1-acetoxy-2-cyclohexen-4-on | 50557-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-cyclohexen-4-on
• 英文别名: 4-(acetoxy)cyclohex-2-enone；4-acetoxy-cyclohex-2-enone；4-Acetoxy-cyclohex-2-enon；4-Acetoxycyclohex-2-enon；4-Oxocyclohex-2-en-1-yl acetate；(4-oxocyclohex-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 50557-37-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: KBIDPOQYMJNQCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1233 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-cyclohexen-4-on 、 异丁醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到acetic acid (E)-5-iso-butylidene-4-oxocyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Titanium mediated alkylidenation of substituted cycloalkenones: scope and limitations

  摘要：

  The conversion of the cyclopent-2-enone 5 and cyclohex-2-enones 11a, c-e into corresponding alpha'-exo-alkylidene compounds using Ti(IV) catalysis, with PPh3 and an aldehyde, is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.059
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-acetoxy-2-cyclohexen-4-on
  参考文献：
  名称：

  The thio-adduct facilitated, enzymatic kinetic resolution of 4-hydroxycyclopentenone and 4-hydroxycyclohexenone

  摘要：

  将 3,4-二甲氧基苄基硫醇 8（作为苄基硫醇的代用品）加到外消旋 4-羟基环戊-2-烯酮 2 和 4-羟基环己-2-烯酮 15 中，可得到相应的顺式加成物 (±)-3-(3、(±)-3-(3,4-二甲氧基苄硫基)-4-羟基环戊酮 4b 和 (±)-3-(3,4-二甲氧基苄硫基)-4-羟基环己酮 16。在这两种情况下，随后在脂肪酶存在下用乙酸乙烯酯进行处理，都能实现对映体的解析。因此，(+)-16 及其对映体(-)-(1R,2S)-2-(3,4-二甲氧基苄硫基)-4-氧代环己基乙酸酯(-)-17 的对映体过量率为 98%。根据 1,4-二氧代模式，(-)-17 可用于制备 4-(叔丁基二甲基硅氧基)环己-2-烯酮 19 的两种对映体。首先，使用亚几何量的 NaOMe 进行皂化，然后通过硅醚形成-硫化物消除的一锅式顺序制备出 (+)-19。然后使用相同的起始原料，经过 6 个步骤，包括非对映选择性 NaBH4 还原和 Cope 型亚砜消除，得到了 (-)-19。

  DOI：

  10.1039/b916506a

文献信息

• Response to Inhaled Nitric Oxide in Premature and Term Neonates
  作者：Thomas Hoehn、Martin F. Krause

  DOI：10.2165/00003495-200161010-00004

  日期：——

  Inhaled nitric oxide (iNO) has emerged as a promising therapeutic agent in the treatment of persistent pulmonary hypertension of the newborn. Several theories exist regarding causes of both response and nonresponse to iNO. Clinical trials differentiate disease entities (primary vs secondary persistent pulmonary hypertension associated with meconium aspiration syndrome, pneumonia or congenital diaphragmatic hernia) and their specific response rates. iNO combined with high-frequency ventilation appears to be superior to inhalation of nitric oxide (NO) during conventional ventilation. Little is known regarding the role of the degree of lung expansion and its modification — no matter what mode of ventilation is applied. Gestational age plays an important role in relation to the potential adverse effects of NO. Of particular concern in the premature neonate is the effect of NO on bleeding time and the inhibition of platelet aggregation. Those potentially hazardous effects need to be carefully weighed against early intervention with iNO at a comparably low oxygenation index in order to prevent the vicious cycle of hypoxaemia and subsequent increased right-to-left shunting. Further studies are required to determine the optimal timing, mode of delivery and mode of ventilation used with iNO therapy in order to optimise the response of premature and term neonates.

  吸入一氧化氮（iNO）已成为治疗新生儿持续性肺动脉高压的一种很有前景的治疗药物。关于对 iNO 有反应和无反应的原因存在多种理论。临床试验对疾病实体（与胎粪吸入综合征、肺炎或先天性膈疝相关的原发性和继发性持续性肺动脉高压）及其具体反应率进行了区分。 iNO 与高频通气相结合似乎优于在常规通气过程中吸入一氧化氮（NO）。无论采用哪种通气模式，人们对肺扩张程度的作用及其改变知之甚少。妊娠年龄对一氧化氮的潜在不良影响起着重要作用。早产新生儿尤其需要关注 NO 对出血时间和血小板聚集抑制的影响。为了防止低氧血症的恶性循环以及随之而来的右向左分流的增加，需要仔细权衡这些潜在的有害影响与在氧合指数相当低的情况下尽早使用 iNO 进行干预的利弊。需要进一步研究确定 iNO 治疗的最佳时机、分娩方式和通气模式，以优化早产儿和足月新生儿的反应。
• Synthesis of (±) Cyclohexane-1 (R),2 (R),4 (R)-Triol-Triphosphate, a Deoxygenated Analog of myo-Inositol -1,4,5- Triphosphate
  作者：Laurent Schmitt、Bernard Spiess、Gilbert Schlewer

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88127-q

  日期：1992.4

  For the use in the studies of inositol-phosphates, (+/-) cyclohexane-1(R), 2(R), 4(R)-triol-triphosphate 2 was synthesized from anisole. The synthesis used 1,2-benzenedimethanol as a ketone and phosphate protective group which induced easy cristallization of the intermediates. Regeneration of the free ketone 9 under mild conditions followed by its selective reduction and phosphorylation by the phosphite method gave the expected compound 2.
• Palladium-catalyzed 1,4-acetoxy-trifluoroacetoxylation of 1,3-dienes
  作者：Jan-E. Bäckvall、Jan V»gberg、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81271-5

  日期：1984.1
• Bandurko, Valentina; Gudimenko, Yurii; Shingel, Igor, Acta Chimica Hungarica, 1990, vol. 127, # 2, p. 173 - 184
  作者：Bandurko, Valentina、Gudimenko, Yurii、Shingel, Igor、Agabekov, Vladimir、Mitskevich, Nikolai

  DOI：——

  日期：——
• AGABEKOV, V. E.;GUDIMENKO, YU. I.;MITSKEVICH, N. I., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM.,(1988) N, S. 89-96
  作者：AGABEKOV, V. E.、GUDIMENKO, YU. I.、MITSKEVICH, N. I.

  DOI：——

  日期：——