15-deoxoclerocidin | 147641-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-deoxoclerocidin
• 英文别名: (4aS,5R,6R,8aS)-5-[(2R)-2-[(2S)-2-acetyloxiran-2-yl]-2-hydroxyethyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 147641-98-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: CYCBBWOQCNXOIR-GACPSBCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-deoxoclerocidin 、 甲乙酐 在 吡啶 作用下， 以44%的产率得到Formic acid (R)-1-((S)-2-acetyl-oxiranyl)-2-((1R,2R,4aS,8aS)-5-formyl-1,2,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 15-deoxoclerocidin

  摘要：

  Enantiomerically pure 15-deoxoclerocidin (14), 15-dihydro-12-O-formylclerocidin (19) and 12-O-formyl-15,20-tetrahydroclerocidin (18) were synthesized from a methyl-substituted Wieland Miescher ketone (3). (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02206-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 在 Rh on carbon 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基苯基硒硅烷 、 4 Angstroem MS 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 15-deoxoclerocidin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 15-deoxoclerocidin

  摘要：

  Enantiomerically pure 15-deoxoclerocidin (14), 15-dihydro-12-O-formylclerocidin (19) and 12-O-formyl-15,20-tetrahydroclerocidin (18) were synthesized from a methyl-substituted Wieland Miescher ketone (3). (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02206-6

文献信息

• Reaction of diazomethane with clerocidin. Preparation of new clerodane diterpenoid derivatives
  作者：J.P. Jacquet、D. Bouzard、P. Remuzon

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89022-i

  日期：1993.1

  Reaction of 1 with diazomethane in MeOH gave the ketone 2 as well as the diepoxide 4. The alcohol 3, obtained by hydrolysis of 2 was acetylated and oxidized to give 6.

  1与重氮甲烷在MeOH中的反应得到酮2和二环氧化合物4。通过水解2获得的醇3被乙酰化并氧化得到6。
• Total synthesis of 15-deoxoclerocidin
  作者：A.S Kende、J.J Rustenhoven、K Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02206-6

  日期：2000.2

  Enantiomerically pure 15-deoxoclerocidin (14), 15-dihydro-12-O-formylclerocidin (19) and 12-O-formyl-15,20-tetrahydroclerocidin (18) were synthesized from a methyl-substituted Wieland Miescher ketone (3). (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.