2,3,4-三溴-6-甲氧基苯酚 | 38926-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3,4-三溴-6-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-Methoxy-4,5,6-tribromophenol
• 英文别名: 2,3,4-tribromo-6-methoxyphenol；Tribromguaiacol；Methyl-(3.4.5-tribrom-2-hydroxy-phenyl)-aether；3.4.5-Tribrom-2-hydroxy-1-methoxy-benzol；3.4.5-Tribrom-brenzcatechin-2-methylaether；2,3,4-Tribrom-6-methoxy-phenol
• CAS: 38926-85-1
• 化学式: C₇H₅Br₃O₂
• 分子量: 360.827
• InChiKey: YANUJFRWROAWGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三溴-6-甲氧基苯酚 在 硝酸 作用下， 生成 1-acetoxy-2,3,4-tribromo-6-methoxy-5-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  NITRATION OF ACYL DERIVATIVES OF 4,5-DIBROMO- AND 4,5,6-TRIBROMOGUAIACOL

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01227a008
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到2,3,4-三溴-6-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  羟基化和甲氧基化多溴二苯醚的合成 - 天然产物和潜在的多溴二苯醚代谢物

  摘要：

  羟基化和甲氧基化的多溴联苯醚（OH-PBDEs 和 MeO-PBDEs）可能是天然产物，也可能作为多溴化二苯醚 (PBDEs) 的代谢物形成，通常用作阻燃剂。这项工作的目的是为分析和毒理学研究合成真正的 OH- 和 MeO-PBDE 参考标准。溴化苯氧基苯甲醛通过 2,4-二溴苯酚与各种氟苯甲醛的偶联或通过溴化羟基苯甲醛与 2,2',4,4'-四溴二苯基氯化碘的偶联制备。OH-PBDEs 是通过 Baeyer-Villiger 氧化和酸催化水解通过溴化苯氧基苯甲醛合成的。这些 OH-PBDEs 用三溴化苄基三甲基铵进行邻溴化和对溴化（相对于羟基）和/或用溴/叔丁胺邻溴化，并且在一种情况下也用溴溴化。MeO-PBDEs 是通过甲基化制备的 OH-PBDEs 获得的。MeO-PBDEs 也通过溴化甲氧基苯酚与 2,2',4,4'-四溴二苯基碘盐偶联制备，脱甲基后得到相应的 OH-PBDEs。大多数制备的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300081

文献信息

• Isolation and Total Synthesis of Bromoiesol sulfates, Antitrypanosomal arylethers from a <i>Salileptolyngbya</i> sp. Marine Cyanobacterium
  作者：Akira Ebihara、Arihiro Iwasaki、Youhei Miura、Ghulam Jeelani、Tomoyoshi Nozaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01214

  日期：2021.9.3

  were elucidated on the basis of single-crystal X-ray diffraction analysis of bromoiesols (3 and 4). In addition, to verify the structures, the total synthesis of bromoiesol A sulfate (1) and bromoiesol A (3) was achieved. The bromoiesol family, especially bromoiesols (3 and 4), selectively inhibited the growth of the bloodstream form of Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of human African

  Bromoiesol 硫酸盐 A ( 1 ) 和 B ( 2 )，新的多卤化芳基硫酸盐，是从Salileptolyngbya sp.中分离出来的。海洋蓝藻及其水解化合物溴化醇 A ( 3 ) 和 B ( 4 )。为了挑选出它们的结构候选者，我们使用了基于人工智能的结构预测工具小分子精确识别技术（SMART），并在溴化醇的单晶 X 射线衍射分析的基础上阐明了它们的结构（3和4）。此外，为了验证结构，溴化醇 A 硫酸盐 ( 1 ) 和溴化醇 A ( 3 )的全合成） 已实现。溴化醇家族，尤其是溴化醇（3和4），选择性地抑制了罗得西亚布氏锥虫（人类非洲昏睡病的病原体）的血流形式的生长。
• Oxidative bromination of vanillin
  作者：V. L. Afanas'eva、A. V. Lyubeshkin、S. S. Kovaleva、M. R. Bagreeva、O. S. Anisimova、R. G. Glushkov

  DOI：10.1007/bf01151189

  日期：1987.11

  which includes bromination of I in glacial acetic acid to 5-bromovanillin (II), replacement of bromine by a methoxy group, and methylation of the syringaldehyde formed [8]. This method for brominating I, as well as the bromination of I in 48% HBr [7] or chlorinated hydrocarbons [4], has a number of disadvantages due to the necessity for using an excess of difficultly available bromine (5-15 mole %)

  获得 3,4,5-三甲氧基苯甲醛（制备 2,4-二氨基-5-（3,4,5-三甲氧基苄基）嘧啶（甲氧苄啶）的必要中间体）的最有效方法之一是三步法基于香草醛 (I) 的合成，包括 I 在冰醋酸中溴化为 5-溴香草醛 (II)，用甲氧基取代溴，以及形成的丁香醛的甲基化 [8]。这种溴化 I 的方法以及在 48% HBr [7] 或氯化烃 [4] 中溴化 I 的方法具有许多缺点，因为必须使用过量难以获得的溴（5-15 摩尔 % )，大量酸性水性母液，以及分离所需产品的困难。而且，在所有这些方法中，5-溴香草醛 (II) 通常被香草醛（3% 或更多）污染，需要额外纯化。尝试以类似于在 l~-kl--水系统中碘化 I 的方式在水性介质中获得溴取代的羟基苯甲醛没有得到所需的结果，因为在这种情况下，该过程伴随着一氧化碳和形成二溴苯酚和三溴苯酚的混合物 [2]。
• Antibacterial compounds and uses thereof
  申请人：Hecht Sidney

  公开号：US20060235047A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to antibacterial compounds and their use to treat bacterial infections. More particularly, the invention relates to substituted biphenyl compounds having antibacterial activity. The invention provides methods for treating bacterial infections using PBDEs that have not previously been used to treat bacterial infections. The invention further provides novel PBDEs that are useful in such methods.

  本发明涉及抗菌化合物及其用于治疗细菌感染的用途。更具体地，本发明涉及具有抗菌活性的取代联苯化合物。本发明提供了使用以前未用于治疗细菌感染的PBDEs治疗细菌感染的方法。本发明还提供了在这些方法中有用的新型PBDEs。
• Toxic Metronidazole-Induced MRI Changes
  作者：Cheryl K Horlen、Charles F Seifert、Cathy S Malouf

  DOI：10.1345/aph.10028

  日期：2000.11

  To report a case of changes documented by magnetic resonance imaging (MRI) of the head probably due to accumulation of metronidazole in a patient with liver dysfunction.

  A 34-year-old Hispanic man with cirrhosis and hepatitis C being treated with metronidazole for Bacteroides fragilis meningitis and bacteremia developed ataxia, disorientation, and peripheral neuropathy. An MRI at the time meningitis was diagnosed was negative. After the patient received >60 g of metronidazole, an MRI revealed increased signal intensity below, behind, and lateral to the fourth ventricle. Concomitant metronidazole serum concentration was toxic at 35.1 μg/mL.

  This is the second reported case of metronidazole-induced MRI changes. Metronidazole is known to accumulate in patients with liver dysfunction and can cause peripheral neuropathy and central nervous system (CNS) dysfunction; these effects may take up to two years to completely resolve.

  Metronidazole dosages should be reduced in patients with liver dysfunction to prevent the accumulation of metronidazole, which can lead to CNS dysfunction and peripheral neuropathy.

  报告一例头部磁共振成像（MRI）显示的变化，可能是由于肝功能障碍患者体内甲硝唑积累所致。

  一名34岁的西班牙裔男子患有肝硬化和丙型肝炎，因拜杆菌脑膜炎和菌血症接受甲硝唑治疗，出现共济失调、定向障碍和周围神经病变。脑膜炎确诊时进行的MRI检查结果为阴性。患者接受了超过60克的甲硝唑后，MRI显示第四脑室下方、后方和侧面信号强度增加。同时，甲硝唑血清浓度达到35.1μg/mL，毒性较大。

  这是第二例报告的甲硝唑诱导的MRI变化。甲硝唑已知会在肝功能障碍患者体内积累，并可导致周围神经病变和中枢神经系统（CNS）功能障碍；这些影响可能需要长达两年的时间才能完全消除。

  应该在肝功能障碍患者中减少甲硝唑剂量，以防止甲硝唑积累，从而导致CNS功能障碍和周围神经病变。

• The Mercuration of 5-Nitroguaiacol^1,2
  作者：Nathan L. Drake、Hillman C. Harris、Charles B. Jaeger

  DOI：10.1021/ja01181a049

  日期：1948.1