(S)-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4-(2-furanyl)phenylalanine methyl ester | 137255-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4-(2-furanyl)phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-(furan-2-yl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 137255-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: QJJPBDIMWFSBBX-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4-(2-furanyl)phenylalanine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(S)-4-(2-furanyl)phenylalanine methyl ester hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of 4-arylphenylalanines via palladium-catalyzed cross coupling reaction of arylboronic acids with tyrosine triflate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00027a066
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (S)-N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4-(2-furanyl)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of 4-arylphenylalanines via palladium-catalyzed cross coupling reaction of arylboronic acids with tyrosine triflate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00027a066

文献信息

• A new approach for modification of phenylalanine peptides by suzuki–miyaura coupling reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Kakali Lahiri

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00582-0

  日期：2001.11

  For the first time, we have modified phenylalanine peptides by the Suzuki-Miyaura coupling reaction which may be useful in developing combinatorial libraries of peptidomimetics. (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Process for the preparation of heteroaryl zinc halides
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0970091B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• A simple asymmetric synthesis of 4-arylphenylalanines via palladium-catalyzed cross coupling reaction of arylboronic acids with tyrosine triflate
  作者：Wen Chung Shieh、John A. Carlson

  DOI：10.1021/jo00027a066

  日期：1992.1