2-溴-6-甲氧基苯酚 | 28165-49-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚醇类极其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-6-甲氧基苯酚
• 中文别名: 6-溴-2-甲氧基苯酚；2-溴-6-甲氧基苯酚, 98+%
• 英文名称: 6-bromoguaiacol
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxyphenol；6-bromo-2-methoxyphenol
• CAS: 28165-49-3
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• mdl: MFCD08146628
• 分子量: 203.035
• InChiKey: WEUFQISIJPSTBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65°C
• 沸点：
  146°C/4mmHg(lit.)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909500000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

应用广泛，2-溴-6-甲氧基苯酚不仅可用作有机合成中间体，还能用作医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯酚 在 4-甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 2,4,6-三异丙基苯甲酸 、 C₂₄H₃₃NOSi 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.26h， 生成 二氢加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  （-）-加兰他敏和（-）-Lycoramine的催化不对称全合成。

  摘要：

  从商业上可获得的3-丁炔-1-醇已经不同地实现了生物学上重要且具有治疗价值的芳草科生物碱（-）-加兰他敏和（-）-甘醇胺的催化不对称总合成。新开发的螺环吡咯烷（SPD）催化的对映选择性罗宾逊环快速构建了关键的顺式-氢二苯并呋喃核，该核具有目标分子的全碳四元立体中心，并具有出色的立体选择性控制。此外，当前的不对称合成策略为（-）-加兰他敏及其类似物的合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01971
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-溴-6-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过分子拼图构建高代Sierpiński三角形

  摘要：

  由三联吡啶（tpy）络合物组装了三代金属化的三角超分子体系结构，即所谓的金属三角形。第一代（G1）金属三角形是通过使双（吡啶基）配体与60°咬合角和Zn II离子反应而直接获得的。通过混合有机配体和Zn II，G2和G3三角形的直接自组装，仅产生G1和G2的混合物，以及痕量的不溶性聚合物样沉淀物。因此，基于ontpy-Ru 2 + -tpy⟩的连通性的模块化策略被用来构造两个金属有机配体，用于组装G2和G3Sierpiński三角形。金属有机配体L A和L通过Ru II配合物的Suzuki交叉偶联获得具有多个游离三联吡啶的B，然后将其与Zn II或Cd II组装，以几乎定量的产率获得高代金属三角结构。G1-G3体系结构通过NOESY和DOSY NMR光谱，ESI-MS，TWIM-MS和透射电子显微镜进行了表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201705480

文献信息

• Macrocyclic Modulators of the Ghrelin Receptor
  申请人：Ocera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180110824A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，已经证明是生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病和炎症性疾病。
• [EN] FUSED PENTACYCLIC ANTI - PROLIFERATIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PENTACYCLIQUES FUSIONNÉS ANTI-PROLIFÉRATIFS
  申请人：PHARMINOX LTD

  公开号：WO2012175991A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein X, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R21, R22 and R23 are as defined herein. The compounds of formula (I) are inhibitors of telomerase enzyme function and are accordingly useful for the treatment cellular proliferation disorders, such as cancer.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R21、R22和R23如本文所定义。式(I)的化合物是端粒酶酶功能的抑制剂，因此对于治疗细胞增殖紊乱，如癌症，是有用的。
• Regioselectivity in Palladium-Catalyzed C−H Activation/Oxygenation Reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol051486x

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed directed C-H activation/oxygenation reactions have been explored in a series of meta-substituted aryl pyridine and aryl amide derivatives. These transformations tolerate a diverse array of electron-donating and electron-withdrawing meta-substituents and generally proceed with high levels of regioselectivity for functionalization of the less sterically hindered

  [反应：见正文]已经在一系列间位取代的芳基吡啶和芳基酰胺衍生物中探索了钯催化的CH活化/氧化反应。这些转化可耐受各种各样的供电子和吸电子的间位取代基，并且通常以较高水平的区域选择性进行，以使空间位阻较小的邻-CH键官能化。
• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。
• Toward the total synthesis of citreamicin η: Synthesis of the pentacyclic core and GAB-ring annelation model studies
  作者：Shawn Blumberg、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.049

  日期：2018.9

  di-tert-butylsilyl (DTBS) ethers to protect electron-rich benzyl alcohols toward ionization under acidic conditions. We also developed an improved protocol for selective o-bromination of phenols utilizing N-bromosuccinimide (NBS) and tetramethylguanidine (TMG) that promises to be generally useful. Finally, we developed a modular approach for the synthesis of isoquinolones and dihydro-5H-oxazolo[3,2-b]isoquinoline-2

  多环黄酮抗生素citreamicamicinη的五环核的短时11步合成已经完成。尽管基本方法是由我们先前对多环蒽酮化学的探索启发而来的，但本报告对摩尔重排有一些新见解，并对我们的原始方法进行了一些改进，包括将芳基锂添加到方酸酯中，将乙炔铈铈添加到受阻酮中。利用PDA作为内部指示剂，以及使用环状二叔丁基甲硅烷基（DTBS）醚保护富含电子的苄醇在酸性条件下不被电离。我们还开发了用于选择性的改进的协议ø利用酚的-bromination N-有望普遍使用的溴代琥珀酰亚胺（NBS）和四甲基胍（TMG）。最后，我们开发了一种用于合成异喹诺酮和二氢-5H-恶唑并[3,2 - b ]异喹啉-2,5（3H）-二酮的模块化方法，该方法具有烷氧基羰基化，丙酮芳基化，酰胺基转移的新序列。