2′,4′-dimethoxyglabridin | 59870-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2′,4′-dimethoxyglabridin
• 英文别名: (R)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene；2‘,4‘-dimethoxyglabridin；2',4'-dimethylglabridin；(3R)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]chromene
• CAS: 59870-70-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: MQSZHVFJSFLOMO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,4′-dimethoxyglabridin 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glabridin-chalcone杂合分子：针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌临床分离株的耐药逆转药物† ‡

  摘要：

  合成了一系列新的麦草精-查耳酮杂种分子（GCHM），并评估了它们对单独和与诺氟沙星合用的耐金黄色葡萄球菌（MRSA）耐甲氧西林菌株的临床分离株的抗菌和耐药逆转活性。Glabridin对多种MRSA临床分离株表现出显着的抗葡萄球菌活性，MIC为12.5μgml -1。但是，其所有合成衍生物均显示出中度至弱活性（MIC为12.5至> 100μgml -1）。在所有合成的杂化分子中，化合物6f，6h，8f和8h选择了加拉普定和诺氟沙星用于联合研究。在所有测试的化合物中，与诺氟沙星相比，8h表现出显着的协同作用，MIC降低多达16倍（FICI为0.312至0.375）。在全身感染的瑞士白化病小鼠模型中，化合物8h显着（p <0.01，p <0.05）降低了血液，肝，肾，肺和脾组织中的全身细菌负荷。本研究报告了GCHM在开发经济抗感染组合物以治疗由临床MRSA分离株引起的感染中的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c5md00527b
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 aluminum trihydroxide 、 (R)-2-(dicyclohexylphosphino)-2′-(2-naphthyloxy)-1,1'-binaphthyl 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 2′,4′-dimethoxyglabridin
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成光学纯度的光甘草定的方法

  摘要：

  本发明公开了一种不对称合成光学纯度的光甘草定的方法，属于有机合成领域。以7‑羟基色满‑4‑酮为原料，经过保护基保护、烯醇酯化反应、不对称加成反应、羰基还原反应、脱除酚羟基保护基反应、成环反应和脱甲基反应七步反应最终得到具有光学纯度的光甘草定。本发明通过使用钯催化剂和有机磷配体不对称的引入手性中心得到光学纯度的光甘草定，其反应条件温和，操作方便，适用于工业化应用。且原料易得、成本低，产物收率良好、高立体选择性。

  公开号：

  CN111362961B

文献信息

• 一种合成光学纯光甘草定的方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN113651832B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明为一种合成光学纯光甘草定的方法。该方法通过生物酶催化构建光学纯光甘草定的手性碳，结合有机合成方法制备了光学纯光甘草定，其关键步骤在于利用脂肪酶催化化合物Ⅱ生成手性中间体化合物Ⅲ，再经过溴代反应得到重要中间体化合物Ⅳ。本发明为一种原料廉价易得，总收率高的合成光学纯光甘草定的方法。
• [EN] A MANUFACTURING PROCESS OF ISOFLAVAN OR ISOFLAVENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ISOFLAVANE OU D'ISOFLAVENE
  申请人：BICBIO CO LTD

  公开号：WO2005037815A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to a method of synthesizing isoflavan and isoflavene derivatives of the Formula 1, which have the biological efficacy of antioxidation and protection against ultraviolet light. The method is effective and suitable for a mass production of isoflavan and isoflavene derivatives, which is a more convenient alternative preparation method compared to the isolation method by the extraction of plants, such as licorice, via troublesome preparative processes.

  本发明涉及一种合成具有抗氧化和抗紫外线保护生物效应的Formula 1的异黄酮和异黄素衍生物的方法。该方法对于大规模生产异黄酮和异黄素衍生物是有效的和适用的，相比于通过植物提取（如甘草）的难以操作的制备过程，这是一种更为方便的替代制备方法。
• 一种钌复合物催化的不对称合成光学纯度的 光甘草定的方法
  申请人：烟台六谛医药科技有限公司

  公开号：CN108440553B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明涉及一种钌复合物催化的不对称合成光学纯度的光甘草定的方法，包括：1)以保护基保护的异黄酮为原料，在三氯化钌复合物的催化作用和酸碱缓冲体系的作用下发生动态动力学不对称氢转移反应得绝对构型为(3R，4R)的手性异黄醇；2)手性异黄醇在三乙基硅烷和三氟醋酸的作用下脱除羟基得到绝对构型为(R)构型的产物；3)步骤2)所得的(R)构型的产物在酸性或碱性条件下脱除保护基，得到(R)构型的光学纯度的光甘草定，本发明的方法可高产率、高立体选择性的合成光学纯度的光甘草定，所得产品与从光果甘草中提取出来的光甘草定完全相同，可代替天然植物来源的光甘草定进行工业化应用。
• <i>In vitro</i> antiproliferative activity of glabridin derivatives and their <i>in silico</i> target identification
  作者：Deepak Singh Kapkoti、Shilpi Singh、Sarfaraz Alam、Feroz Khan、Suaib Luqman、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1080/14786419.2018.1530228

  日期：2020.6.17

  (2020). In vitro antiproliferative activity of glabridin derivatives and their in silico target identification. Natural Product Research: Vol. 34, No. 12, pp. 1735-1742.

  （2020）。麦角蛋白衍生物的体外抗增殖活性及其计算机靶标鉴定。天然产物研究：第一卷。34，第12号，第1735-1742页。
• 一种不对称合成光学纯度的光甘草定的方法
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN111362961B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种不对称合成光学纯度的光甘草定的方法，属于有机合成领域。以7‑羟基色满‑4‑酮为原料，经过保护基保护、烯醇酯化反应、不对称加成反应、羰基还原反应、脱除酚羟基保护基反应、成环反应和脱甲基反应七步反应最终得到具有光学纯度的光甘草定。本发明通过使用钯催化剂和有机磷配体不对称的引入手性中心得到光学纯度的光甘草定，其反应条件温和，操作方便，适用于工业化应用。且原料易得、成本低，产物收率良好、高立体选择性。