动对聚合状态的旋转动力学的分析表明，该聚合状态非常灵

  DOI：

  10.1007/s00775-013-1055-8

文献信息

• Benzazole compounds
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US05874431A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  There are disclosed herein benzazole compounds, exemplified by 2-(4-aminophenyl)benzothiazole and analogues or salts thereof, which exhibit very significant selective cytotoxic activity in respect of tumor cells, especially breast cancer cells, and which provide potentially useful chemotherapeutic agents for treatment of breast cancer.

  本文披露了苯唑化合物，例如2-(4-氨基苯基)苯并噻唑及其类似物或盐，这些化合物在肿瘤细胞，尤其是乳腺癌细胞方面表现出非常显著的选择性细胞毒活性，并且为乳腺癌治疗提供了潜在有用的化疗药物。
• Synthesis of 2-(4-aminophenyl)benzothiazoles using MF resin supported H+ under solvent free conditions
  作者：Yingjie Lei、Xinshi Wu、Guochun Zhang、Cuiling Ai

  DOI：10.1134/s1070363215030251

  日期：2015.3

  A simple and convenient approach to 2-(4-aminophenyl)benzothiazole derivatives by condensation of o-aminothiophenol with (un)substituted p-aminobenzoic acid under the action of melamine formaldehyde resin (MFR) supported sulfuric acid under microwave irradiation (MW) and solvent-free conditions has been developed. Structures of the corresponding products were elucidated by IR, 1H NMR spectra, and elemental

  在三聚氰胺甲醛树脂（MFR）负载的硫酸作用下，邻位氨基硫酚与（未）取代的对氨基苯甲酸缩合，在微波辐射（MW）下，生成2-（4-氨基苯基）苯并噻唑衍生物的简便方法。已经开发出无溶剂条件。通过IR，1 H NMR光谱和元素分析来阐明相应产物的结构。该树脂可以容易地回收并再用于后续反应。
• Synthesis of 2-arylbenzothiazoles via direct condensation between in situ generated 2-aminothiophenol from disulfide cleavage and carboxylic acids
  作者：Felipe L. Coelho、Leandra F. Campo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.078

  日期：2017.6

  In this work we describe a simple and efficient general methodology for 2-arylbenzothiazole preparation employing disulfides and carboxylic acids. The reaction is promoted by tributylphosphine that acts both in disulfide bond cleavage and as activating agent for coupling with carboxylic acids. The reaction scope was studied using bis(2-aminophenyl)disulfide and different carboxylic acids with donor/withdrawing

  在这项工作中，我们描述了一种使用二硫化物和羧酸制备2-芳基苯并噻唑的简单有效的通用方法。三丁基膦促进了该反应，三丁基膦在二硫键的裂解中起着作用，并作为与羧酸偶联的活化剂。使用双（2-氨基苯基）二硫化物和具有给体/吸体取代基的不同羧酸对反应范围进行了研究，得到了所需的2-芳基苯并噻唑，具有中等至良好的收率。该方法在成功制备淀粉样探针2-（4-氨基苯基）-6-甲氧基苯并噻唑中成功进行了测试，该探针使用了取代的双（2-氨基苯基）二硫化物。
• 2-Arylaminobenzothiazole-arylpropenone conjugates as tubulin polymerization inhibitors
  作者：A. V. Subba Rao、Bala Bhaskara Rao、Satish Sunkari、Siddiq Pasha Shaik、Bajee Shaik、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c6md00562d

  日期：——

  A new series of 2-arylaminobenzothiazole-arylpropenone conjugates were designed based on 5F-203, synthesized and evaluated for their cytotoxic potency as well as inhibition of tubulin polymerization.

  基于5F-203设计了一系列新的2-芳基氨基苯并噻唑-芳基丙烯酮共轭物，并对其细胞毒性和抑制微管蛋白聚合作用进行了评估。
• [EN] TARGETED ABERRANT ALPHA-SYNUCLEIN SPECIES AND INDUCED UBIQUITINATION AND PROTEOSOMAL CLEARANCE VIA CO-RECRUITMENT OF AN E3-LIGASE SYSTEM<br/>[FR] ESPÈCE D'ALPHA-SYNUCLÉINE ABERRANTE CIBLÉE ET UBIQUITINATION INDUITE ET CLAIRANCE PROTÉOSOMIQUE PAR CO-RECRUTEMENT D'UN SYSTÈME E3-LIGASE
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021257650A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Disclosed are bispecific compounds (degraders) that target α-synuclein protein for degradation. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the degraders and methods of using the compounds to treat neurodegenerative diseases.

  揭示了一种针对α-突触核蛋白进行降解的双特异性化合物（降解剂）。还揭示了含有这些降解剂的药物组合物以及利用这些化合物治疗神经退行性疾病的方法。