(1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,6-dimethyl-1-formyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>naphthalene | 101761-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,6-dimethyl-1-formyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>naphthalene
• 英文别名: [(1S,3S,4aR,7S,8S,8aS)-8-formyl-3,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 101761-34-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: MZTOITDKJIMDOA-TYXVVTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,6-dimethyl-1-formyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>naphthalene 在 Wilkinson's catalyst 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 41.92h， 生成 (+)-Dihydromevinolin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydromevinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a053
• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,4SR,8SR,9aSR,9bRS)-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-3-oxo-4,8-dimethylnaphtho<1,8-bc>pyran 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 氢气 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 134.58h， 生成 (1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,6-dimethyl-1-formyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydromevinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a053

文献信息

• [EN] KETOPHOSPHANATE COUPLING PROCEDURE
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1993002089A1

  公开（公告）日：1993-02-04

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein Z is a bulky organic substituent; Y is a hydroxy, alkylsiloxy or a hydroxy function protected by a suitable protecting group, -CN, a halogen, oxo, or a CO2R group; X is a hydroxy, alkylsiloxy, -CN, a CO2R group, a hydroxymethyl or an alkylsiloxymethyl group, or a hydroxy function, hydroxymethyl function or carboxyl function protected by a suitable protecting group; R is C1-8 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkylC1-8 alkyl, C2-8 alkenyl or a C1-8 alkyl substituted phenyl group; may be prepared in good yield and with minimal side reactions by reacting a compound of general formula (II), wherein Z is as defined as in general formula (I), with a compound of general formula (III), wherein X and Y are as defined in general formula (I); in the presence of a weak hydroxylic base such as lithium hydroxide (but excluding strong bases such a sodium hydroxide or potassium hydroxide), or a Group (I) or Group (II) carbonate, in a substantially anhydrous solvent. The reaction is useful for the preparation of mevinic acid derivatives which are HMG-CoA reductase inhibitors and avoids the low temperatures necessary in prior art methods.(FR) Composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle Z représente un constituant organique volumineux; Y représente une fonction hydroxy, alkylsiloxy ou hydroxy protégée par un groupe protecteur approprié, -CN, un halogène, oxo ou un groupe CO2R; X représente un groupe hydroxy, alkylsiloxy, -CN, ou CO2R, un groupe hydroxyméthyle ou alkylsiloxyméthyle, ou une fonction hydroxy, une fonction hydroxyméthyle ou une fonction carboxyle protégée par un groupe protecteur approprié; R représente alkyle C1-8, cycloalkyle C3-8, cycloalkyle C3-8 alkyle C1-8, alcényle C2-8 ou un groupe phényle à substitution alkyle C1-8; et pouvant être préparés avec un rendement élevé et avec un minimum de réactions secondaires par la mise en réaction d'un composé de la formule générale (II), dans laquelle Z a la même notation que dans la formule générale (I), et d'un composé de la formule générale (III), dans laquelle X et Y ont les mêmes notations que dans la formule générale (I); en présence d'une base hydroxylique faible telle que l'hydroxyde de lithium (mais à l'exclusion des bases fortes telles que l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium), ou d'un carbonate des groupes I ou II, dans un solvant sensiblement anhydre. Cette réaction est utile pour la préparation de dérivés de l'acide mévinique inhibant la réductase de HMG-CoA, et rend superflues les basses températures nécessaires aux procédés connus de l'état actuel de la technique.
• Total synthesis of (+)-dihydromevinolin
  作者：Scott J. Hecker、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja00275a053

  日期：1986.7