甲基-Alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 93302-26-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 甲基-D-半乳糖苷；α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯单水合物；α-甲基半乳糖苷；甲基-Α-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: methyl D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(Hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 93302-26-2
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-TVPFVARWSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98℃
• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 三乙基硅烷 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2-D-glycero-L-mannooctitol
  参考文献：
  名称：

  X-Ray Crystal Structure Determinations of Galactosylacetylene Building Blocks

  摘要：

  We report the crystal structures of two galactosylacetylenes: 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra- O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2-dideoxy-1-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-L-mann ooctitol (7) and 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2-D-glycero-L-mannooctitol (8). A short overview of the synthetic chemistry used to obtain these targets is mentioned.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.554935
• 作为产物：
  描述：

  D-galactose dimethyl acetal 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 甲基-Alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the role of dimethyl acetals in the formation of methyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01266a053

文献信息

• Montmorillonite K-10 as a Reusable Catalyst for Fischer Type of Glycosylation under Microwave Irradiation
  作者：Dipak K. Roy、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1080/07328300802107437

  日期：2008.7

  Montmorillonite K10 catalyzed Fischer type glycosylation was studied for various monosacharides with different alcohols under microwave irradiation. The method was found to be efficient, economic, simple and time saving and the catalyst montmorillonite K-10 was reused three times without loss of catalytic activity and anomeric selectivity. With glycerol, the method gave products glycosylated at primary

  在微波辐射下，研究了蒙脱石K10催化的费歇尔型糖基化反应，研究了用不同醇制得的各种单糖。发现该方法是有效，经济，简单和省时的，并且催化剂蒙脱石K-10可重复使用三次，而不会损失催化活性和端基异构体选择性。对于甘油，该方法仅产生在伯醇处糖基化的产物。
• Saponin and sapogenol. XXXVIII. Structure of soyasaponin A2, a bisdesmoside of soyasapogenol A, from soybean, the seeds of Glycine max Merrill.
  作者：ISAO KITAGAWA、MASAYUKI SAITO、TOSHIO TANIYAMA、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.598

  日期：——

  Two new bisdesmosides of soyasapogenol A (1), named soyasaponin A1 and soyasaponin A2 (7), were isolated from soybean, the seeds of Glycine max MERRILL, together with the known soyasaponins I (4), II (5), and III (6). By employing a photochemical degradation method, which is a selective cleavage method for the glucuronide linkage in oligoglycosides, and on the bases of spectral analyses and chemical reactions, the structure of soyasaponin A2 was elucidated as 3-O-[β-D-galactopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]-22-O-[β-D-glucopyranosyl (1→3)-α-L-arabinopyranosyl] soyasapogenol A (7).

  从大豆（Glycine max MERRILL的种子）中分离出两种新的大豆皂醇A（1）的双糖苷，命名为大豆皂苷A1和大豆皂苷A2（7），以及已知的大豆皂苷I（4）、II（5）和III（6）。通过采用光化学降解方法，这是一种针对寡糖苷中葡萄糖醛酸键的选择性断裂方法，并基于光谱分析和化学反应，确定了大豆皂苷A2的结构为3-O-[β-D-半乳糖吡喃糖基（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-22-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖基（1→3）-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基]大豆皂醇A（7）。
• Synthesis of Rare Deoxy Amino Sugar Building Blocks Enabled the Total Synthesis of a Polysaccharide Repeating Unit Analogue from the LPS of <i>Psychrobacter cryohalolentis</i> K5^T
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02037

  日期：2018.12.7

  K5T strain was reported. Due to the presence of unnatural amino sugars and branched linkages, its structure is unique. Herein we report the total synthesis of an LPS analogue of P. cryohalolentis K5T. After overcoming the issues like ring conformation changes and elimination of triflate, we were able to develop a strategy for the synthesis of the newly reported 2,3,4-triacetamido-2,3,4-trideoxy-l-arabinose

  脂多糖（LPS）在体液免疫中起关键作用。最近，对LPS的结构嗜冷cryohalolentis K5 Ť菌株的报道。由于存在非天然氨基糖和支链，其结构是独特的。在此，我们报告了P的LPS类似物的总合成。cryohalolentis K5牛逼。克服像环的构象变化和消除三氟甲磺酸的问题之后，我们能够制定一项战略，在新报告的2,3,4- triacetamido -2,3,4-三脱氧合成升-阿拉伯糖衍生物。从非还原端到还原端，不同的供体与合适的受体偶联，并且进一步的官能团修饰递送了受保护的LPS六糖重复单元。官能团修饰后，我们无法氧化受阻伯羟基以合成目标分子。或者，除去永久性保护基团，得到了Psychobacter cryohalolentis K5 T的LPS六糖重复单元类似物。
• SUBSTITUTED-6,8-DIOXABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3-DIOL COMPOUNDS AS TARGETING AGENTS OF ASGPR
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150329555A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Compounds of Formula (A) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by pharmaceutical compositions and the uses thereof as asialoglycoprotein receptor (ASGPR) targeting agents.

  公式（A）的化合物在本文件中被描述，以及它们用于治疗由药物组合物介导的疾病、状况和/或紊乱的使用，以及它们作为阿索糖蛋白受体（ASGPR）靶向剂的使用。
• Saponin and sapogenol. XXXIX. Structure of soyasaponin A1, a bisdesmoside of soyasapogenol A, from soybean, the seeds of Glycine max Merrill.
  作者：ISAO KITAGAWA、MASAYUKI SAITO、TOSHIO TANIYAMA、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.1069

  日期：——

  Five bioactive triterpene-oligoglycosides, named soyasaponins I, II, III, A1 (3), and A2 (2), were isolated from soybean, the seeds of Glycine max MERRILL (Leguminosae). By employing a photochemical degradation method and a lead tetraacetate degradation method, which are two of four selective cleavage methods available for the glucuronide linkage in oligoglycosides, the structure of soyasaponin A1 was elucidated to be 3-O [β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-galactopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl-22-O-[β-D-glucopyranosyl (1→3)-α-L-arabinopyranosyl]-soyasapogenol A (3).

  从豆科植物大豆（Glycine max Merrill）的种子中分离出五种具有生物活性的三萜类低聚糖苷，分别命名为大豆皂苷I、II、III、A1（3）和A2（2）。通过采用两种选择性裂解方法，即光化学降解法和四乙酸铅降解法（这是四种可用于低聚糖苷中葡萄糖醛酸连接的选择性裂解方法中的两种），阐明了大豆皂苷A1的结构为：3-O[β-D-葡萄吡喃糖基（1→2）-β-D-半乳吡喃糖基（1→2）-β-D-葡萄糖醛吡喃糖基]-22-O[β-D-葡萄吡喃糖基（1→3）-α-L-阿拉伯吡喃糖基]-大豆皂苷元A（3）。