2-脱氧-D-核糖 | 533-67-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-脱氧-D-核糖
• 中文别名: D-2-脱氧核糖；2-去氧-D-核糖；胸腺糖；2-脱氧核糖；α-脱氧-D-核糖；2-脱氧-D-赤戊糖；2-脱氧-D赤戊糖；2-去氧-D-核糖,99%；2'-脱氧-D-核糖
• 英文名称: 2-Deoxy-D-ribose
• 英文别名: D-2-deoxyribose；2-deoxyribose；deoxyribose；(3S,4R)-3,4,5-trihydroxypentanal
• CAS: 533-67-5；1724-14-7
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD00135904
• 分子量: 134.132
• InChiKey: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -57 º (c=1, H2O, 24hr)
• 沸点：
  167.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0590 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）
• 碰撞截面：
  134.3 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  SB7230000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2-脱氧-D-核糖是核苷类药物的基础原料和关键中间体，主要用于制造抗病毒药物和抗肿瘤药物，如齐多夫定、拉米夫定、司达夫定。它广泛应用于治疗艾滋病、乙肝及肿瘤，并具有重要的开发价值和市场前景。

用途

2-脱氧-D-核糖通过抑制谷胱甘肽的合成并增加其外排来诱导细胞凋亡。

应用

2-脱氧-D-核糖可进行多种特殊颜色反应，也可用于定量测定。此外，它作为核苷类药物的基础原料和关键中间体，在制药领域特别是抗病毒药物的合成中发挥重要作用，同时适用于生物化学等科学研究。

生产工艺

2-脱氧-D-核糖是一种应用广泛的单糖，在制药领域的价值尤为突出，尤其是用于合成抗病毒药物。其需求量日益增加。

文献报道了两条主要路线：一条是以丙烯醛为原料制备，发表于《Tetrahedron Letters》40(1967)，由Mikio Shibuya等人完成；另一条是使用葡萄糖为原料，刊载于《J.Am.Chem.Soc.》76 (1954)，作者为J.C.Sowden。

第一条路线虽原料成本较高、工艺复杂且总体成本偏高，但反应步骤较多；而第二条路线虽然原料易得，但用量大，相对收率较低。

生物活性

2-脱氧-D-核糖（胸苷醛，脱氧核糖）是体内的一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.160 g的产率得到Erythritol
  参考文献：
  名称：

  碱性过氧化氢降解2-脱氧醛糖

  摘要：

  摘要在氢氧化镁的存在下，将2-脱氧-D-阿拉伯糖己糖，2-脱氧-D-lyxo-己糖和2-脱氧-D-赤藓糖与碱性过氧化氢反应，得到相应的2-脱氧醛糖酸，下一个低级糖醇的1,4-内酯和1-O-甲酰基衍生物。作为新的结晶锂盐，2-脱氧醛糖酸的分离产率为60-80％。1，4-内酯是在无法中等程度地形成游离酸的条件下获得的：推测，反应是通过中间体呋喃糖基氢过氧化物进行的，通过消除水将其转化为内酯。在氢氧化镁不存在的情况下，使用过量的碱性过氧化氢，将底物降解为甲酸，同时过氧化氢分解。结果表明，过氧化氢的分解是由氢过氧化物阴离子催化的，并且它是通过链状和非链状的过程发生的。分解反应提供了丰富的羟基自由基来源，能够氧化多种化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85617-7
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 pH 11.2 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-脱氧-D-核糖
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced reactions. 151. Isolation and characterization of a thymine-lysine adduct in UV-irradiated nuclei. The role of thymine-lysine photoaddition in photo-cross-linking of proteins to DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00361a056
• 作为试剂：
  描述：

  sodium benzoate 在 phosphate buffer 、 Saline 、 2-脱氧-D-核糖 、 一氧化二氮 作用下， 反应 1.0h， 生成 sodium 3-hydroxybenzoate 、 sodium salicylate 、 sodium 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Competitive Measurement of Rate Constants for Hydroxyl Radical Reactions Using Radiolytic Hydroxylation of Benzoate.

  摘要：

  用 3.7 TBq 137Cs 源照射饱和 N2O 磷酸盐缓冲盐溶液（pH 值为 7.5），产生羟自由基。自由基攻击苯甲酸酯，形成高荧光产物。在 0.002 至 2mM 的苯甲酸盐溶液中测试了荧光的诱导情况；在辐照过程中，当苯甲酸盐浓度超过 0.1mM 时，荧光强度近似恒定，并随着辐照剂量的增加而线性增加，最高可达 53 Gy。高效液相色谱法检测到的主要初级产品是三种单羟基苯甲酸酯，即 2-、3-和 4-羟基苯甲酸酯（HOBZ）。对 0.2 mM 苯甲酸盐溶液进行γ-辐照 60 分钟后得到的 G 值分别为 G（2-HOBZ）=0.97、G（3-HOBZ）=0.48 和 G（4-HOBZ）=0.45。由于辐照苯甲酸盐溶液的荧光主要来自 2-HOBZ 和 3-HOBZ，而 2-HOBZ 的荧光强度是 3-HOBZ 的 30 倍，因此所诱发荧光强度的 98% 归因于 2-HOBZ。羟基自由基清除剂与苯甲酸酯竞争产生羟基自由基，并减少了荧光产物。使用 0.2 mM 苯甲酸盐和不同浓度的清除剂，可以根据荧光强度的降低确定清除剂与羟自由基反应的速率常数。荧光强度可检测到 0.15 μM 的 2-HOBZ。对于各种化合物，通过这种方法获得的速率常数与脉冲辐射测量的速率常数相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1842

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Transformation of aldehydes into nitriles in an aqueous medium using O-phenylhydroxylamine as the nitrogen source
  作者：Thamrongsak Cheewawisuttichai、Robert D. Hurst、Matthew Brichacek

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108282

  日期：2021.4

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  作者：Bernd Nidetzky、Kaspar Brüggler、Regina Kratzer、Peter Mayr

  DOI：10.1021/jf034426j

  日期：2003.12.1

  The xylose-fermenting yeast Candida intermedia produces two isoforms of xylose reductase: one is NADPH-dependent (monospecific xylose reductase; msXR), and another is shown here to prefer NADH approximately 4-fold over NADPH (dual specific xylose reductase; dsXR). To compare the functional properties of the isozymes, a steady-state kinetic analysis for the reaction d-xylose + NAD(P)H + H(+) <--> xylitol

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• Synthesis of Novel Saccharide Hydrazones
  作者：Mihkel Ilisson、Kristjan Tomson、Anastasia Selyutina、Silver Türk、Uno Mäeorg

  DOI：10.1080/00397911.2015.1021425

  日期：2015.6.3

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表征谱图