2-phenoxy-1-phenylpropane-1,3-diol | 70110-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-phenoxy-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 70110-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: POAUKTKCUURWJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  197 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-Hydroxy-2-phenoxy-3-phenyl-propionsaeure	64682-84-4	C15H14O4	258.274
  2-苯氧基-1-苯基乙醇	2-phenoxy-1-phenylethanol	4249-72-3	C14H14O2	214.264
  2-苯氧基-1-(4-甲氧基苯基)-乙醇	1-(4-methoxyphenyl)-2-phenoxyethanol	29509-29-3	C15H16O3	244.29
  ——	3-hydroxy-2-phenoxy-1-phenylpropan-1-one	——	C15H14O3	242.274
  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基-1-乙醇	1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxyethanol	183303-74-4	C16H18O4	274.317

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxy-l,3-propanediol	75217-43-5	C17H20O5	304.343
  2-苯氧基-1-苯基乙醇	2-phenoxy-1-phenylethanol	4249-72-3	C14H14O2	214.264
  2-苯氧基-1-(4-甲氧基苯基)-乙醇	1-(4-methoxyphenyl)-2-phenoxyethanol	29509-29-3	C15H16O3	244.29
  ——	3-hydroxy-2-phenoxy-1-phenylpropan-1-one	——	C15H14O3	242.274
  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-苯氧基-1-乙醇	1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxyethanol	183303-74-4	C16H18O4	274.317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-1-phenylpropane-1,3-diol 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 正丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented organocatalytic reduction of lignin model compounds to phenols and primary alcohols using hydrosilanes

  摘要：

  描述了木质素模型化合物的首次无金属还原。在温和条件下，使用廉价的PMHS和TMDS硅氢化合物作为还原剂，α-O-4和β-O-4键被还原为主要醇和酚，使用B(C6F5)3作为高效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47655c
• 作为产物：
  描述：

  甲酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 2-phenoxy-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Au-Pd合金与共价三嗪骨架配合使用以催化氧化裂解β-O-4键

  摘要：

  设计用于裂解C–O / C–C键的高效催化剂是木质素解聚的关键任务。开发了双金属合金催化剂Au-Pd-CTFs可以有效地将O 2氧化为β-O-4木质素模型化合物。Au / Pd摩尔比在1：1和1：1.5之间的Au-Pd纳米颗粒显示出最高的裂解效率。该反应过程的动力学表明，Au和钯之间的协同效应在C的氧化起到了至关重要的作用α -OH成C αO，这是整个氧化裂解过程的决定速率的步骤。进一步的洞察表明，Au-Pd纳米粒子与支持物共价三嗪骨架（CTF）之间的协同作用促进了形成的β-O-4酮化合物裂解为相应的芳族化合物。另外，Au-Pd-CTF催化剂在有机溶剂木质素的氧化转化中也显示出效率。该催化系统将为木质素中β-O-4键的氧化裂解提供指导。

  DOI：

  10.1039/c9gc03081f

文献信息

• Photocatalytic Cleavage of C–C Bond in Lignin Models under Visible Light on Mesoporous Graphitic Carbon Nitride through π–π Stacking Interaction
  作者：Huifang Liu、Hongji Li、Jianmin Lu、Shu Zeng、Min Wang、Nengchao Luo、Shutao Xu、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00022

  日期：2018.6.1

  potentially promising approach to harvest aromatic compounds from lignin. However, the development of an active and selective solid photocatalyst is still challenging for lignin transformation under ambient conditions. We herein report a mild photocatalytic oxidative strategy for C–C bond cleavage of lignin β-O-4 and β-1 linkages using a mesoporous graphitic carbon nitride catalyst. Identifications by

  光催化是从木质素中收获芳香族化合物的潜在有前途的方法。然而，对于环境条件下的木质素转化而言，活性和选择性固体光催化剂的开发仍然具有挑战性。我们在本文中报告了使用介孔石墨氮化碳催化剂对木质素β-O-4和β-1键进行C–C键裂解的温和光催化氧化策略。通过固态NMR技术和密度泛函理论（DFT）计算的鉴定表明，在柔性氮化碳表面和木质素模型分子之间最有可能存在π-π堆积相互作用。此外，低电荷复合效率和高比表面积（206.5 m 2 g –1）的催化剂也有助于其高催化活性。机理研究表明，光生空穴作为主要的活性物种，触发了木质素模型的氧化和CC键断裂。这项研究揭示了复杂的木质素结构和催化剂表面之间的相互作用，并为木质素模型与多相光催化剂的光催化裂解提供了新的策略。
• 通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型 化合物的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107721814B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明的通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型化合物的方法属于生物质能源化工技术领域。以木质素模型化合物以及有机溶剂可溶的木质素为底物，以B的卤代化合物BX3为亲核试剂，通过亲核取代反应，在‑78℃到60℃条件下，反应0.5h～36h，同时实现木质素模型化合物、木质素降解，及X取代基的连接。本发明操作方法简单，反应条件温和，不仅高转化高选择性的(>99％的转化率，接近99％断键选择性)实现了木质素以及木质素模型化合物的降解，而且所得到的降解产物，是一种具有很高的可修饰性含溴化合物，可以作为一种重要的有机合成中间体。
• 一种光催化氧化断裂木质素模型化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109456160A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及一种光催化氧化断裂木质素模型化合物的方法。该方法采用非金属碳氮材料作为光催化剂，使用多种木质素模型化合物作为反应底物，在光激发下直接氧化断裂制备芳香类化合物。其反应过程如下：将一定量木质素模型化合物与催化剂加入到石英光反应器中，加入适量的有机溶剂，用氧气置换反应管内上方空气，盖上磨口玻璃旋塞并封口，置于集成光反应装置中进行光照反应。反应温度为10～60℃，反应时间为0.5～15小时，反应后得到芳香醛、芳香羧酸和甲酸苯酯类产物。该方法条件温和，操作简便，底物范围广，是一种实现木质素模型化合物氧化断裂的高效经济的新方法。
• Atomically Dispersed Pt–N₃C₁ Sites Enabling Efficient and Selective Electrocatalytic C–C Bond Cleavage in Lignin Models under Ambient Conditions
  作者：Tingting Cui、Lina Ma、Shibin Wang、Chenliang Ye、Xiao Liang、Zedong Zhang、Ge Meng、Lirong Zheng、Han-Shi Hu、Jiangwei Zhang、Haohong Duan、Dingsheng Wang、Yadong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02328

  日期：2021.6.30

  Selective cleavage of C–C linkages is the key and a challenge for lignin degradation to harvest value-added aromatic compounds. To this end, electrocatalytic oxidation presents a promising technique by virtue of mild reaction conditions and strong sustainability. However, the existing electrocatalysts (traditional bulk metal and metal oxides) for C–C bond oxidative cleavage suffer from poor selectivity

  C-C 键的选择性裂解是木质素降解以收获增值芳香化合物的关键和挑战。为此，电催化氧化凭借温和的反应条件和强大的可持续性呈现出一种有前途的技术。然而，现有的用于 C-C 键氧化裂解的电催化剂（传统的本体金属和金属氧化物）存在选择性差和产率低的问题。我们首次表明，通过逐步聚合-碳化-静电吸附策略构建的氮掺杂碳纳米管（Pt 1 /N-CNTs）上的原子分散 Pt-N 3 C 1位点具有高活性和选择性。 C α –C β在环境条件下 β-O-4 模型化合物中的键断裂。Pt 1 /N-CNTs 表现出 99% 的底物转化率和 81% 的苯甲醛产率，与之前报道的电催化剂相比，这是非凡且前所未有的。此外，仅使用 0.41 wt% Pt 的Pt 1 /N-CNTs 的苯甲醛产率比最先进的块状 Pt 电极（100 wt% Pt）和商业 Pt/C 催化剂（20 wt%铂）。系统的实验研究和密度泛函理论 (DFT)
• BBr₃-Assisted Preparation of Aromatic Alkyl Bromides from Lignin and Lignin Model Compounds
  作者：Xuan Li、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01628

  日期：2018.9.21

  important organic synthesis reagents, aromatic alkyl bromides, in high to excellent yields (up to 98%). Preliminary studies also highlight the prospect of this method for the effective cleavage of different types of C–O bonds in real lignin. A total 14 wt % yield of aromatic alkyl bromide, 4-(1,2-dibromo-3-hydroxypropyl)benzene-1,2-diol (10), has been obtained from an extracted lignin through this method

  首次将BBr 3辅助的亲核取代应用于各种β-O-4和α-O-4模型化合物，以有效裂解不同的C-O键，包括C- Oα-OH， ç β -O / C α -O和C我-O键（大多数情况下，<0.5小时，转化率> 99％）。无需任何预处理，取代反应可在室温下在不存在任何催化剂或添加剂的情况下进行，从而以高至极佳的收率（高达98％）选择性地提供酚类和重要的有机合成试剂芳族烷基溴化物。初步研究还凸显了这种方法可有效裂解实际木质素中不同类型的C-O键的前景。通过这种方法，从提取的木质素中获得了总共14重量％的芳族烷基溴化物4-（1,2-二溴-3-羟丙基）苯-1,2-二醇（10）。