3-epi-betulin | 473-98-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 氧杂蒽酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-epi-betulin
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,9R,11aR)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 473-98-3；35316-99-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: FVWJYYTZTCVBKE-ZMZYNXTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D15 +20° (c = 2 in pyridine)
• 沸点：
  493.26°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9882 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  8.607 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181985
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  OK5755000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H371
• 危险性防范说明：
  P260

制备方法与用途

白桦树皮提取物

白桦脂醇（Betulin）又称白桦酯醇、桦木醇、桦木脑，是从白桦树皮中提取的一类三萜化合物。尽管其在树皮中的具体用途尚不清楚，但它可以作为其他具有更多生物学功能的化合物如白桦脂酸（羧酸基团取代醇基）的前体。

理化性质

白色结晶粉末，溶于乙醇、氯仿和苯，微溶于冷水、石油醚等。

提取方法

目前获得白桦脂醇的主要途径是通过直接提取。主要采用溶剂回流提取法和重结晶提纯法，具体步骤包括：

1. 使用乙醇溶液提取白桦脂醇，加热回流约5小时，然后减压蒸馏，并用乙醇重结晶2～3次，以获得粗产品。
2. 粗产品可用甲醇/氯仿（1:1）进行重结晶。通常80克粗产品需要大约300毫升的甲醇和氯仿溶液；静置过夜后抽滤，即可得到白色针状的白桦脂醇固体。
3. 回流时对浸提液设计超声处理20分钟，以提高提取率和纯度。
4. 超临界CO₂流体提取的最佳条件为：改性剂用量115 mL/g白桦树皮粉末；压力20 MPa；温度55℃；液态CO₂流速10 kg/h。

鉴别方法

白桦脂醇的HPLC测定条件如下：

• 分离成分：白桦脂醇（10 μl 进样）
• 色谱柱固定相：C₁₈(150×2)mm 5μ
• 流动相：乙腈/水=30:70
• 流速：0.2 ml/min
• 检测波长：270 nm
• 柱温：30℃

生理作用

1. 白桦脂醇及其衍生物在HIV和癌症治疗中表现出巨大潜力，通过干扰病毒生命循环的后阶段起作用。
2. 具有有效的抗肿瘤药物功能，能够诱导某些类型的肿瘤细胞启动自毁程序，并减慢多种肿瘤细胞的生长速度。
3. 可减轻膳食诱导型肥胖，降低血清和组织中的脂质含量，提高胰岛素敏感性。
4. 在较高浓度下具有温和的抗炎作用，主要通过抑制非神经基因路径实现。
5. 体内实验表明白桦脂醇可抑制固醇调节元件结合蛋白（SREBPs）的成熟，从而减少胆固醇和脂肪酸的生物合成。
6. 还具有抑制头发纤维中蛋白质溶解、改善受损头发光泽以及促进头发生长等活性，可用于食品、化妆品及医药等行业。

储存

应阴凉干燥、避光、避高温。

化学性质与用途

白桦脂醇来源于桦木科植物白桦（Betula platyphylla Suk.）的树皮。 主要用于含量测定/鉴定/药理实验等。具有消炎、抗病毒以及抑制头发纤维中蛋白质溶解，改善受损头发光泽、促进头发生长等活性，并可应用于食品、化妆品及医药等行业。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以14 mg的产率得到Sulfuric acid mono-((1R,3aS,5aR,5bR,9R,11aR)-3a-hydroxymethyl-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  来自鹅掌楸的硫酸化三萜皂苷

  摘要：

  Schefflera octophylla 的干燥叶子提供了一种新的硫酸化三萜糖苷。根据光谱数据和化学转化，新成分的结构被确定为 3-epi-betulinic acid 3-O-sulphate 28-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl(1----4)-O-beta-D -吡喃葡萄糖基(1----6)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85130-r

文献信息

• A sulphated triterpenoid saponin from Schefflera octophylla
  作者：T.V. Sung、G. Adam

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85130-r

  日期：1991.1

  Dried leaves of Schefflera octophylla afforded a new sulphated triterpene glycoside. From spectroscopic data and chemical transformations the structure of the new constituent was determined as 3-epi-betulinic acid 3-O-sulphate 28-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl(1----4)-O-beta-D-glucopyranosyl (1----6)]-beta-D-glucopyranoside.

  Schefflera octophylla 的干燥叶子提供了一种新的硫酸化三萜糖苷。根据光谱数据和化学转化，新成分的结构被确定为 3-epi-betulinic acid 3-O-sulphate 28-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl(1----4)-O-beta-D -吡喃葡萄糖基(1----6)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。