甲基 2-甲基-2-丙基 (2S)-氨基(4-碘苄基)丙二酸酯 | 113850-76-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基 2-甲基-2-丙基 (2S)-氨基(4-碘苄基)丙二酸酯
• 中文别名: 甲基2-甲基-2-丙基(2S)-氨基(4-碘苄基)丙二酸酯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-iodo-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-iodophenyl)propanoate；N-Boc-4-iodo-L-phenylalanine methyl ester；N-Boc-4-iodophenylalanine methyl ester；(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[(4-iodo)phenyl]propionic acid methyl ester；methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-iodophenyl)propanoate；N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-iodo-L-phenylalanine methyl ester；N-α-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine-4-iodo methyl ester；Boc-4-iodo-L-phenylalanine methyl ester；Boc-Phe(4-I)-OMe；(S)-Methyl 2-boc-amino-3-(4-iodophenyl)propionate；methyl (2S)-3-(4-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 113850-76-3
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₄
• 分子量: 405.233
• InChiKey: HNCUXLSIVYDGBW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2-甲基-2-丙基 (2S)-氨基(4-碘苄基)丙二酸酯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 methyloxirane 作用下， 生成 4,4'-(hydroxyphosphinylidene)bis-L-phenylalanine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of a hydrophobic binding site

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00045a062
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium iodate 、 硫酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 甲基 2-甲基-2-丙基 (2S)-氨基(4-碘苄基)丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  温和条件下有机卤化物的光诱导羟基化。

  摘要：

  本文介绍的是有机卤化物的光诱导羟基化作用，使人们可以轻而易举地接触到一系列官能化的酚和脂肪醇。这些反应通常在温和的反应条件下进行，不需要光催化剂或强碱，并且显示出较宽的底物范围以及优异的官能团耐受性。这项工作突显了NaI的独特作用，它可以在温和的反应条件下进行具有挑战性的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03317

文献信息

• A Bifunctional Amino Acid Enables Both Covalent Chemical Capture and Isolation of in Vivo Protein-Protein Interactions
  作者：Cassandra M. Joiner、Meghan E. Breen、James Clayton、Anna K. Mapp

  DOI：10.1002/cbic.201600578

  日期：2017.1.17

  Using the bifunctional unnatural amino acid, BPKyne, we have developed a strategy to capture and directly label transient protein–protein interactions (PPIs) in their native environment. Click chemical functionalization post‐crosslinking with a biotin–azide probe enabled the isolation of transcriptional protein complexes from yeast cells. This amino acid will expand the toolbox for the discovery of

  使用双功能非天然氨基酸BPKyne，我们开发了一种策略，可以在其天然环境中捕获并直接标记瞬时蛋白-蛋白相互作用（PPI）。单击化学功能后与生物素-叠氮化物探针进行交联，可以从酵母细胞中分离出转录蛋白复合物。这种氨基酸将扩大在活细胞中发现新PPI的工具箱。
• Electron‐deficient p‐benzoyl‐ <scp>l</scp> ‐phenylalanine derivatives increase covalent chemical capture yields for protein–protein interactions
  作者：Cassandra M. Joiner、Meghan E. Breen、Anna K. Mapp

  DOI：10.1002/pro.3621

  日期：2019.6

  The photoactivatable amino acid p‐benzoyl‐l‐phenylalanine (pBpa) has been used for the covalent capture of protein–protein interactions (PPIs) in vitro and in living cells. However, this technique often suffers from poor photocrosslinking yields due to the low reactivity of the active species. Here we demonstrate that the incorporation of halogenated pBpa analogs into proteins leads to increased crosslinking

  可光活化的氨基酸对苯甲酰基-1-苯丙氨酸（pBpa）已用于在体外和活细胞中共价捕获蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）。然而，由于活性物质的低反应性，该技术经常遭受不良的光交联产率。在这里，我们证明了将卤化的pBpa类似物掺入蛋白质中可以提高蛋白质与蛋白质相互作用的交联产率。可以将类似物掺入活酵母中，并在辐射下捕获内源性PPI。卤化的pBpa将扩展可捕获的PPI的范围，并扩展用于在其本机环境中映射PPI的工具箱。
• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• 4-Pyrimidinyl-n-acyl-l phenylalanines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06380387B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Compounds of Formula I are disclosed, having activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4, and accordingly useful for treating diseases whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  公式I的化合物被披露，具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性，因此可用于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合相关的疾病。
• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。