甲基-Alpha-D-吡喃木糖 | 91-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-Alpha-D-吡喃木糖
• 中文别名: 甲基-Α-D-吡喃木糖
• 英文名称: methyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: Methyl alpha-D-xylopyranoside；(2S,3R,4S,5R)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 91-09-8
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-MOJAZDJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4
• 闪点：
  143.7℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 储存条件：
  本品应密封保存。

制备方法与用途

用途

用于生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃木糖 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81 %的产率得到methyl α-D-xylo-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯(II)/新铜灵对糖苷的实用位点选择性氧化

  摘要：

  吡喃葡萄糖苷的仲 C(3) 羟基的钯催化氧化在未受保护的碳水化合物的选择性修饰中树立了标志。预制催化剂 [(neocuproine)PdOAc]2(OTf)2 氧化二糖和寡糖以及单糖。在这里，我们为该反应提供了一个更方便的方案，其中 Pd 催化剂是在 50 °C 的甲醇中由 Pd(OAc)2 和新铜氨原位形成的。结合简化的产品分离，该方案应用于一系列单糖和二糖，并已应用于 10 克规模。该协议作为一种筛选方法也很有价值，以确定是否值得使用预制催化剂进行更广泛的研究。

  DOI：

  10.1055/a-2186-1485
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranoside 在 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲基-Alpha-D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  氧化锡和醇盐存在下乙酰化糖和糖苷的甲醇分解

  摘要：

  摘要描述了一种简单的区域选择性O-脱乙酰化方法，涉及involves0.5当量。甲醇中的Bu 3 SnOMe或Bu 2 SnO的混合物。端粒的乙酸盐比起伯乙酸盐和仲乙酸盐具有更高的反应活性，因此能够选择性地除去，从而得到约70％的HO-1未取代的产物。长时间的反应导致完全脱乙酰。仲乙酸盐的去除速度比伯乙酸盐更快，并且反应的总速率受OAc OH⪢OMe顺序的异头取代基影响很大。在反应条件下没有酰基迁移发生。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85038-9

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Regioselective (phenylcarbamoyl)ation of polyhydroxy compounds by phenyl isocyanate-zinc naphthenate
  作者：Shigeyoshi Nishino、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90142-3

  日期：1986.11

  In the presence of zinc naphthenate as the catalyst, the reaction of phenyl isocyanate with 1,2-propanediol and 3,4-O-isopropylidene-d-mannitol gave the primary phenylcarbamates in high yield. 1,2,6-Hexanetriol was selectively phenylcarbamoylated at O-1, and N6-benzyladenosine at O-2′. The common methyl aldohexo- and aldopento-pyranosides gave the 3-mono(phenylcarbamate)s in fair to excellent yields

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。
• Scope and limitations of carbohydrate hydrolysis for de novo glycan sequencing using a hydrogen peroxide/metallopeptide-based glycosidase mimetic
  作者：Tianyuan Peng、Zachary Wooke、Nicola L.B. Pohl

  DOI：10.1016/j.carres.2018.01.008

  日期：2018.3

  conditions from analyte to analyte, greatly limits its broad utility. Herein we report studies on a hydrogen peroxide/CuGGH metallopeptide-based glycosidase mimetic design for a more efficient and controllable carbohydrate hydrolysis. A library of methyl glycosides consisting of ten common monosaccharide substrates, along with oligosaccharide substrates, was screened with the artificial glycosidase for hydrolytic

  酸性水解通常用作将寡糖和多糖分解为单糖单元进行结构分析的第一步。酸水解虽然易于设置并适合质谱检测，但并非没有缺点。例如，环破坏副反应和降解产物，以及优化从分析物到分析物的条件的困难，极大地限制了其广泛的用途。在这里，我们报告基于过氧化氢/ CuGGH金属肽的糖苷酶模拟物设计的研究，以更有效和可控制地水解碳水化合物。用人工糖苷酶用机器人液体处理系统以高通量形式筛选了由十种常见单糖底物以及寡糖底物组成的甲基糖苷文库，以分析其水解活性。
• Acid-Catalyzed Conversion of Xylose in Methanol-Rich Medium as Part of Biorefinery
  作者：Xun Hu、Caroline Lievens、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1002/cssc.201100745

  日期：2012.8

  treatments of xylose have been performed in a methanol/water mixture to investigate the reaction pathways of xylose during bio‐oil esterification. Xylose was mainly converted into methyl xylosides with negligible humins formed below 130 °C. However, humins formation became significant with the dehydration of xylose to furfural and 2‐(dimethoxymethyl)furan (DOF) at elevated temperatures. The conversion of xylose

  木糖酸处理已在甲醇/水混合物中进行，以研究木糖在生物油酯化过程中的反应途径。木糖主要转化为甲基木糖化物，在低于130°C时形成的腐殖质可忽略不计。然而，在高温下，木糖脱水成糠醛和2-（二甲氧基甲基）呋喃（DOF）后，腐殖质的形成变得很重要。木糖转化为甲基木糖苷可以保护木糖的C1羟基，从而稳定木糖并抑制糖低聚物的形成和聚合反应。相比之下，糠醛向DOF的转化保护了糠醛的羰基。然而，由于反应平衡从DOF转移到糠醛，且停留时间延长，因此在高温下该保护作用并未显着抑制糠醛的聚合。此外，糠醛的酸处理在甲醇中产生了乙酰丙酸甲酯，在水中产生了乙酰丙酸，甲酸被甲酸催化。
• New Lanostanoids of <i>Ganoderma </i><i>t</i><i>sugae</i>
  作者：Huey-Jen Su、Yih-Fen Fann、Mei-Ing Chung、Shen-Jeu Won、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1021/np990367l

  日期：2000.4.1

  ien-21-oic acid ester beta-D-xyloside, named tsugarioside C (3), and a mixture of two known steroids were isolated from the fruit bodies of Ganoderma tsugae. The structures of 1-3 were determined by spectral and chemical methods. The cytotoxic activity of the lanostanoid constituents of this fungus was evaluated against several different cancer cell lines.

  三种新化合物（24R，S）-3alpha-乙酰氧基-24-羟基-5alpha-羊毛脂-8,25-二烯-21-油酸，称为tsugaric acid C（1）; 3alpha-acetoxy-5alpha-lanosta-8，24-diene-21-O-beta-D-xyloside，名为tsugarioside B（2）; 和3alpha-乙酰氧基-（Z）-24-甲基-5alpha-lanosta-8,23,25-trien-21-油酸酯β-D-木糖苷，名为tsugarioside C（3），以及两种已知混合物类固醇从灵芝的子实体中分离出来。通过光谱和化学方法确定1-3的结构。评估了这种真菌的类胡萝卜素成分对几种不同癌细胞系的细胞毒活性。

表征谱图