2-苯氧基-1-苯基乙醇 | 4249-72-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-苯氧基-1-苯基乙醇
• 英文名称: 2-phenoxy-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-phenoxy-1-phenylethan-1-ol；1-phenyl-2-phenoxyethanol；2-phenoxy-1-phenethanol；2-phenyloxy-1-phenylethanol
• CAS: 4249-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD09880900
• 分子量: 214.264
• InChiKey: GSBICRJXEDSPTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64 °C
• 沸点：
  371.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

2-苯氧基-1-苯基乙醇用于木质素的选择性催化转化，以制备苯胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氧基-1-苯基乙醇 在 盐酸 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented organocatalytic reduction of lignin model compounds to phenols and primary alcohols using hydrosilanes

  摘要：

  描述了木质素模型化合物的首次无金属还原。在温和条件下，使用廉价的PMHS和TMDS硅氢化合物作为还原剂，α-O-4和β-O-4键被还原为主要醇和酚，使用B(C6F5)3作为高效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47655c
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-苯氧基-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  用单原子Co催化剂氧化木质素模型化合物中的β-O-4键

  摘要：

  单原子催化剂由于其100％利用活性金属中心导致高催化效率而成为许多反应的主要催化剂。本文中，我们报道了在低氧气压力下使用单原子Co催化剂对木质素模型化合物的β-O-4键进行氧化裂解的情况。在优化的反应条件下，使用多种底物可以实现2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇的高选择性转化，转化率高达95％。具有高催化效率的Co催化剂的可重复使用性表明其在C–O键的氧化裂解中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00293f

文献信息

• Photocatalytic Cleavage of C–C Bond in Lignin Models under Visible Light on Mesoporous Graphitic Carbon Nitride through π–π Stacking Interaction
  作者：Huifang Liu、Hongji Li、Jianmin Lu、Shu Zeng、Min Wang、Nengchao Luo、Shutao Xu、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00022

  日期：2018.6.1

  potentially promising approach to harvest aromatic compounds from lignin. However, the development of an active and selective solid photocatalyst is still challenging for lignin transformation under ambient conditions. We herein report a mild photocatalytic oxidative strategy for C–C bond cleavage of lignin β-O-4 and β-1 linkages using a mesoporous graphitic carbon nitride catalyst. Identifications by

  光催化是从木质素中收获芳香族化合物的潜在有前途的方法。然而，对于环境条件下的木质素转化而言，活性和选择性固体光催化剂的开发仍然具有挑战性。我们在本文中报告了使用介孔石墨氮化碳催化剂对木质素β-O-4和β-1键进行C–C键裂解的温和光催化氧化策略。通过固态NMR技术和密度泛函理论（DFT）计算的鉴定表明，在柔性氮化碳表面和木质素模型分子之间最有可能存在π-π堆积相互作用。此外，低电荷复合效率和高比表面积（206.5 m 2 g –1）的催化剂也有助于其高催化活性。机理研究表明，光生空穴作为主要的活性物种，触发了木质素模型的氧化和CC键断裂。这项研究揭示了复杂的木质素结构和催化剂表面之间的相互作用，并为木质素模型与多相光催化剂的光催化裂解提供了新的策略。
• Mechanistic studies on the VO(acac)₂-catalyzed oxidative cleavage of lignin model compounds in acetic acid
  作者：Yangyang Ma、Zhongtian Du、Fei Xia、Jiping Ma、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1039/c6ra23486k

  日期：——

  Lignin is the primary source of aromatic chemicals in nature. Selective aerobic oxidation has provided a promising approach for breaking lignin into smaller aromatics. During VO(acac)2-catalyzed oxidation of lignin model compound 2-phenoxy-1-phenylethanol, benzaldehyde was unexpectedly observed as a product, in contrast to the results reported previously. The reaction pathway was studied, and a hemiacetal-like

  木质素是自然界中芳香族化学物质的主要来源。选择性好氧氧化为将木质素分解成较小的芳烃提供了一种有前途的方法。与先前报道的结果相反，在木质素模型化合物2-苯氧基-1-苯基乙醇的VO（acac）2催化氧化过程中，意外地观察到苯甲醛作为产物。研究了反应路径，发现其中涉及半缩醛样中间体，并且在模型化合物苄基苯基醚的氧化过程中也观察到了类似的中间体。与直接的C-O键裂解相比，在温和的反应条件下，通过氧化预先形成半缩醛样结构有望促进芳烷基芳醚中芳醚键的裂解。
• Au–Pd alloy cooperates with covalent triazine frameworks for the catalytic oxidative cleavage of β-O-4 linkages
  作者：Li Zhao、Song Shi、Guozhi Zhu、Meng Liu、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1039/c9gc03081f

  日期：——

  crucial role in the oxidation of Cα–OH into CαO, which was the rate-determining step for the whole oxidative cleavage process. Further insight revealed that the cooperative effect between Au–Pd nanoparticles and the support covalent triazine frameworks (CTFs) facilitated the cleavage of the formed β-O-4 ketone compound to the corresponding aromatics. In addition, Au–Pd-CTF catalysts also showed efficiency

  设计用于裂解C–O / C–C键的高效催化剂是木质素解聚的关键任务。开发了双金属合金催化剂Au-Pd-CTFs可以有效地将O 2氧化为β-O-4木质素模型化合物。Au / Pd摩尔比在1：1和1：1.5之间的Au-Pd纳米颗粒显示出最高的裂解效率。该反应过程的动力学表明，Au和钯之间的协同效应在C的氧化起到了至关重要的作用α -OH成C αO，这是整个氧化裂解过程的决定速率的步骤。进一步的洞察表明，Au-Pd纳米粒子与支持物共价三嗪骨架（CTF）之间的协同作用促进了形成的β-O-4酮化合物裂解为相应的芳族化合物。另外，Au-Pd-CTF催化剂在有机溶剂木质素的氧化转化中也显示出效率。该催化系统将为木质素中β-O-4键的氧化裂解提供指导。
• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• 通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型 化合物的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107721814B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明的通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型化合物的方法属于生物质能源化工技术领域。以木质素模型化合物以及有机溶剂可溶的木质素为底物，以B的卤代化合物BX3为亲核试剂，通过亲核取代反应，在‑78℃到60℃条件下，反应0.5h～36h，同时实现木质素模型化合物、木质素降解，及X取代基的连接。本发明操作方法简单，反应条件温和，不仅高转化高选择性的(>99％的转化率，接近99％断键选择性)实现了木质素以及木质素模型化合物的降解，而且所得到的降解产物，是一种具有很高的可修饰性含溴化合物，可以作为一种重要的有机合成中间体。

表征谱图