(1R,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1-carboxy-2,6-dimethoxy-8-hydroxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 1,8 lactone | 129264-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1-carboxy-2,6-dimethoxy-8-hydroxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 1,8 lactone
• 英文别名: (1S,4R,5S,8R,10S,12S)-5,10-dimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-3-one
• CAS: 129264-77-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ZXIZFHUISVEMHZ-DCHHYWPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1-carboxy-2,6-dimethoxy-8-hydroxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 1,8 lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(1R,2S,4aR,6S,8S,8aS)-2,6-dimethyl-1-(hydroxymethyl)-8-hydroxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the mevinic acids using the chiron approach: total synthesis of (+)-dihydromevinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a022
• 作为产物：
  描述：

  (1S,10S,12S)-10-methyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-3,7-diene 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (1R,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1-carboxy-2,6-dimethoxy-8-hydroxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 1,8 lactone
  参考文献：
  名称：

  获得光学纯的二氢美诺灵关键中间体

  摘要：

  描述了对二氢美维诺林关键中间体的对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73243-6

文献信息

• Synthetic studies on the mevinic acids using the chiron approach: total synthesis of (+)-dihydromevinolin
  作者：Stephen Hanessian、Patrick J. Roy、Marino Petrini、Paul J. Hodges、Romano Di Fabio、Germano Carganico

  DOI：10.1021/jo00309a022

  日期：1990.10
• Access to an optically pure key intermediate of dihydromevinolin
  作者：Shigeru Nagashima、Teruhiko Taishi、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73243-6

  日期：1994.5

  An enantioselective route to the key intermediate of dihydromevinolin is described.

  描述了对二氢美维诺林关键中间体的对映选择性途径。