2-isopropyl-3,4-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluorene-1-carbaldehyde | 620167-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropyl-3,4-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluorene-1-carbaldehyde
• CAS: 620167-64-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: IHVVQTBQTAFUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3,4-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluorene-1-carbaldehyde 在 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到(+/-)-dichroanal B
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd（0）催化的Pd（0）催化的常见六氢芴酮中间体，可以轻松合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷。

  DOI：

  10.1021/ol035506b
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium formate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 2-isopropyl-3,4-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-fluorene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Pd（0）催化的Pd（0）催化的常见六氢芴酮中间体，可以轻松合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷。

  DOI：

  10.1021/ol035506b

文献信息

• General Route to 4a-Methylhydrofluorene Diterpenoids:  Total Syntheses of (±)-Taiwaniaquinones D and H, (±)-Taiwaniaquinol B, (±)-Dichroanal B, and (±)-Dichroanone
  作者：Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/jo052589w

  日期：2006.3.31

  A general and convergent route for the synthesis of the 4a-methylhydrofluorene diterpenoids has been established through a common hexahydrofluorenone intermediate (10) obtained via Pd(0)-catalyzed reductive cyclization of a substituted 2-(2-bromobenzyl) methylene cyclohexane (13). The strategy has been successfully utilized for the synthesis of (±)-taiwaniaquinones D (3) and H (5), (±)-taiwaniaquinol

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。
• First Total Synthesis of the 4<i>a</i>-Methyltetrahydrofluorene Diterpenoids (±)-Dichroanal B and (±)-Dichroanone
  作者：Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/ol035506b

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A simple synthesis of the 4a-methyltetrahydrofluorene diterpenoids (+/-)-dichroanal B and (+/-)-dichroanone has been achieved through a common hexahydrofluorenone intermediate obtained via Pd(0)-catalyzed reductive cyclization of a substituted 2-(2-bromobenzyl) methylene cyclohexane.

  [反应：见正文]通过Pd（0）催化的Pd（0）催化的常见六氢芴酮中间体，可以轻松合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷。
• Concise syntheses of (±)-dichroanone, (±)-dichroanal B, (±)-taiwaniaquinol B, and (±)-taiwaniaquinone D
  作者：George Majetich、Joel M. Shimkus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.074

  日期：2009.7

  The total syntheses of dichronaone and dichroanal B, as well as the formal syntheses of taiwaniaquinol B and taiwaniaquinone D, are reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.