3-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-yn-1-ol | 419549-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 419549-13-6
• 化学式: C₃₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 512.721
• InChiKey: CAKLPYAYBVSKHE-FKCXQASGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 (3R)-3-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH'环片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过（i）E'环乙炔化物和H'环醛之间的偶联，（ii）通过以下方式的立体选择性F环环化，实现了瓜瓜毒素E'FGH'环片段的聚合合成乙炔钴配合物，（iii）转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基-酮环化以构建G环。

  DOI：

  10.1021/ol0256264
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(trimethylsilyl)ethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH'环片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过（i）E'环乙炔化物和H'环醛之间的偶联，（ii）通过以下方式的立体选择性F环环化，实现了瓜瓜毒素E'FGH'环片段的聚合合成乙炔钴配合物，（iii）转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基-酮环化以构建G环。

  DOI：

  10.1021/ol0256264

文献信息

• Convergent Synthesis of the E‘FGH‘ Ring Fragment of Ciguatoxin 1B via an Acetylene Cobalt Complex Strategy
  作者：Shigeyuki Takai、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/ol0256264

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A convergent synthesis of the E'FGH' ring fragment of ciguatoxin has been accomplished through (i) coupling between the E' ring-acetylide and the H' ring-aldehyde, (ii) stereoselective F ring cyclization via an acetylene cobalt complex, (iii) conversion to a carbonyl function, and (iv) reductive hydroxy-ketone cyclization to construct the G ring.

  [反应：见正文]通过（i）E'环乙炔化物和H'环醛之间的偶联，（ii）通过以下方式的立体选择性F环环化，实现了瓜瓜毒素E'FGH'环片段的聚合合成乙炔钴配合物，（iii）转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基-酮环化以构建G环。