2-羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)乙酮 | 197240-27-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(4-methanesulfonylphenyl)ethanone
• 英文别名: α-hydroxy-4'-methanesulfonylacetophenone；2-hydroxy-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone；2-hydroxy-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethan-1-one；4-methylsulphonylphenacyl alcohol；2-Hydroxy-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-ethanone；2-hydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanone
• CAS: 197240-27-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• 分子量: 214.242
• InChiKey: YYIVRXHJSZKUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136～138℃
• 沸点：
  446.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-(4-Ethyl-phenyl)-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-3H-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基恶唑酮的合成和生物学评估：一类新型的口服活性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列的3,4-二芳基恶唑酮，并评估了它们抑制环氧合酶-2（COX-2）的能力。在该系列中进行了广泛的构效关系研究，并鉴定了许多有效的和选择性的COX-2抑制剂。用磺酰胺部分代替4-苯基环上的甲基砜基团，从而得到具有优异的体内抗炎特性的化合物。在磺酰胺系列中，在恶唑酮环的5-位引入甲基会产生非常COX-2选择性的化合物，但体内活性却下降。选定的3,4-二芳基恶唑酮在关节炎和痛觉过敏的实验模型中表现出出色的活性。通过评估它们的解热效果和抑制促炎细胞迁移的能力，证实了这些化合物的体内活性。正如从其COX-2选择性所预期的那样，在100 mg / kg /天的4天治疗后，大多数活性化合物在大鼠体内缺乏胃肠道毒性。在这个新系列中，选择了磺酰胺9-11进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm991106b
• 作为产物：
  描述：

  4-methylthiophenacyl alcohol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-diaryloxazolone derivatives, their methods of preparation and their

  摘要：

  本发明涉及公式的衍生物：##STR1##及其在治疗学中的应用，特别是作为具有抗炎和镇痛性质的药物。

  公开号：

  US05866596A1

文献信息

• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。
• A Unified Approach for Divergent Synthesis of Heterocycles <i>via</i> TMSOTf‐Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Electron‐Rich Alkynes
  作者：Ping Chen、Wei Cao、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100769

  日期：2021.10.19

  construction of polysubstituted five-membered heterocycles via TMSOTf-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes, which features free from any metal, atom economy and water as the main by-product. Furthermore, alkenyl ether adduct has been verified as the key intermediate. Notably, by utilizing this approach, we can synthesize a broad range of polysubstituted furans, thiophenes and pyrroles

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。
• [EN] OPTICAL IMAGING CONTRAST AGENTS FOR IMAGING LUNG CANCER<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE D'IMAGERIE OPTIQUE POUR L'IMAGERIE DU CANCER DU POUMON
  申请人：AMERSHAM HEALTH AS

  公开号：WO2005058370A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention provides contrast agents for optical imaging of lung cancer in patients. The contrast agents may be used in diagnosis of lung cancer, for follow up of progress in disease development, for follow up of treatment of lung cancer and for surgical guidance. Further, the invention provides methods for optical imaging of lung cancer in patients.

  该发明提供了用于患者肺癌光学成像的对比剂。这些对比剂可用于肺癌的诊断，用于随访疾病发展进展，用于随访肺癌治疗以及用于手术引导。此外，该发明还提供了患者肺癌光学成像的方法。
• [EN] OPTICAL IMAGING CONTRAST AGENTS FOR IMAGING LUNG CANCER<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE POUR L'IMAGERIE OPTIQUE
  申请人：AMERSHAM HEALTH AS

  公开号：WO2005058372A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention provides contrast agents for optical imaging of prostate cancer in patients. The contrast agents may be used in diagnosis of prostate cancer, for follow up of progress in disease development, for follow up of treatment of prostate cancer and for surgical guidance. Further, the invention provides methods for optical imaging of prostate cancer in patients.

  该发明提供了用于在患者中光学成像前列腺癌的对比剂。这些对比剂可用于前列腺癌的诊断，用于随访疾病发展进展情况，用于随访前列腺癌治疗以及用于手术指导。此外，该发明提供了在患者中进行前列腺癌光学成像的方法。
• 1,2-二羰基类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110015983A

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一种如式(1)所示的全新1，2‑二羰基化合物的合成方法，以α‑羟基酮、硫试剂和烷基溴化物为反应原料，在碱和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列新型1，2‑二羰基化合物。本发明通过无金属催化条件下，以硫试剂作为硫源，一步构建得到1，2‑二羰基类化合物，避免了传统使用不稳定的酰氯合成1‑2二羰基化合物的弊端；本发明的合成方法简单，原料廉价易得，底物普适性广，产率(45％‑86％)较好。