2-nitrophenanthridine | 137531-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenanthridine
• CAS: 137531-20-5
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: VNGBWZWREQUEMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C(Solv: ethanol (64-17-5); pyridine (110-86-1))
• 沸点：
  439.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenanthridine 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-aminophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Baberkina, E. P.; Samoilova, M. E.; Buyanov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5.2, p. 961 - 968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘苄基)-4-硝基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-nitrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenanthridine Derivatives via Photolysis

  摘要：

  An improved photochemical method for producing the prolifically bioactive phenanthridine system is reported. A wide variety of derivatives were obtained in two steps in yields ranging from 31 to 95%.

  DOI：

  10.1021/jo201542x

文献信息

• Domino Suzuki coupling and condensation reaction: an efficient strategy towards synthesis of phenanthridines
  作者：Munmun Ghosh、Atiur Ahmed、Raju Singha、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.092

  日期：2015.1

  A short and convenient hetero-annulation protocol has been developed for the synthesis of substituted phenanthridines via domino Suzuki coupling and condensation between N-(2-iodo-aryl)-formamide derivatives and 2-formylphenylboronic acid in the presence of Pd(OAc)2, Cs2CO3 and PPh3 as catalytic system in dry DMF at 85–90 °C for 6–7 h. The intermediate after Suzuki coupling and deprotection of nitrogen

  已经开发了一种短而方便的异环合成方案，用于在Pd（OAc）2存在下通过多米诺Suzuki偶联和N-（2-碘-芳基）-甲酰胺衍生物与2-甲酰基苯基硼酸之间的缩合合成取代的菲啶。，Cs 2 CO 3和PPh 3作为干燥DMF在85–90°C下反应6–7 h的催化体系。在相同的催化系统下，铃木偶联和氮脱保护后的中间体，在立即缩合和脱水后，便以高收率提供了相应的菲啶。
• Synthesis of 5,6-Dihydrophenanthridine (DHPA) Sulfonamides and Subsequent Acid-Catalyzed Rearrangement to Diaryl Sulfones
  作者：Lisa Marie Neuls Meseroll、James R. McKee、Murray Zanger

  DOI：10.1080/00397911.2010.515329

  日期：2011.9.1

  Abstract As part of an ongoing investigation into the rearrangement of cyclic aryl aminesulfonanilides to diarylsulfones, a series of novel 5,6-dihydrophenanthridine (DHPA) sulfonamides were synthesized. Acid catalysts were used to rearrange them to DHPA arylsulfones.

  摘要 作为对环状芳基胺磺酰苯胺重排为二芳基砜的持续研究的一部分，合成了一系列新型 5,6-二氢菲啶 (DHPA) 磺酰胺。酸催化剂用于将它们重排为 DHPA 芳基砜。
• 312. Researches in the phenanthridine series. Part II. Nitro- and amino-phenanthridines
  作者：Gilbert T. Morgan、Leslie P. Walls

  DOI：10.1039/jr9320002225

  日期：——
• 490. Electrophilic substitution. Part XI. Nitration of some six-membered nitrogen-heterocyclic compounds in sulphuric acid
  作者：M. J. S. Dewar、P. M. Maitlis

  DOI：10.1039/jr9570002521

  日期：——
• Caldwell; Walls, Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2156,2161
  作者：Caldwell、Walls

  DOI：——

  日期：——