(3R)-3-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol | 419549-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 419549-18-1
• 化学式: C₃₉H₄₈O₅Si
• 分子量: 624.893
• InChiKey: RZZDOJFGROFRHS-VYIBLLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 26.08h， 生成 (1R,3S,8R,10Z,13S,15R,18S,20S,21R)-21-phenylmethoxy-18-(phenylmethoxymethyl)-2,7,14,19-tetraoxatetracyclo[11.9.0.03,8.015,20]docos-10-ene
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH'环片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过（i）E'环乙炔化物和H'环醛之间的偶联，（ii）通过以下方式的立体选择性F环环化，实现了瓜瓜毒素E'FGH'环片段的聚合合成乙炔钴配合物，（iii）转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基-酮环化以构建G环。

  DOI：

  10.1021/ol0256264
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(trimethylsilyl)ethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.08h， 生成 (3R)-3-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH'环片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过（i）E'环乙炔化物和H'环醛之间的偶联，（ii）通过以下方式的立体选择性F环环化，实现了瓜瓜毒素E'FGH'环片段的聚合合成乙炔钴配合物，（iii）转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基-酮环化以构建G环。

  DOI：

  10.1021/ol0256264

文献信息

• Convergent Synthesis of the E‘FGH‘ Ring Fragment of Ciguatoxin 1B via an Acetylene Cobalt Complex Strategy
  作者：Shigeyuki Takai、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/ol0256264

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A convergent synthesis of the E'FGH' ring fragment of ciguatoxin has been accomplished through (i) coupling between the E' ring-acetylide and the H' ring-aldehyde, (ii) stereoselective F ring cyclization via an acetylene cobalt complex, (iii) conversion to a carbonyl function, and (iv) reductive hydroxy-ketone cyclization to construct the G ring.

  [反应：见正文]通过（i）E'环乙炔化物和H'环醛之间的偶联，（ii）通过以下方式的立体选择性F环环化，实现了瓜瓜毒素E'FGH'环片段的聚合合成乙炔钴配合物，（iii）转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基-酮环化以构建G环。