(+)-Dihydromevinolin | 77517-29-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-Dihydromevinolin
• 英文别名: dihydromevinolin；4a,5-Dihydro Lovastatin；[(1S,3S,4aR,7S,8S,8aS)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 77517-29-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: IFIFFBWHLKGTMO-SJIDJMGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-131°C
• 沸点：
  534.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-[(1S,4R,5S,8R,9S,10R,12S)-5,10-dimethyl-3-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-9-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 Amberlyst A-21 、 偶氮二异丁腈 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 (+)-Dihydromevinolin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the mevinic acids using the chiron approach: total synthesis of (+)-dihydromevinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a022

文献信息

• Total synthesis of (+)-dihydromevinolin
  作者：Scott J. Hecker、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja00275a053

  日期：1986.7
• Reductive transformation and cyclopropanation of mevinolin (6.alpha.-methylcompactin). Generation of chirality in the 1,4-hydrostannation of a cyclic diene
  作者：C. H. Kuo、A. A. Patchett、N. L. Wendler

  DOI：10.1021/jo00160a010

  日期：1983.6
• Synthesis of (+)-dihydromevinolin by selective reduction of mevinolin
  作者：A. E. DeCamp、T. R. Verhoeven、I. Shinkai

  DOI：10.1021/jo00274a046

  日期：1989.6
• DECAMP, ANN E.;VERHOEVEN, THOMAS R.;SHINKAI, ICHIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3207-3208
  作者：DECAMP, ANN E.、VERHOEVEN, THOMAS R.、SHINKAI, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on the mevinic acids using the chiron approach: total synthesis of (+)-dihydromevinolin
  作者：Stephen Hanessian、Patrick J. Roy、Marino Petrini、Paul J. Hodges、Romano Di Fabio、Germano Carganico

  DOI：10.1021/jo00309a022

  日期：1990.10