(4E,8E)-11-[(3S,6R)-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxan-3-yl]-4,8-dimethylundeca-4,8-dienal | 548477-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-11-[(3S,6R)-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxan-3-yl]-4,8-dimethylundeca-4,8-dienal
• CAS: 548477-49-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: PZMMUMCKRVGWBI-QSULMXSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-11-[(3S,6R)-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxan-3-yl]-4,8-dimethylundeca-4,8-dienal 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2R,5S)-5-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]oxan-2-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  使用二氧杂双环-[3.2.1]辛烷手性结构单元的 (+)- 邻苯二甲酸 A 的立体控制合成

  摘要：

  利用具有二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性结构单元，(+)-rhopaloic acid A，一种从海海绵 Rhopaloeides sp. 中分离出来的有效的细胞毒性去甲酸酯萜，已经以立体控制的方式合成。

  DOI：

  10.3987/com-02-s70
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4E,8E)-11-[(3S,6R)-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxan-3-yl]-4,8-dimethylundeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  使用二氧杂双环-[3.2.1]辛烷手性结构单元的 (+)- 邻苯二甲酸 A 的立体控制合成

  摘要：

  利用具有二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性结构单元，(+)-rhopaloic acid A，一种从海海绵 Rhopaloeides sp. 中分离出来的有效的细胞毒性去甲酸酯萜，已经以立体控制的方式合成。

  DOI：

  10.3987/com-02-s70

文献信息

• A Stereocontrolled Synthesis of (+)- Rhopaloic Acid A Using a Dioxabicyclo- [3.2.1]octane Chiral Building Block
  作者：Kunio Ogasawara、Kohei Kadota

  DOI：10.3987/com-02-s70

  日期：——

  Utilizing a chiral building block having a dioxabicyclo[3.2.1]octane framework, (+)-rhopaloic acid A, a potent cytotoxic norsesterterpene isolated from the marine sponge Rhopaloeides sp., has been synthesized in a stereocontrolled manner.

  利用具有二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性结构单元，(+)-rhopaloic acid A，一种从海海绵 Rhopaloeides sp. 中分离出来的有效的细胞毒性去甲酸酯萜，已经以立体控制的方式合成。