(2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol | 102490-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol；(R)-1-((S)-oxiran-2-yl)prop-2-en-1-ol；(R)-1-[(S)-oxiran-2-yl]prop-2-enol；(S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol
• CAS: 102490-00-6
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: YYUNQECXARGEAQ-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-(benzyloxymethyl)-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A de novo synthesis of ethyl 2-deoxy-l-ribosides

  摘要：

  A short (7-step) and efficient synthesis of several derivatives of 2-deoxy-L-ribose 1, e.g., the ethyl ribosides, 2abc, has been accomplished from achiral precursors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00852-1
• 作为产物：
  描述：

  penta-1,4-dienol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2010132757A9

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Potent Antitumor Agent (−)-Mucocin Using a Temporary Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis Cross-Coupling Reaction
  作者：P. Andrew Evans、Jian Cui、Santosh J. Gharpure、Alexei Polosukhin、Hai-Ren Zhang

  DOI：10.1021/ja0384734

  日期：2003.12.1

  in 13.6% overall yield. This represents the first application of the temporary silicon-tethered (TST) ring-closing metathesis (RCM) cross-coupling reaction and the enantioselective alkyne/aldehyde addition to the synthesis of a complex annonaceous acetogenin. Moreover, all three fragments required for the coupling reactions are conveniently prepared in 5-6 steps from two readily available enantiomerically

  使用三重收敛 12 步序列（最长线性序列）完成了番荔枝苷 (-)-粘蛋白 (1) 的对映选择性全合成，总产率为 13.6%。这代表了临时硅系（TST）闭环复分解（RCM）交叉偶联反应和对映选择性炔/醛加成在复杂的番荔枝苷合成中的首次应用。此外，偶联反应所需的所有三个片段都可以通过两种容易获得的对映体富集的环氧化物通过 5-6 个步骤方便地制备。最后，这种合成刺激了一种使用三溴化铋介导的还原醚化反应构建 3-羟基-2,6-二取代四氢吡喃的新方法的开发，该反应代表了广泛存在于药理学上的重要基序。天然产品。
• ZrCl₄ as an Efficient Catalyst for a Novel One-Pot Protection/Deprotection Synthetic Methodology
  作者：Surendra Singh、Colm D. Duffy、Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo800932t

  日期：2008.8.1

  found to be an efficient catalyst for the one-pot esterification and deprotection of (5S,6R)-5,6-diacetoxyoct-7-enoic acid in good yields (44−62%) with a lactone formed as a minor byproduct. ZrCl4 (10−20 mol %) was also sufficient to deprotect 1,3-dioxalane, bis-TBDMS ethers, and diacetate functional groups in excellent yields of up to 93%. ZrCl4 (1−10 mol %) also promoted diol protection as the acetonide

  发现催化量的ZrCl 4（20 mol％）是一种有效的催化剂，用于以高收率一锅法酯化和（5 S，6 R）-5,6-二乙酰氧基辛-7-烯酸脱保护（44 -62％），形成内酯为次要副产物。ZrCl 4（10-20 mol％）也足以以高达93％的优异收率对1,3-二氧杂戊环，bis-TBDMS醚和二乙酸酯官能团进行脱保护。ZrCl 4（1-10 mol％）还以90％的收率促进了作为丙酮化物的二醇保护作用，并充当了一系列酯的酯交换催化剂。
• Structure and Absolute Stereochemistry of the Anticancer Agent EBC-23 from the Australian Rainforest
  作者：Lin Dong、Victoria A. Gordon、Rebecca L. Grange、Jenny Johns、Peter G. Parsons、Achim Porzelle、Paul Reddell、Heiko Schill、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ja807133p

  日期：2008.11.19

  EBC-23 (2), a prostate anticancer agent, was isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforest. Extensive NOE experiments enabled the relative stereochemistry of the proposed EBC-23 (2) structure to be determined. Total synthesis of both enantiopodes over nine linear steps, involving challenging RCM and spiroacetal cyclizations, confirmed the gross

  EBC-23 (2) 是一种前列腺抗癌剂，是从澳大利亚热带雨林的 Cinnamomum laubatii（樟科）的果实中分离出来的。广泛的 NOE 实验能够确定所提出的 EBC-23 (2) 结构的相对立体化学。通过九个线性步骤对两种对映体进行全合成，包括具有挑战性的 RCM 和螺缩醛环化，证实了总体结构以及相对和绝对立体化学。
• Total Synthesis of Aspercyclides A and B via Intramolecular Oxidative Diaryl Ether Formation
  作者：Tatsuya Yoshino、Itaru Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol3019727

  日期：2012.8.17

  A highly efficient total synthesis of the 11-membered cyclic aspercyclides A (1) and B (2) has been achieved by chemo- and regioselective intramolecular oxidative C–O bond formation from differently substituted diphenols.

  通过从不同取代的二酚形成化学和区域选择性分子内氧化C-O键，可以实现11元环状环化环糊精A（1）和B（2）的高效全合成。
• Method of Preparation of Benzofuran-2-Carboxylic Acid -Amide
  申请人：Clark William M.

  公开号：US20080262224A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention relates to a method of preparation of benzofuran-2-carboxylic acid (S)-3-methyl- 1 -[(4S,7R)-7-methyl-3-oxo-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-ylcarbamoyl]-butyl}-amide.

  这项发明涉及一种制备苯并呋喃-2-羧酸(S)-3-甲基-1-[(4S,7R)-7-甲基-3-氧代-1-(吡啶-2-磺酰基)-氮杂庚-4-基甲酰]-丁基}-酰胺的方法。