(-)-coccinine | 485-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-coccinine
• 英文别名: Coccinine, (+/-)-；(1S,13S,15S,16R)-16-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.013,18]nonadeca-2,4(8),9,17-tetraen-15-ol
• CAS: 485-57-4；139068-98-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: MKYLOMHWHWEFCT-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-coccinine 在 9-芴酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Dehydrococcinin
  参考文献：
  名称：

  Structures of Montanine, Coccinine, and Manthine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01082a019
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 萘 、 Swern ox 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 sodium 、 二甲基二环氧乙烷 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三氯化铁 、 四丁基碘化铵 、 苄基三甲基氯化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-coccinine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of the 5,11-Methanomorphanthridine Amaryllidaceae Alkaloids (−)-Pancracine and (−)-Coccinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963900h

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of Montanine-Type<i>Amaryllidaceae</i>Alkaloids
  作者：Xu Bao、Ye-Xing Cao、Wen-Dao Chu、Hu Qu、Ji-Yuan Du、Xian-He Zhao、Xiao-Yan Ma、Cheng-Tao Wang、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/anie.201307324

  日期：2013.12.23

  proposed biogenesis of the montanine‐type alkaloids enabled the concise asymmetric synthesis of these compounds in a divergent fashion on the basis of an unprecedented tandem oxidative dearomatization/intramolecular aza‐Michael addition as the key step. This bioinspired approach revealed a chemical connection between the cherylline‐ and montanine‐type alkaloids (see scheme).

  寻找一条共同的道路：一种受拟议的褐煤型生物碱生物合成启发的合成策略，使得在空前的串联氧化脱芳香化作用/分子内氮杂-迈克尔加成反应为关键步骤的基础上，以多样化的方式进行这些化合物的简明不对称合成。 。这种受生物启发的方法揭示了叶绿素和褐煤型生物碱之间的化学联系（参见方案）。
• Enantioselective Total Syntheses of the 5,11-Methanomorphanthridine <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids (−)-Pancracine and (−)-Coccinine
  作者：Jian Jin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja963900h

  日期：1997.2.1
• Structures of Montanine, Coccinine, and Manthine¹
  作者：Y. INUBUSHI、H. M. FALES、E. W. WARNHOFF、W. C. WILDMAN

  DOI：10.1021/jo01082a019

  日期：1960.12