甲基 2-甲基-1,8-萘啶-3-基甲酮 | 5174-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 甲基 2-甲基-1,8-萘啶-3-基甲酮
• 中文别名: 甲基2-甲基-1,8-萘啶-3-基甲酮
• 英文名称: 1-(2-methyl-[1,8]-naphthyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-1,8-naphthyridine；Ketone, methyl 2-methyl-1,8-naphthyridin-3-yl；1-(2-methyl-1,8-naphthyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 5174-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: DMQSQWHFHOPPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  317.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2-甲基-1,8-萘啶-3-基甲酮 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-[2-(2-Methyl-[1,8]naphthyridin-3-yl)-2-oxo-eth-(E)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mogilaiah; Babu Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 139 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 乙酰丙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到甲基 2-甲基-1,8-萘啶-3-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  轻度合成取代的1,8-萘啶

  摘要：

  已经开发了一种更绿色的合成取代的1,8-萘啶的方法，该方法得到了反应量度分析的支持。使用2-氨基烟碱醛作为起始原料和各种羰基反应伙伴，可以使用水作为反应溶剂，高收率地进行Friedländer反应。当使用丙烯醛时观察到不同的反应性，并且开发了另一种方法以高产率获得2-乙烯基-1,8-萘啶，并进行了对2-乙烯基-1,8-萘啶的加成反应的评估。

  DOI：

  10.1039/c9gc00408d

文献信息

• Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050272736A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的过程。
• Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050256309A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is a tricyclic or bicyclic ring, each of which contains at least two heteroatoms, and R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, X, X′, Y, Y′, Z, and Z′ are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）中R1或R2为含有至少两个杂原子的三环或二环环，其中R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、X、X′、Y、Y′、Z和Z′如本文所定义，在预防或改善组织胺-3受体配体引起的病症或紊乱方面具有治疗作用。还公开了包含组织胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的方法。
• 一种1,8-萘啶衍生物的合成方法
  申请人：吉林化工学院

  公开号：CN112778306A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1,8‑萘啶衍生物的合成方法，该方法在氮气保护下，以2‑氨基‑3‑吡啶甲醛和α‑亚甲基羰基化合物为原料，以离子液体为溶剂和催化剂，40℃～120℃搅拌反应5h～25h，萃取、柱层析，得产物。本发明选择稳定性好、催化活性高、可设计性强的离子液体作为催化剂和溶剂，促进Friedlander反应合成1,8‑‑萘啶衍生物，反应条件温和，操作简单，环境友好，产物收率高。
• New Convenient Synthesis of Fluorescent 1,8-Naphthyridines and the Metal-Sensing Properties of the Dyes
  作者：Atul Goel、Pankaj Nag、Shahida Umar

  DOI：10.1055/s-0033-1339113

  日期：——

  A new and efficient approach to a series of highly fluorescent non-aggregating donor–acceptor 1,8-naphthyridines is described. Examination of the photophysical properties of the 1,8-naphthyridines revealed that the presence of donor–acceptor functionality leads to bright green fluorescence with solvatochromism in solvents of differing polarities. The application of these molecules in metal sensing

  描述了一系列高荧光非聚集供体 - 受体 1,8-萘啶的新的有效方法。对 1,8-萘啶的光物理性质的检查表明，供体 - 受体官能团的存在导致亮绿色荧光，在不同极性的溶剂中具有溶剂化显色性。还探索了这些分子在金属传感中的应用。
• Eco-Friendly Catalytic Systems Based on Carbon-Supported Magnesium Oxide Materials for the Friedländer Condensation
  作者：Marina Godino-Ojer、Antonio J. López-Peinado、Rosa M. Martín-Aranda、Jacek Przepiórski、Elena Pérez-Mayoral、Elena Soriano

  DOI：10.1002/cctc.201402602

  日期：2014.12

  Carbon‐supported MgO materials are excellent and sustainable catalysts for the synthesis of N‐containing heterocyclic compounds by the Friedländer condensation under mild, solvent‐free conditions. The results reported herein indicate that MgO is the most active catalytic species that accelerates the reaction compared with the catalytic behavior observed for the carbon material Norit RX3. On the basis

  碳载MgO材料是在温和无溶剂条件下通过Friedländer缩合反应合成含氮杂环化合物的出色且可持续的催化剂。本文报道的结果表明，与碳材料Norit RX3观察到的催化行为相比，MgO是促进反应最活跃的催化物质。在DFT计算的基础上，提出了一种反应机理，该机理涉及催化剂对反应结构的双重活化。