(-)-(5S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-3-hydroxy-5-methyl-8-(1-methylethyl)naphthalene-2-carbaldehyde | 24406-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(5S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-3-hydroxy-5-methyl-8-(1-methylethyl)naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,4S)-cis-7-hydroxycalamenal；7-Hydroxycalamenal；(5S,8S)-3-hydroxy-5-methyl-8-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 24406-02-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: XBEBUVYOVHQSMU-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基巴豆酸 在 palladium on activated charcoal 、 copper chromite 、 [Ru(CF₃COO)2((R)-TMBTP)] 氢氧化钾 、 四氯三氧化二磷 、 硼烷 、 氢气 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， -20.0~110.0 ℃ 、10.14 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (-)-(5S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-3-hydroxy-5-methyl-8-(1-methylethyl)naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性加氢催化以高对映体纯度合成完全相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal醛的工艺规模

  摘要：

  与自然界相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal胺（=（-）-（5 S，8 S）-5,6,7,8-四氢-3-羟基借助手性Ru配合物，开发了96％对映异构体过量（ee）的-5-甲基-8-（1-甲基乙基）萘-2-甲醛；（-）- 1a）。关键步骤是将易于获得的2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基丁-2-烯酸（10）在86％ee中对映体选择性氢化为（+）- 11（方案5和表1）。通过诱导中间体（+）-3,4-二氢-4-（1-甲基乙基）-7-甲氧基-2的结晶，光学纯度（96％ee）大大提高。H-萘-1-酮（（+）- 3）。对类似物（-）- 9进行的计算构象分析合理化了CC键催化加氢中获得的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590139

文献信息

• (Arene)chromium tricarbonyl complexes in organic synthesis: stereoselective synthesis of cis- and trans-7-hydroxycalamenenes
  作者：Motokazu Uemura、Kazuo Isobe、Kazuhiko Take、Yuji Hayashi

  DOI：10.1021/jo00169a065

  日期：1983.10
• Process-Scale Total Synthesis of Nature-Identical (−)-(S,S)-7-Hydroxycalamenal in High Enantiomeric Purity through Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tiziana Benincori、Silvana Bruno、Giuseppe Celentano、Tullio Pilati、Alessandro Ponti、Simona Rizzo、Mara Sada、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/hlca.200590139

  日期：2005.7

  A process-scale stereoselective synthesis of nature-identical (−)-(S,S)-7-hydroxycalamenal (=(−)-(5S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-3-hydroxy-5-methyl-8-(1-methylethyl)naphthalene-2-carbaldehyde; (−)-1a) in 96% enantiomeric excess (ee) with the aid of chiral Ru complexes has been developed. The key step was the enantioselective hydrogenation of easily accessible 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-enoic acid

  与自然界相同的（-）-（S，S）-7-羟基cal胺（=（-）-（5 S，8 S）-5,6,7,8-四氢-3-羟基借助手性Ru配合物，开发了96％对映异构体过量（ee）的-5-甲基-8-（1-甲基乙基）萘-2-甲醛；（-）- 1a）。关键步骤是将易于获得的2-（4-甲氧基苯基）-3-甲基丁-2-烯酸（10）在86％ee中对映体选择性氢化为（+）- 11（方案5和表1）。通过诱导中间体（+）-3,4-二氢-4-（1-甲基乙基）-7-甲氧基-2的结晶，光学纯度（96％ee）大大提高。H-萘-1-酮（（+）- 3）。对类似物（-）- 9进行的计算构象分析合理化了CC键催化加氢中获得的高非对映选择性。