2-((2R,5S)-5-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 548477-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((2R,5S)-5-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,5S)-5-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 548477-51-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: LYUYHGXPBFLCOX-LXJWGMGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,5S)-5-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+)-rhopaloic acid
  参考文献：
  名称：

  使用二氧杂双环-[3.2.1]辛烷手性结构单元的 (+)- 邻苯二甲酸 A 的立体控制合成

  摘要：

  利用具有二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性结构单元，(+)-rhopaloic acid A，一种从海海绵 Rhopaloeides sp. 中分离出来的有效的细胞毒性去甲酸酯萜，已经以立体控制的方式合成。

  DOI：

  10.3987/com-02-s70
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2R,5S)-5-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用二氧杂双环-[3.2.1]辛烷手性结构单元的 (+)- 邻苯二甲酸 A 的立体控制合成

  摘要：

  利用具有二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性结构单元，(+)-rhopaloic acid A，一种从海海绵 Rhopaloeides sp. 中分离出来的有效的细胞毒性去甲酸酯萜，已经以立体控制的方式合成。

  DOI：

  10.3987/com-02-s70

文献信息

• Catalytic S_N 2′- and Enantioselective Allylic Substitution with a Diborylmethane Reagent and Application in Synthesis
  作者：Ying Shi、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201600309

  日期：2016.3.1

  A catalytic method for the site‐ and enantioselective addition of commercially available di‐B(pin)‐methane to allylic phosphates is introduced (pin=pinacolato). Transformations may be facilitated by an NHC–Cu complex (NHC=N‐heterocyclic carbene) and products obtained in 63–95 % yield, 88:12 to >98:2 SN2′/SN2 selectivity, and 85:15–99:1 enantiomeric ratio. The utility of the approach, entailing the

  介绍了一种将市售的二-B(pin)-甲烷位点和对映选择性加成到烯丙基磷酸酯上的催化方法(pin=pinacolato)。 NHC-Cu 络合物（NHC=N-杂环卡宾）可促进转化，产物收率 63-95%，选择性为 88:12 至 >98:2 S N 2′/S N 2，选择性为 85:15 –99:1 对映体比例。该方法的实用性涉及不同的催化交叉偶联过程，其在细胞毒性天然产物 rhopaloic Acid A 的正式合成中的应用凸显了该方法的实用性。
• A Stereocontrolled Synthesis of (+)- Rhopaloic Acid A Using a Dioxabicyclo- [3.2.1]octane Chiral Building Block
  作者：Kunio Ogasawara、Kohei Kadota

  DOI：10.3987/com-02-s70

  日期：——

  Utilizing a chiral building block having a dioxabicyclo[3.2.1]octane framework, (+)-rhopaloic acid A, a potent cytotoxic norsesterterpene isolated from the marine sponge Rhopaloeides sp., has been synthesized in a stereocontrolled manner.

  利用具有二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性结构单元，(+)-rhopaloic acid A，一种从海海绵 Rhopaloeides sp. 中分离出来的有效的细胞毒性去甲酸酯萜，已经以立体控制的方式合成。