2-硝基-6(5H)-菲啶酮 | 78256-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基-6(5H)-菲啶酮
• 英文名称: 2-nitrophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 2-nitro-6(5H)-phenanthridinone；2-nitro-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 78256-30-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00010827
• 分子量: 240.218
• InChiKey: KLNFQJDLPUPRJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  348-349 °C
• 沸点：
  360.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-6(5H)-菲啶酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-nitrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢菲啶 (DHPA) 磺酰胺的合成和随后的酸催化重排为二芳基砜

  摘要：

  摘要 作为对环状芳基胺磺酰苯胺重排为二芳基砜的持续研究的一部分，合成了一系列新型 5,6-二氢菲啶 (DHPA) 磺酰胺。酸催化剂用于将它们重排为 DHPA 芳基砜。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515329
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2-硝基-6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化2-芳基苯胺与CO 2的芳基C–H羧基化

  摘要：

  在氧化还原中性条件下，开发了空前的Rh（I）催化的2-芳基苯胺与CO 2的氨基辅助CH羧基羧化反应。通过以t- BuOK为碱的膦配体促进了该反应，并且不需要使用其他强有机金属试剂。它能够将包括缺电子的杂芳烃在内的各种2-（杂）芳基苯胺有效地直接转化为各种菲啶酮。在初步的机理研究中还评估了反应的可能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01105

文献信息

• Metal-Oxidant-Free Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of <i>ortho</i>-Arylanilines: An Approach toward Free (<i>NH</i>)-Phenanthridinones
  作者：Fei Ling、Chaowei Zhang、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00730

  日期：2018.5.18

  A traceless directing group assisted Co-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of ortho-arylanilines for the synthesis of free (NH)-phenanthridinones in metal-based-oxidant-free fashion was accomplished. This protocol employs diisopropyl azodicarboxylate as the CO source and oxygen as the sole oxidant, and provides good yields with various functional tolerance. The methodology has been applied for the total

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。
• [EN] BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSYL) POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS BENZIMIDAZOLE DE LA POLY(ADP-RIBOSYL) POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003106430A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds of formula I are poly(ADP-ribosyl)transferase (PARP) inhibitors, and are useful as therapeutics in treatment of cancers and the amelioration of the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease. As cancer therapeutics, the compounds of the 5 invention may be used in combination with cytotoxic agents and/or radiation.

  公式I的化合物是聚(ADP核糖基)转移酶（PARP）抑制剂，可用作治疗癌症以及改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的疗效。作为癌症治疗药物，该发明的化合物可与细胞毒药物和/或放射线结合使用。
• 具有BRD4蛋白抑制作用的菲啶酮类化合物及制备方法和应用
  申请人：浙江省医学科学院

  公开号：CN110256346A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种具有BRD4蛋白抑制作用的菲啶酮类化合物及制备方法和应用，该化合物包括：式(I)所示的结构的化合物及其药学上可接受的盐；该含有菲啶酮母核的全新结构的化合物能在不同程度抑制BRD4蛋白，可用于制备BRD4蛋白抑制剂，还可用于预防和治疗与BRD4蛋白活性相关的疾病，相关疾病种类极多，因此其应用范围极广。本发明还公开了该菲啶酮类化合物的制备方法，原材料来源广、操作简单、条件温和、成本低，十分适于工业化大规模生产。
• Methods, compounds and compositions for treating gout
  申请人：——

  公开号：US20020019417A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  This invention relates to methods of preventing, treating or lessening verity of gout by administration of PARP inhibitors.

  这项发明涉及通过给予PARP抑制剂来预防、治疗或减轻痛风的方法。
• Sulfonamide and carbamide derivatives of 6(5H)phenanthridinones and their uses
  申请人：——

  公开号：US20020006927A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  This invention relates to compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using the disclosed compounds for inhibiting PARP.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和利用所披露的化合物抑制PARP的方法。