5-methyl-2-nitrophenanthridin-6(5H)-one | 100537-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-nitrophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-methyl-2-nitro-5H-phenanthridin-6-one；5-Methyl-2-nitro-5H-phenanthridin-6-on；5-Methyl-2-nitrophenanthridin-6-one
• CAS: 100537-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: WYEYQOMWYJBUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  501.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 一氧化碳 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到5-methyl-2-nitrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones

  摘要：

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。

  DOI：

  10.1039/c6cc08701a

文献信息

• Direct Arylation under Catalysis of an Oxime-Derived Palladacycle: Search for a Phosphane-Free Method
  作者：Guofu Zhang、Xiaobao Zhao、Yunbing Yan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201101400

  日期：2012.2

  for the direct arylation of benzothiazole by employing oxime-derived palladacycle 1 as a catalyst was developed. The new catalyst system can be used for 2-arylations by using aryl bromides and iodides. In addition, this method is especially suitable for the intramolecular direct coupling of bromo- and iodoamides, as well aschloroamides, to achieve a rapid synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids

  开发了一种以肟衍生的钯环 1 为催化剂直接芳基化苯并噻唑的无磷烷方法。通过使用芳基溴化物和碘化物，新的催化剂体系可用于 2-芳基化。此外，该方法特别适用于溴和碘酰胺以及氯酰胺的分子内直接偶联，以实现苯并[c]菲啶生物碱的快速合成。
• Synthesis of 5(6H)-Phenanthridones Using Diels-Alder Reaction of 3-Nitro-2(1H)-quinolones Acting as Dienophiles
  作者：Reiko Fujita、Toshiteru Yoshisuji、Sota Wakayanagi、Hideaki Wakamatsu、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1248/cpb.54.204

  日期：——

  Diels-Alder reactions of 3-nitro-2(1H)-quinolones with 1,3-butadiene derivatives were carried out to give the phenanthridone derivatives under both atmospheric and high pressure conditions. Furthermore, the reactivity of 3-substituted 2(1H)-quinolones acting as a dienophile with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene was examined using molecular orbital (MO) calculation.

  在大气压和高压条件下，进行3-硝基-2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的狄尔斯-阿尔德反应，得到菲啶酮衍生物。此外，使用分子轨道（MO）计算检查了作为亲二烯体的3-取代的2（1H）-喹诺酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应性。
• The Chemistry and Synthetic Applications of the Phenanthridinone System
  作者：Henry Gilman、John Eisch

  DOI：10.1021/ja01577a041

  日期：1957.10
• 1. Internuclear cyclisation. Part VII. The synthesis of some nitro-N-methylphenanthridones
  作者：R. A. Heacock、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9530000003

  日期：——
• Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones
  作者：Renyi Shi、Huiying Niu、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08701a

  日期：——

  A straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation of tertiary [1,1′-biphenyl]-2-anilines towards the synthesis of various biologically important phenanthridin-6(5H)-ones has been developed. A wide range of functional groups are well tolerated in this transformation.

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。