3-deoxy-D-arabino-hexose | 5517-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-deoxy-D-arabino-hexose
• 英文别名: 3-Desoxy-D-mannose；(2S,4S,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 5517-48-6
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: KDSPLKNONIUZSZ-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  125-135 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-D-arabino-hexose 在 calcium hydroxide 作用下， 生成 3-脱氧己酮醣
  参考文献：
  名称：

  Kucar,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2592 - 2595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 硫酸 、 镍 作用下， 90.0 ℃ 、10.79 MPa 条件下， 生成 3-deoxy-D-arabino-hexose
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧d甘露糖。脱氧糖。第十一次沟通

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290510

文献信息

• Stereoselective reduction of β hydroxyketones to 1,3-diols highly selective 1,3-asymmetric induction via boron chelates
  作者：Koichi Narasaka、Fong-Chang Pai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80006-x

  日期：1984.1

  Highly selective asymmetric induction can be achieved in the reduction of acyclic β-hydroxyketones via boron chelates. Treatment of β-hydroxyketones (1) with tributyl or tri-isobutylborane and successively with sodium borohydride afforded syn-1,3-diols (3) in highly stereo-selective manner, Syn -α-substituted-β -hydroxyketones (8) were also reduced to give syn, syn-1,3-diols (9) exclusively. The reaction

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。
• Synthesis of Deoxy Sugars I
  作者：Daniel H. Murray、J. Prokop

  DOI：10.1002/jps.2600541116

  日期：1965.11

  Condensation of 2-deoxy- D -ribose with nitromethane gave, after deionization, a syrupy mixture of epimeric 1-nitro-1,3-dideoxy-hexitols. Acid hydrolysis under Nef reaction conditions produced a mixture of 3-deoxy- D -glucose and 3-deoxy- D -mannose, separable by cellulose chromatography or fractional crystallization. The glucose compound was characterized via the p -nitrophenylhydrazone and tetraacetyl

  去离子后，将2-脱氧-D-核糖与硝基甲烷缩合，得到差向异构的1-硝基-1,3-二脱氧-己糖醇的浆状混合物。在Nef反应条件下酸水解产生3-脱氧-D-葡萄糖和3-脱氧-D-甘露糖的混合物，可通过纤维素色谱法或分步结晶法分离。通过对-硝基苯基hydr和四乙酰基衍生物表征葡萄糖化合物。3-脱氧-D-甘露糖的特征为对硝基苯phenyl，并转化为3-脱氧-D-甘露糖醇及其五苯甲酸酯。
• The side-chain conformations of N-acetyl-7-,8-,9-deoxy-, and -4,7-dideoxy-neuraminic acid and their effect on the activation of CTP:N-acylneuraminic acid cytidylyl-transferase
  作者：Rudolf Christian、Erwin Schreiner、Erich Zbiral、Gerhard Schulz

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85005-0

  日期：1989.12

  The conformations of the deoxy side-chain analogs of N-acetylneuraminic acid and of N-acetyl-4-deoxyneuraminic acid have been studied by n.m.r. spectroscopy, which allowed us to distinguish between local minima conformations suggested by hard-sphere calculations. The conformations were correlated with the activity with CTP: N-acetylneuraminic acid cytidylyltransferase (CMPsialate synthase; EC 2.7.7

  NMR光谱研究了N-乙酰神经氨酸和N-乙酰-4-脱氧神经氨酸的脱氧侧链类似物的构象，这使我们能够区分硬球计算所建议的局部最小构象。该构象与CTP的活性相关：N-乙酰神经氨酸胞苷转移酶（CMPsialate合酶； EC 2.7.7.43）。
• Rembarz,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 622 - 625
  作者：Rembarz,G.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of 3-deoxy-d-ribo-hexose and 3-deoxy-d-arabino-hexose
  作者：Patricia M. Scensny、Susan G. Hirschhorn、James R. Rasmussen

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88295-0

  日期：1983.2